1,3-偶极体

1,3-偶极体（1,3-dipole），也称1,3-偶极化合物，是一类可以用偶极共振式来描述的化合物。它们属于三原子四电子（4π）体系，至少含有一个杂原子，分子轨道与烯丙基负离子类似。

「1,3-偶极体」的各地常用別名
中国大陸	𬭩内盐
港臺	偶極體

1,3-偶极体的分子轨道能级图

从上至下：叠氮化物、 硝酮、硝基化合物

${\displaystyle {\rm {{\ddot {X}}-Y=Z\leftrightarrow X^{+}=Y-{\ddot {Z}}^{-}\,}}}$

1,3-偶极体的种类非常多，常见的包括：

名称	结构
甲亚胺叶立德	${\displaystyle {\rm {R_{2}C^{-}-N^{+}R=CR_{2}\leftrightarrow R_{2}C=N^{+}R-C^{-}R_{2}}}}$
腈叶立德	${\displaystyle {\rm {R_{2}C^{-}-N^{+}\equiv CR\leftrightarrow R_{2}C=N^{+}=C^{-}R}}}$
甲亚胺亚胺	${\displaystyle {\rm {RN^{-}-N^{+}R=CR_{2}\leftrightarrow RN=N^{+}R-C^{-}R_{2}}}}$
重氮化合物	${\displaystyle {\rm {R_{2}C^{-}-N^{+}\equiv N\leftrightarrow R_{2}C=N^{+}=N^{-}}}}$
叠氮化合物	${\displaystyle {\rm {N^{-}=N^{+}=NR\leftrightarrow N\equiv N^{+}-N^{-}R}}}$
硝酮（氧化甲亚胺）	${\displaystyle {\rm {O^{-}-N^{+}R=CR_{2}\leftrightarrow O=N^{+}R-C^{-}R_{2}}}}$
氧化腈	${\displaystyle {\rm {O^{-}-N^{+}\equiv CR\leftrightarrow O=N^{+}=C^{-}R}}}$
羰基叶立德	${\displaystyle {\rm {R_{2}C^{-}-O^{+}=CR_{2}\leftrightarrow R_{2}C=O^{+}-C^{-}R_{2}}}}$
腈亚胺	${\displaystyle {\rm {RC^{-}=N^{+}=NR\leftrightarrow RC\equiv N^{+}-N^{-}}}}$
一氧化二氮	${\displaystyle {\rm {N^{-}=N^{+}=O\leftrightarrow N\equiv N^{+}-O^{-}}}}$
臭氧	${\displaystyle {\rm {O^{-}-O^{+}=O\leftrightarrow O=O^{+}-O^{-}}}}$

1,3-偶极体可以和烯烃、炔烃或相关化合物（亲偶极体）发生环加成反应生成五元杂环化合物，称为1,3-偶极环加成反应。

参见

• 1,3-偶极环加成反应

参考资料

• Huisgen, Prof. Dr. R. Kinetics and Mechanism of 1,3-Dipolar Cycloadditions. Angew. Chem. Int. Ed. 1962, 11 (2): 633–645. doi:10.1002/anie.196306331. 
• Padwa, Albert. 1, 3-dipolar cycloaddition chemistry. New York: Wiley. 1984.  ISBN 978-0-471-08364-1.
• S. Kobayashi, K.A. Jørgensen, Cycloaddition Reaction in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim 2002