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甲烯𬭩离子

有机化学中,甲烯鎓離子(又稱质子化亚甲基)是一种阳离子,化学式为CH+
3
。它可以视作一个亚甲基自由基:CH
2
)加上一个质子H+
),或一个甲基自由基英语methyl radical(•CH
3
)去除一个电子。它是碳正离子烯𬭩离子英语enium ion,是最简单的烯𬭩离子英语enium ion[2]

甲烯𬭩离子
IUPAC名
Methylium[1]
别名 Methyl cation; Carbanylium
识别
CAS号 14531-53-4  Y
PubChem 644094
SMILES
 
  • [CH3+]
InChI
 
  • 1S/CH3/h1H3/q+1
InChIKey UHDUIDUEUEQND-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 29437
性质
化学式 CH3
摩尔质量 15.03 g·mol−1
相关物质
相关等离子化合物 甲硼烷
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

结构 编辑

实验和计算普遍表示,甲烯鎓離子具有平面结构和三重对称性[2]离子的碳原子是sp2杂化的原型(和精确)示例。

制备和反应 编辑

对于低压的质谱研究,甲烯鎓離子可以通过甲基自由基的紫外线光电离[2]或将中性甲烷与单原子阳离子(如C+
Kr+
)碰撞制备。[3]在这种条件下,它会与乙腈CH
3
CN
反应,形成离子(CH
3
)
2
CN+
[4]

捕获低能电子后(小于eV),它会自发地解离。[5]

它很少在凝聚相下以中间体的形式出现。它被提议为一种反应性中间体,在甲烷与FSO3H-SbF5进行质子化或氢化物提取时形成。甲鎓离子非常活泼,对烷烃也是如此。[6]

参见 编辑

参考文献 编辑

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 1089. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 L. Golob, N. Jonathan, A. Morris, M. Okuda, K.J. Ross (1972), "The first ionization potential of the methyl radical as determined by photoelectron spectroscopy". Journal of Electron Spectroscopy and Related Phenomena, volume 1, issue 5, pp. 506–508 doi:10.1016/0368-2048(72)80022-7
  3. ^ R.B. Sharma, N.M. Semo, W.S. Koski (1987), "Dynamics of the reactions of methylium, methylene radical cation, and methyliumylidene with acetylene". Journal of Physical Chemistry, volume 91, issue 15, pp. 4127–4131 doi:10.1021/j100299a037
  4. ^ Murray J. McEwan, Arthur B. Denison, Wesley T. Huntress Jr., Vincent G. Anicich, J. Snodgrass, M.T. Bowers (1989), "Association reactions at low pressure. 2. The methylium/methyl cyanide system". Journal of Physical Chemistry, volume 93, issue 10, pp. 4064–4068. doi:10.1021/j100347a039
  5. ^ E.M. Bahati, M. Fogle, C.R. Vane, M.E. Bannister, R.D. Thomas and V. Zhaunerchyk (2009), "Electron-impact dissociation of CD+
    3
    and CH+
    3
    ions producing CD+
    2
    , CH+
    and C+
    fragment ions". Physical Review, volume 79, article 052703 doi:10.1103/PhysRevA.79.052703
  6. ^ Hogeveen, H.; Lukas, J.; Roobeek, C. F. Trapping of the methyl cation by carbon monoxide; formation of acetic acid from methane. Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications. 1969, (16): 920. ISSN 0577-6171. doi:10.1039/c29690000920 (英语). 

甲烯𬭩离子, 提示, 此条目的主题不是甲鎓離子, 在有机化学中, 甲烯鎓離子, 又稱质子化亚甲基, 是一种阳离子, 化学式为ch, 它可以视作一个亚甲基自由基, 加上一个质子, 或一个甲基自由基, 英语, methyl, radical, 去除一个电子, 它是碳正离子和烯𬭩离子, 英语, enium, 是最简单的烯𬭩离子, 英语, enium, iupac名methylium, 别名, methyl, cation, carbanylium识别cas号, 14531, ypubchem, 644094smiles,. 提示 此条目的主题不是甲鎓離子 在有机化学中 甲烯鎓離子 又稱质子化亚甲基 是一种阳离子 化学式为CH 3 它可以视作一个亚甲基自由基 CH2 加上一个质子 H 或一个甲基自由基 英语 methyl radical CH3 去除一个电子 它是碳正离子和烯𬭩离子 英语 enium ion 是最简单的烯𬭩离子 英语 enium ion 2 甲烯𬭩离子IUPAC名Methylium 1 别名 Methyl cation Carbanylium识别CAS号 14531 53 4 YPubChem 644094SMILES CH3 InChI 1S CH3 h1H3 q 1InChIKey UHDUIDUEUEQND UHFFFAOYSA NChEBI 29437性质化学式 CH3摩尔质量 15 03 g mol 1相关物质相关等离子化合物 甲硼烷若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 结构 2 制备和反应 3 参见 4 参考文献结构 编辑实验和计算普遍表示 甲烯鎓離子具有平面结构和三重对称性 2 离子的碳原子是sp2杂化的原型 和精确 示例 制备和反应 编辑对于低压的质谱研究 甲烯鎓離子可以通过甲基自由基的紫外线光电离 2 或将中性甲烷与单原子阳离子 如C 和Kr 碰撞制备 3 在这种条件下 它会与乙腈CH3 CN 反应 形成离子 CH3 2 CN 4 捕获低能电子后 小于6981160217648700000 1 eV 它会自发地解离 5 它很少在凝聚相下以中间体的形式出现 它被提议为一种反应性中间体 在甲烷与FSO3H SbF5进行质子化或氢化物提取时形成 甲鎓离子非常活泼 对烷烃也是如此 6 参见 编辑甲鎓离子 铵 乙鎓离子参考文献 编辑 International Union of Pure and Applied Chemistry Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 The Royal Society of Chemistry 2014 1089 ISBN 978 0 85404 182 4 doi 10 1039 9781849733069 2 0 2 1 2 2 L Golob N Jonathan A Morris M Okuda K J Ross 1972 The first ionization potential of the methyl radical as determined by photoelectron spectroscopy Journal of Electron Spectroscopy and Related Phenomena volume 1 issue 5 pp 506 508 doi 10 1016 0368 2048 72 80022 7 R B Sharma N M Semo W S Koski 1987 Dynamics of the reactions of methylium methylene radical cation and methyliumylidene with acetylene Journal of Physical Chemistry volume 91 issue 15 pp 4127 4131 doi 10 1021 j100299a037 Murray J McEwan Arthur B Denison Wesley T Huntress Jr Vincent G Anicich J Snodgrass M T Bowers 1989 Association reactions at low pressure 2 The methylium methyl cyanide system Journal of Physical Chemistry volume 93 issue 10 pp 4064 4068 doi 10 1021 j100347a039 E M Bahati M Fogle C R Vane M E Bannister R D Thomas and V Zhaunerchyk 2009 Electron impact dissociation of CD 3 and CH 3 ions producing CD 2 CH and C fragment ions Physical Review volume 79 article 052703 doi 10 1103 PhysRevA 79 052703 Hogeveen H Lukas J Roobeek C F Trapping of the methyl cation by carbon monoxide formation of acetic acid from methane Journal of the Chemical Society D Chemical Communications 1969 16 920 ISSN 0577 6171 doi 10 1039 c29690000920 英语 取自 https zh wikipedia org w index php title 甲烯𬭩离子 amp oldid 69521123, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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