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篮烯

篮烯(英語:BasketeneIUPAC名:五环[4.4.0.0.2,50.3,804,7]癸-9-烯[1])是一种有机化合物化学式为C10H10。它是一种多环烯烃,也是篮烷脱氢的产物,并因为它们结构上的相似性而得名。

篮烯
IUPAC名
Pentacyclo[4.4.0.0.2,50.3,804,7]dec-9-ene
别名 Bishomocubene
识别
CAS号
PubChem 138538
ChemSpider 122156
SMILES
InChI
性质
化学式 C10H10
摩尔质量 130.186 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成

篮烯可由环辛四烯先进行异构化,再与顺丁烯二酸酐发生一次Diels–Alder反应来製备。[2 + 2]环加成反应形成笼状结构,然后进行皂化脱羧最终得到产物。[2]

反应

篮烯光解产生环辛四烯、Nenitzescu烃(Nenitzescu's hydrocarbon)以及多种它的同分异构体。[3]

参考文献

  1. ^ Verevkin, Sergei P.; Martin Kümmerlin, Ernst Hickl, Hans-Dieter Beckhaus, Christoph Rüchardt, Sergei I. Kozhushkov, Rainer Haag, Roland Boese, Jordi Benet-Bucholz, Karsten Nordhoff, Armin de Meijere. Thermochemical and X-ray Crystallographic Investigations of Some (CH)10 Hydrocarbons: Basketene, Nenitzescu’s Hydrocarbon, and Snoutene. European Journal of Organic Chemistry (Wiley VCH): 2280–7. [2009-11-23]. doi:10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2280::AID-EJOC2280>3.0.CO;2-R. (原始内容存档于2013-01-05). 
  2. ^ Smit, William A.; Bochkov, Alekseĭ Feodosʹevich; Caple, Ron, Organic synthesis: the science behind the art, Royal Society of Chemistry: 184, 1998 [2008-12-10], ISBN 978-0-85404-544-0, (原始内容于2016-06-06) 
  3. ^ Allred, Evan L.; Beck, Boyd R. Concurrent thermolysis and photolysis of basketene. Formation and the interrelation of some new (CH)10 isomers. Journal of the American Chemical Society. 1973, 95 (7): 2393. doi:10.1021/ja00788a065. 

篮烯, 英語, basketene, iupac名, 五环, 是一种有机化合物, 化学式为c10h10, 它是一种多环烯烃, 也是篮烷脱氢的产物, 并因为它们结构上的相似性而得名, iupac名pentacyclo, ene别名, bishomocubene识别cas号pubchem, 138538chemspider, 122156smiles, cc5c1c4c3c1c2c3c45inchi, inchi, c10h10, 10h性质化学式, c10h10摩尔质量, 若非注明, 所有数据均出自标准状态, 合成,. 篮烯 英語 Basketene IUPAC名 五环 4 4 0 0 2 50 3 804 7 癸 9 烯 1 是一种有机化合物 化学式为C10H10 它是一种多环烯烃 也是篮烷脱氢的产物 并因为它们结构上的相似性而得名 篮烯IUPAC名Pentacyclo 4 4 0 0 2 50 3 804 7 dec 9 ene别名 Bishomocubene识别CAS号PubChem 138538ChemSpider 122156SMILES C2 CC5C1C4C3C1C2C3C45InChI InChI 1 C10H10 c1 2 4 7 5 3 1 6 8 4 10 7 9 5 6 h1 10H性质化学式 C10H10摩尔质量 130 186 g mol 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 合成 编辑篮烯可由环辛四烯先进行异构化 再与顺丁烯二酸酐发生一次Diels Alder反应来製备 2 2 环加成反应形成笼状结构 然后进行皂化和脱羧最终得到产物 2 反应 编辑篮烯光解产生环辛四烯 Nenitzescu烃 Nenitzescu s hydrocarbon 以及多种它的同分异构体 3 参考文献 编辑 Verevkin Sergei P Martin Kummerlin Ernst Hickl Hans Dieter Beckhaus Christoph Ruchardt Sergei I Kozhushkov Rainer Haag Roland Boese Jordi Benet Bucholz Karsten Nordhoff Armin de Meijere Thermochemical and X ray Crystallographic Investigations of Some CH 10 Hydrocarbons Basketene Nenitzescu s Hydrocarbon and Snoutene European Journal of Organic Chemistry Wiley VCH 2280 7 2009 11 23 doi 10 1002 1099 0690 200207 2002 14 lt 2280 AID EJOC2280 gt 3 0 CO 2 R 原始内容存档于2013 01 05 引文使用过时参数coauthors 帮助 Smit William A Bochkov Alekseĭ Feodosʹevich Caple Ron Organic synthesis the science behind the art Royal Society of Chemistry 184 1998 2008 12 10 ISBN 978 0 85404 544 0 原始内容存档于2016 06 06 Allred Evan L Beck Boyd R Concurrent thermolysis and photolysis of basketene Formation and the interrelation of some new CH 10 isomers Journal of the American Chemical Society 1973 95 7 2393 doi 10 1021 ja00788a065 取自 https zh wikipedia org w index php title 篮烯 amp oldid 70051558, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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