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苯基钠

苯基钠是一种有机钠化合物,化学式为C6H5Na,它最初由Nef在1903年分离出来。尽管它和苯基溴化镁的性质相似,但有机钠化合物很少使用。[2]

苯基鈉
别名 Sodium benzenide, Sodium phenyl, sodiobenzene
识别
缩写 NaPh, PhNa
CAS号 1623-99-0  Y[cas]
PubChem 11007827
ChemSpider 9183013
SMILES
 
  • [Na]C1=CC=CC=C1
InChI
 
  • 1S/C6H5.Na/c1-2-4-6-5-3-1;/h1-5H;/q-1;+1
InChIKey KSMWLICLECSXMI-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 C6H5Na
摩尔质量 100.09 g·mol−1
外观 黄白色粉末[1]
溶解性 反应
溶解性 难溶于烃类溶剂,和醚反应
危险性
主要危害 腐蚀、自燃
相关物质
相关化学品 苯基鋰, 苯基銅, 苯基銀
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成 编辑

金属转移反应 编辑

苯基钠最初是通过二苯基汞反应制得的:

(C6H5)2Hg + 3 Na → 2 C6H5Na + NaHg

Shorigen反应(烷基钠和苯的反应)也用于生成苯基钠:[3]

RNa + C6H6 → RH + C6H5Na

这种方法也会在苯环的邻位和间位取代第二个氢,使用特定的烷基钠(如正戊基钠)会更容易生成二钠产物。[4]

金属-卤素交换反应 编辑

溴苯粉反应也能得到苯基钠:

C6H5Br + 2 Na → C6H5Na + NaBr

但这一反应的产率较低,产物的苯基钠会继续和溴苯反应,生成联苯。[5]

锂交换 编辑

苯基锂叔丁醇钠的反应也可用于制备苯基钠:[6]

C6H5Li + NaOtBu → C6H5Na + LiOtBu

参考文献 编辑

  1. ^ Schlenk, W.; Holtz, Johanna. Über die einfachsten metallorganischen Alkaliverbindungen. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. January 1917, 50 (1): 262–274 [2022-10-12]. doi:10.1002/cber.19170500142. (原始内容于2022-10-16). 
  2. ^ Dietmar Seyferth. Alkyl and Aryl Derivatives of the Alkali Metals: Useful Synthetic Reagents as Strong Bases and Potent Nucleophiles. 1. Conversion of Organic Halides to Organoalkali-Metal Compounds. Organometallics. 2006-01-01, 25 (1): 2–24 [2022-10-12]. ISSN 0276-7333. doi:10.1021/om058054a. (原始内容于2022-10-16) (英语). 
  3. ^ Schorigin, Paul. Synthesen mittels Natrium und Halogenalkylen. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. May 1908, 41 (2): 2114 [2022-10-12]. doi:10.1002/cber.190804102208. (原始内容于2022-10-16). 
  4. ^ Bryce-Smith, D.; Turner, E. E. 177. Organometallic Compounds of the Alkali Metals. Part II. The Metallation and Dimetallation of Benzene.. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1953: 861–863. doi:10.1039/jr9530000861. 
  5. ^ Jenkins, William W. A Study on the Preparation of Phenyl Sodium. Master's Theses. June 1942, (225). 
  6. ^ Schümann, Uwe; Behrens, Ulrich; Weiss, Erwin. Synthese und Struktur von Bis[μ-phenyl(pentamethyldiethylentriamin)natrium], einem Phenylnatrium-Solvat. Angewandte Chemie. April 1989, 101 (4): 481–482. doi:10.1002/ange.19891010420. 

苯基钠, 是一种有机钠化合物, 化学式为c6h5na, 它最初由nef在1903年分离出来, 尽管它和苯基溴化镁的性质相似, 但有机钠化合物很少使用, 苯基鈉别名, sodium, benzenide, sodium, phenyl, sodiobenzene识别缩写, naph, phnacas号, 1623, pubchem, 11007827chemspider, 9183013smiles, c1inchi, c6h5, 1inchikey, ksmwliclecsxmi, uhfffaoysa, n性质化. 苯基钠是一种有机钠化合物 化学式为C6H5Na 它最初由Nef在1903年分离出来 尽管它和苯基溴化镁的性质相似 但有机钠化合物很少使用 2 苯基鈉别名 Sodium benzenide Sodium phenyl sodiobenzene识别缩写 NaPh PhNaCAS号 1623 99 0 Y cas PubChem 11007827ChemSpider 9183013SMILES Na C1 CC CC C1InChI 1S C6H5 Na c1 2 4 6 5 3 1 h1 5H q 1 1InChIKey KSMWLICLECSXMI UHFFFAOYSA N性质化学式 C6H5Na摩尔质量 100 09 g mol 1外观 黄白色粉末 1 溶解性 水 反应溶解性 难溶于烃类溶剂 和醚反应危险性主要危害 腐蚀 自燃相关物质相关化学品 苯基鋰 苯基銅 苯基銀若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 合成 1 1 金属转移反应 1 2 金属 卤素交换反应 1 3 锂交换 2 参考文献合成 编辑金属转移反应 编辑 苯基钠最初是通过二苯基汞和钠反应制得的 C6H5 2Hg 3 Na 2 C6H5Na NaHgShorigen反应 烷基钠和苯的反应 也用于生成苯基钠 3 RNa C6H6 RH C6H5Na这种方法也会在苯环的邻位和间位取代第二个氢 使用特定的烷基钠 如正戊基钠 会更容易生成二钠产物 4 金属 卤素交换反应 编辑 溴苯和钠粉反应也能得到苯基钠 C6H5Br 2 Na C6H5Na NaBr但这一反应的产率较低 产物的苯基钠会继续和溴苯反应 生成联苯 5 锂交换 编辑 苯基锂和叔丁醇钠的反应也可用于制备苯基钠 6 C6H5Li NaOtBu C6H5Na LiOtBu参考文献 编辑 Schlenk W Holtz Johanna Uber die einfachsten metallorganischen Alkaliverbindungen Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft January 1917 50 1 262 274 2022 10 12 doi 10 1002 cber 19170500142 原始内容存档于2022 10 16 Dietmar Seyferth Alkyl and Aryl Derivatives of the Alkali Metals Useful Synthetic Reagents as Strong Bases and Potent Nucleophiles 1 Conversion of Organic Halides to Organoalkali Metal Compounds Organometallics 2006 01 01 25 1 2 24 2022 10 12 ISSN 0276 7333 doi 10 1021 om058054a 原始内容存档于2022 10 16 英语 Schorigin Paul Synthesen mittels Natrium und Halogenalkylen Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft May 1908 41 2 2114 2022 10 12 doi 10 1002 cber 190804102208 原始内容存档于2022 10 16 Bryce Smith D Turner E E 177 Organometallic Compounds of the Alkali Metals Part II The Metallation and Dimetallation of Benzene Journal of the Chemical Society Resumed 1953 861 863 doi 10 1039 jr9530000861 Jenkins William W A Study on the Preparation of Phenyl Sodium Master s Theses June 1942 225 Schumann Uwe Behrens Ulrich Weiss Erwin Synthese und Struktur von Bis m phenyl pentamethyldiethylentriamin natrium einem Phenylnatrium Solvat Angewandte Chemie April 1989 101 4 481 482 doi 10 1002 ange 19891010420 取自 https zh wikipedia org w index php title 苯基钠 amp oldid 78626419, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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