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硒醇

十月 05, 2023

硒醇（英語：selenol）是指含有硒醇基（形如-SeH的官能团）的有機化合物。硒半胱氨酸是一种常见的硒醇。

硒醇的結構

結構和成鍵 编辑

硒醇與硫醇結構相似，但C-Se鍵長為196 pm，C-S的鍵長為182 pm約差了8％左右。C-Se-H的鍵角接近90°(91°)。硒-碳鍵的能量弱於硫-氫鍵，因此硒醇很容易氧化和作為氫原子供体。同時也反映了相對微弱的硒鍵，硫醇比硒醇的鍵能約強1000倍、且pKa值甲硒醇是5.2、甲硫醇為8.3。氫解離後，得到硒醇陰離子，RSe-，其中的大多數例子是高度親核，並迅速被空氣氧化。[1]

制备 编辑

硒醇通常通过有机锂试剂或格式试剂和单质硒反应而成。举个例子，苯硒酚是由苯基溴化镁和硒反应，然后酸化而成的：[2]

 

二甲基二硒在细胞内很容易就会被还原成甲硒醇。[3]

物理性質 编辑

除甲硒醇和乙硒醇在室溫下為液體外，其他硒醇均為固體。硒醇分子間有偶極吸引力，但小於硫醇和醇分子間的偶極吸引力。因此，硒醇的沸點比分子量相近的烷烴稍高，比分子量相近的硫醇低，但與分子量相近的硒醚相似。

低級的硒醇具有刺激像腐爛辣根氣味，較高濃度下有臭雞蛋的氣味，且比相同的硫醇還要更具刺激性。

命名 编辑

硒醇的官能基的命名為氫硒基，但也有人稱作 基[來源請求]，類似於巰基和羥基，是將元素的偏旁組合起來， 讀作ㄑㄧ、qi(氫硒)[來源請求]。

例子 编辑

参见 编辑

  • 硒酚，酚的含硒类似物
  • 硒醚，硒醇的烃化产物

參考文獻 编辑

  1. ^ Ludger A. Wessjohann, Alex Schneider, Muhammad Abbas and Wolfgang Brandt "Selenium in Chemistry and Biochemistry in Comparison to Sulfur" Biol. Chem., Vol. 388, pp. 997–1006, 2007. doi:10.1515/BC.2007.138
  2. ^ Foster DG. . Organic Syntheses. 1944, 24: 89 [2022-03-03]. doi:10.15227/orgsyn.024.0089. （原始内容存档于2022-06-17）. 
  3. ^ Gabel-Jensen C, Lunøe K, Gammelgaard B. Formation of methylselenol, dimethylselenide and dimethyldiselenide in in vitro metabolism models determined by headspace GC-MS. Metallomics. 2010, 2 (2): 167–173. PMID 21069149. doi:10.1039/b914255j. 

十月 05, 2023
硒醇, 此條目需要补充更多来源, 2012年11月25日, 请协助補充多方面可靠来源以改善这篇条目, 无法查证的内容可能會因為异议提出而被移除, 致使用者, 请搜索一下条目的标题, 来源搜索, 网页, 新闻, 书籍, 学术, 图像, 以检查网络上是否存在该主题的更多可靠来源, 判定指引, 英語, selenol, 是指含有基, 形如, seh的官能团, 的有機化合物, 硒半胱氨酸是一种常见的, 的結構, 目录, 結構和成鍵, 制备, 物理性質, 命名, 例子, 参见, 參考文獻結構和成鍵, 编辑與硫醇結構相似, 但. 此條目需要补充更多来源 2012年11月25日 请协助補充多方面可靠来源以改善这篇条目 无法查证的内容可能會因為异议提出而被移除 致使用者 请搜索一下条目的标题 来源搜索 硒醇 网页 新闻 书籍 学术 图像 以检查网络上是否存在该主题的更多可靠来源 判定指引 硒醇 英語 selenol 是指含有硒醇基 形如 SeH的官能团 的有機化合物 硒半胱氨酸是一种常见的硒醇 硒醇的結構 目录 1 結構和成鍵 2 制备 3 物理性質 4 命名 5 例子 6 参见 7 參考文獻結構和成鍵 编辑硒醇與硫醇結構相似 但C Se鍵長為196 pm C S的鍵長為182 pm約差了8 左右 C Se H的鍵角接近90 91 硒 碳鍵的能量弱於硫 氫鍵 因此硒醇很容易氧化和作為氫原子供体 同時也反映了相對微弱的硒鍵 硫醇比硒醇的鍵能約強1000倍 且pKa值甲硒醇是5 2 甲硫醇為8 3 氫解離後 得到硒醇陰離子 RSe 其中的大多數例子是高度親核 並迅速被空氣氧化 1 制备 编辑硒醇通常通过有机锂试剂或格式试剂和单质硒反应而成 举个例子 苯硒酚是由苯基溴化镁和硒反应 然后酸化而成的 2 nbsp 二甲基二硒在细胞内很容易就会被还原成甲硒醇 3 物理性質 编辑除甲硒醇和乙硒醇在室溫下為液體外 其他硒醇均為固體 硒醇分子間有偶極吸引力 但小於硫醇和醇分子間的偶極吸引力 因此 硒醇的沸點比分子量相近的烷烴稍高 比分子量相近的硫醇低 但與分子量相近的硒醚相似 低級的硒醇具有刺激像腐爛辣根氣味 較高濃度下有臭雞蛋的氣味 且比相同的硫醇還要更具刺激性 命名 编辑硒醇的官能基的命名為氫硒基 但也有人稱作 nbsp 基 來源請求 類似於巰基和羥基 是將元素的偏旁組合起來 nbsp 讀作ㄑㄧ qi 氫硒 來源請求 例子 编辑甲硒醇 乙硒醇 乙二硒醇 1 丙硒醇 硒半胱氨酸 正丁硒醇参见 编辑硒酚 酚的含硒类似物 硒醚 硒醇的烃化产物參考文獻 编辑 Ludger A Wessjohann Alex Schneider Muhammad Abbas and Wolfgang Brandt Selenium in Chemistry and Biochemistry in Comparison to Sulfur Biol Chem Vol 388 pp 997 1006 2007 doi 10 1515 BC 2007 138 Foster DG Selenophenol Organic Syntheses 1944 24 89 2022 03 03 doi 10 15227 orgsyn 024 0089 原始内容存档于2022 06 17 Gabel Jensen C Lunoe K Gammelgaard B Formation of methylselenol dimethylselenide and dimethyldiselenide in in vitro metabolism models determined by headspace GC MS Metallomics 2010 2 2 167 173 PMID 21069149 doi 10 1039 b914255j 取自 https zh wikipedia org w index php title 硒醇 amp oldid 72600113, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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