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硝酮

硝酮(Nitrone)是亚胺N-氧化物,通式 R1R2C=NR3+O,其中 R3 不为

硝酮的通式。

化学性质

硝酮是1,3-偶极体,可发生1,3-偶极环加成反应。它与烯烃发生环加成得到异噁唑啉环系:


 


这类反应的一个典型例子是Baylis-Hillman加成物C-苯基-N-甲基硝酮(R1 = 苯基,R2 = 氢,R3 = 甲基)加成为异噁唑啉的反应。[1]

硝酮也可与末端炔烃在铜盐存在下反应生成 β-内酰胺,即Kinugasa反应。[2] 例如:[3]


 


上述反应中,第一步为硝酮与原位生成的炔化亚铜的环加成反应,产生异噁唑啉;第二步为异噁唑啉重排为四元的 β-内酰胺。

参考资料

  1. ^ Branislav Dugovič, Lubor Fišera, Christian Hametner and Nada Prónayovác. Diastereoselectivity of Nitrone 1,3-Dipolar Cycloaddition to Baylis-Hillman Adducts. Arkivoc. 2004,. BS-834A [2009-09-22]. (原始内容于2007-09-27). 
  2. ^ Manabu Kinugasa and Shizunobu Hashimoto. The reactions of copper(I) phenylacetylide with nitrones. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972: 466–467. doi:10.1039/C39720000466. 
  3. ^ Runa Pal and Amit Basak. A novel synthesis of -lactam fused cyclic enediynes by intramolecular Kinugasa reaction. Chem. Commun. 2006: 2992–2994. doi:10.1039/b605743h. 

硝酮, nitrone, 是亚胺的, 氧化物, 通式, r1r2c, 其中, 不为氢, 的通式, 化学性质, 编辑是1, 偶极体, 可发生1, 偶极环加成反应, 它与烯烃发生环加成得到异噁唑啉环系, 这类反应的一个典型例子是baylis, hillman加成物与, 苯基, 甲基, 苯基, 甲基, 加成为异噁唑啉的反应, 也可与末端炔烃在铜盐存在下反应生成, 内酰胺, 即kinugasa反应, 例如, 上述反应中, 第一步为与原位生成的炔化亚铜的环加成反应, 产生异噁唑啉, 第二步为异噁唑啉重排为四元的, 内酰胺, . 硝酮 Nitrone 是亚胺的 N 氧化物 通式 R1R2C NR3 O 其中 R3 不为氢 硝酮的通式 化学性质 编辑硝酮是1 3 偶极体 可发生1 3 偶极环加成反应 它与烯烃发生环加成得到异噁唑啉环系 这类反应的一个典型例子是Baylis Hillman加成物与 C 苯基 N 甲基硝酮 R1 苯基 R2 氢 R3 甲基 加成为异噁唑啉的反应 1 硝酮也可与末端炔烃在铜盐存在下反应生成 b 内酰胺 即Kinugasa反应 2 例如 3 上述反应中 第一步为硝酮与原位生成的炔化亚铜的环加成反应 产生异噁唑啉 第二步为异噁唑啉重排为四元的 b 内酰胺 参考资料 编辑 Branislav Dugovic Lubor Fisera Christian Hametner and Nada Pronayovac Diastereoselectivity of Nitrone 1 3 Dipolar Cycloaddition to Baylis Hillman Adducts Arkivoc 2004 BS 834A 2009 09 22 原始内容存档于2007 09 27 Manabu Kinugasa and Shizunobu Hashimoto The reactions of copper I phenylacetylide with nitrones J Chem Soc Chem Commun 1972 466 467 doi 10 1039 C39720000466 Runa Pal and Amit Basak A novel synthesis of lactam fused cyclic enediynes by intramolecular Kinugasa reaction Chem Commun 2006 2992 2994 doi 10 1039 b605743h 取自 https zh wikipedia org w index php title 硝酮 amp oldid 61698727, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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