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二苯醚
二苯醚（Diphenyl ether）是一种有机化合物，化学式C12H10O。二苯醚活化的苯环能发生各种芳香化合物的典型反应如羟基化，硝化，卤化，磺化，傅-克烷基化或酰化。[1] 二苯醚应用于很多领域，如热传递介质，香味添加剂，聚酯加工助剂，阻燃剂的生产等。
| 二苯醚 | |
|---|---|
| IUPAC名 Diphenyl ether | |
| 别名 | Diphenyl oxide; 1,1'-Oxybisbenzene; Phenoxybenzene |
| 识别 | |
| CAS号 | 101-84-8 |
| ChemSpider | 7302 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYAV |
| ChEBI | 39258 |
| 性质 | |
| 化学式 | C12H10O |
| 摩尔质量 | 170.21 g·mol−1 |
| 外观 | 天竺葵气味的无色固体或液体 |
| 熔点 | 25–26 °C |
| 沸点 | 121 °C（1.34 kPa ）， 258 °C （100 kPa ） |
| 溶解性（水） | 不溶 |
| 危险性 | |
| MSDS | Aldrich MSDS |
| NFPA 704 | 1 2 0 |
| 闪点 | 115 °C (388.15 K) |
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
二苯醚及其性质的报道最早见于1901年，[2] 通过威廉姆逊合成反应，苯酚和溴苯在碱和催化量的铜的存在下反应生成二苯醚：
- PhONa + PhBr → PhOPh + NaBr
应用
二苯醚主要用于与联苯混合形成低共熔物，由于混合物处于液态的温度区间非常大，故适宜用作热传递介质。
二苯醚是通过Ferrario反应生产吩噁噻的起始原料，[4]后者用于聚酰胺和聚酰亚胺的生产。[5]
由于其类似天竺葵的香味和其稳定性与廉价，二苯醚广泛用于肥皂的香味添加剂。[6]二苯醚也作为生产聚酯的加工助剂。
多溴代二苯醚（PBDE）用于阻燃剂，五溴代与八溴代二苯醚由于健康与环境方面的风险，于2003年被欧盟禁止使用，[7]现只有十溴二苯醚仍广泛使用，[8]涂料和纤维增强塑料的制造中十溴二苯醚以阻燃剂102为商品名出售。
参考资料
- ^ Fiege, H.; Voges, H.-M.; Hamamoto, T; Umemura, S.; Iwata, T.; Miki, H.; Fujita, Y.; Buysch, H.-J.; Garbe, D.; Paulus, W. Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Weinheim: Wiley-VCH). 2000. ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a19_313.
- ^ Cook, A. N. Derivatives of Phenylether. Journal of the American Chemical Society. 1901, 23 (11): 806–813. doi:10.1021/ja02037a005.
- ^ Fahlbusch, K.-G.; Hammerschmidt, F.-J.; Panten, J.; Pickenhagen, W.; Schatkowski, D.; Bauer, K.; Garbe, D.; Surburg, H. Flavor and Fragrances. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Weinheim: Wiley-VCH). 2003. ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a11_141.
- ^ Suter, C. M.; Maxwell, C. E. (1943). "Phenoxthin". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 485.
- ^ Mitsuru Ueoda, Tatsuo Aizawa, Yoshio Imai. Preparation and properties of polyamides and polyimides containing phenoxathiin units. Journal of Polymer Science: Polymer Chemistry Edition. 1977, 15 (11): 2739–2747. doi:10.1002/pol.1977.170151119.
- ^ Ungnade, H. E.; Orwoll, E. F. (1955). "2-Methoxy Diphenyl Ether". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 566.
- ^ DIRECTIVE 2003/11/EC of the European Parliament and of the Council (PDF). [2013-08-28]. （原始内容 (PDF)于2013-05-25）. （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- ^ Sutker, B. J. Flame Retardants. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Weinheim: Wiley-VCH). 2005. ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a11_123.