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石胆酸

石胆酸(英語:Lithocholic acid,也被称为3α-羟基-5β-胆烷-24-羧酸,3α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid,缩写LCA)是一种胆汁酸,可作为溶解剂促进脂肪的吸收。结肠中的石胆酸主要来自鹅去氧胆酸,由肠道细菌的酶将其甾体骨架B环上的7α-羟基还原而来。

石胆酸[1]
IUPAC名
(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
别名 Lithocholate; Lithocolic acid; 3α-Hydroxy-5β-cholan-24-oic acid; 3α-Hydroxy-5β-cholanic acid; 5β-Cholan-24-oic acid-3α-ol
识别
CAS号 434-13-9  
PubChem 9903
ChemSpider 9519
SMILES
InChI
InChIKey SMEROWZSTRWXGI-HVATVPOCBI
EINECS 207-099-1
ChEBI 16325
RTECS FZ2275000
IUPHAR配体 611
性质
化学式 C24H40O3
摩尔质量 376.57 g/mol g·mol⁻¹
熔点 183 - 188 °C(268 K)
危险性
安全术语 S:S22 S24/25
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

石胆酸已证明对实验动物和人类具有致癌性[2]。初步的 in vitro 实验发现石胆酸可以选择性的杀死成神经细胞瘤英语neuroblastoma细胞,同时保留正常的神经元细胞,并且在生理相关浓度下对许多其他恶性细胞类型具有细胞毒性[3]

参考文献

  1. ^ Lithocholic acid (页面存档备份,存于互联网档案馆) at Sigma-Aldrich
  2. ^ Kozoni, V.; Tsioulias, G; Shiff, S; Rigas, B. The effect of lithocholic acid on proliferation and apoptosis during the early stages of colon carcinogenesis: Differential effect on apoptosis in the presence of a colon carcinogen. Carcinogenesis. 2000, 21 (5): 999–1005. PMID 10783324. doi:10.1093/carcin/21.5.999. 
  3. ^ Goldberg, AA; Beach, A; Davies, GF; Harkness, TA; Leblanc, A; Titorenko, VI. Lithocholic bile acid selectively kills neuroblastoma cells, while sparing normal neuronal cells. Oncotarget. 2011, 2 (10): 761–82. PMC 3248158 . PMID 21992775. doi:10.18632/oncotarget.338. 

延伸阅读

  • Goldberg, AA; Richard, VR; Kyryakov, P; Bourque, SD; Beach, A; Burstein, MT; Glebov, A; Koupaki, O; et al. Chemical genetic screen identifies lithocholic acid as an anti-aging compound that extends yeast chronological life span in a TOR-independent manner, by modulating housekeeping longevity assurance processes. Aging. 2010, 2 (7): 393–414. PMC 2933888 . PMID 20622262. 

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石胆酸, 英語, lithocholic, acid, 也被称为3α, 羟基, 胆烷, 羧酸, hydroxy, cholan, acid, 缩写lca, 是一种胆汁酸, 可作为溶解剂促进脂肪的吸收, 结肠中的主要来自鹅去氧胆酸, 由肠道细菌的酶将其甾体骨架b环上的7α, 羟基还原而来, iupac名, hydroxy, dimethyl, tetradecahydro, cyclopenta, phenanthren, pentanoic, acid别名, lithocholate, lithocolic, ac. 石胆酸 英語 Lithocholic acid 也被称为3a 羟基 5b 胆烷 24 羧酸 3a hydroxy 5b cholan 24 oic acid 缩写LCA 是一种胆汁酸 可作为溶解剂促进脂肪的吸收 结肠中的石胆酸主要来自鹅去氧胆酸 由肠道细菌的酶将其甾体骨架B环上的7a 羟基还原而来 石胆酸 1 IUPAC名 4R 4 3R 5R 8R 9S 10S 13R 14S 17R 3 Hydroxy 10 13 dimethyl 2 3 4 5 6 7 8 9 11 12 14 15 16 17 tetradecahydro 1H cyclopenta a phenanthren 17 yl pentanoic acid别名 Lithocholate Lithocolic acid 3a Hydroxy 5b cholan 24 oic acid 3a Hydroxy 5b cholanic acid 5b Cholan 24 oic acid 3a ol识别CAS号 434 13 9 PubChem 9903ChemSpider 9519SMILES O C O CC C H C H 1CC C H 2 C 1 C CC C H 4 C H 2CC C H 3C C H O CC C 34C CInChI 1 C24H40O3 c1 15 4 9 22 26 27 19 7 8 20 18 6 5 16 14 17 25 10 12 23 16 2 21 18 11 13 24 19 20 3 h15 21 25H 4 14H2 1 3H3 H 26 27 t15 16 17 18 19 20 21 23 24 m1 s1InChIKey SMEROWZSTRWXGI HVATVPOCBIEINECS 207 099 1ChEBI 16325RTECS FZ2275000IUPHAR配体 611性质化学式 C24H40O3摩尔质量 376 57 g mol g mol 熔点 183 188 C 268 K 危险性安全术语 S S22 S24 25若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 石胆酸已证明对实验动物和人类具有致癌性 2 初步的 in vitro 实验发现石胆酸可以选择性的杀死成神经细胞瘤 英语 neuroblastoma 细胞 同时保留正常的神经元细胞 并且在生理相关浓度下对许多其他恶性细胞类型具有细胞毒性 3 参考文献 编辑 Lithocholic acid 页面存档备份 存于互联网档案馆 at Sigma Aldrich Kozoni V Tsioulias G Shiff S Rigas B The effect of lithocholic acid on proliferation and apoptosis during the early stages of colon carcinogenesis Differential effect on apoptosis in the presence of a colon carcinogen Carcinogenesis 2000 21 5 999 1005 PMID 10783324 doi 10 1093 carcin 21 5 999 Goldberg AA Beach A Davies GF Harkness TA Leblanc A Titorenko VI Lithocholic bile acid selectively kills neuroblastoma cells while sparing normal neuronal cells Oncotarget 2011 2 10 761 82 PMC 3248158 PMID 21992775 doi 10 18632 oncotarget 338 延伸阅读 编辑Goldberg AA Richard VR Kyryakov P Bourque SD Beach A Burstein MT Glebov A Koupaki O et al Chemical genetic screen identifies lithocholic acid as an anti aging compound that extends yeast chronological life span in a TOR independent manner by modulating housekeeping longevity assurance processes Aging 2010 2 7 393 414 PMC 2933888 PMID 20622262 Template Vitamin D receptor modulators 取自 https zh wikipedia org w index php title 石胆酸 amp oldid 69997316, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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