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瓦尔登翻转

瓦尔登翻转,即化学反应中,分子在手性中心发生的构型转换。这一现象最早是由德国化学家保罗·瓦尔登(Paul Walden)在1896年发现的。他发现,用五氯化磷中处理(−)-苹果酸(4),可得(+)-氯代琥珀酸(1),后者用氢氧化银处理得到了(+)-苹果酸(2)。同样,(+)-苹果酸在用五氯化磷处理时,得到(−)-氯代琥珀酸(3),而用氢氧化银处理(−)-氯代琥珀酸,又可得回(−)-苹果酸。如下图所示。



也就是说瓦尔登发现了让苹果酸构型发生转化的方法。上述循环因此也称“瓦尔登循环”。

这一发现在当时是十分重大的发现。不过现在已经知道,在手性碳发生的亲核取代反应中,构型翻转的现象是十分普遍的。典型的 SN2 反应和光延反应都伴有瓦尔登翻转。它可以形象地与雨伞在大风作用下从里向外翻转的过程类比。

参见

参考资料

  • 原始文献:P. Walden. Ueber die gegenseitige Umwandlung optischer Antipoden. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1896, 29 (1): 133–138. doi:10.1002/cber.18960290127. 

瓦尔登翻转, 即化学反应中, 分子在手性中心发生的构型转换, 这一现象最早是由德国化学家保罗, 瓦尔登, paul, walden, 在1896年发现的, 他发现, 用五氯化磷在醚中处理, 苹果酸, 可得, 氯代琥珀酸, 后者用氢氧化银处理得到了, 苹果酸, 同样, 苹果酸在用五氯化磷处理时, 得到, 氯代琥珀酸, 而用氢氧化银处理, 氯代琥珀酸, 又可得回, 苹果酸, 如下图所示, 也就是说瓦尔登发现了让苹果酸构型发生转化的方法, 上述循环因此也称, 瓦尔登循环, 这一发现在当时是十分重大的发现, 不过现在已经知. 瓦尔登翻转 即化学反应中 分子在手性中心发生的构型转换 这一现象最早是由德国化学家保罗 瓦尔登 Paul Walden 在1896年发现的 他发现 用五氯化磷在醚中处理 苹果酸 4 可得 氯代琥珀酸 1 后者用氢氧化银处理得到了 苹果酸 2 同样 苹果酸在用五氯化磷处理时 得到 氯代琥珀酸 3 而用氢氧化银处理 氯代琥珀酸 又可得回 苹果酸 如下图所示 也就是说瓦尔登发现了让苹果酸构型发生转化的方法 上述循环因此也称 瓦尔登循环 这一发现在当时是十分重大的发现 不过现在已经知道 在手性碳发生的亲核取代反应中 构型翻转的现象是十分普遍的 典型的 SN2 反应和光延反应都伴有瓦尔登翻转 它可以形象地与雨伞在大风作用下从里向外翻转的过程类比 参见 编辑Brook重排反应参考资料 编辑原始文献 P Walden Ueber die gegenseitige Umwandlung optischer Antipoden Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1896 29 1 133 138 doi 10 1002 cber 18960290127 取自 https zh wikipedia org w index php title 瓦尔登翻转 amp oldid 47206152, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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