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炔丙基溴

炔丙基溴,也称为3-溴-1-丙炔 ,是一种有机化合物,化学式为 CHCCH2Br。它是一种卤代有机化合物,由丙炔甲基上的取代而成。與相似的溴化合物一樣具有催淚作用,是一種有用的有机合成试剂。

炔丙基溴
IUPAC名
3-Bromoprop-1-yne
别名 3-溴-1-丙炔
溴丙炔
1-溴-2-丙炔
识别
CAS号 106-96-7
PubChem 7842
ChemSpider 7554
SMILES
InChI
性质
化学式 C3H3Br
摩尔质量 118.96 g·mol−1
外观 无色液体
密度 1.57 g/mL (20 °C)
熔点 -61.1 °C(212 K)
沸点 89 °C(362 K)
溶解性 不溶
溶解性 可溶于有机溶剂
log P 1.179
蒸氣壓 72 mbar (20 °C)
危险性
主要危害 极易燃、有毒、有腐蚀性
NFPA 704
3
3
4
 
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

应用

二十世纪60年代,炔丙基溴首先用于称为 Trizone 的土壤熏蒸剂。[1]

炔丙基溴還可用作有機合成中間體,包括農用化學品和药物。例如,它在低温下可以合成格氏试剂[2]

生产

炔丙基溴可以通过用三溴化磷处理炔丙醇生产。[3]

反应

炔丙基溴可用於炔丙基胺的烯炔複分解、螺酮的炔丙基化以及烯丙醇和烯酮複合物的生產。[4]

醛可以通过巴比耶反应与炔丙基溴反应生成炔醇。[5]

 

安全

炔丙基溴是催泪和烷化剂。 [6]

相关

参考

  1. ^ Franz Müller and Arnold P. Applebyki "Weed Control, 2. Individual Herbicides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2010, doi:10.1002/14356007.o28_o01
  2. ^ Henning Hopf, Ingrid Böhm, and Jürgen Kleinschroth (1990). "Diels-Alder Reaction of 1,2,4,5-Hexatetraene: Tetramethyl[2.2]paracyclophane-4,5,12,13-tetracarboxylate". Org. Synth. 60: 41; Coll. Vol. 7: 485. 
  3. ^ Process for Producing Propargyl Bromide. [2012-11-07]. (原始内容于2022-01-05). 
  4. ^ Propargyl Bromide. [2012-11-05]. (原始内容于2021-07-31). 
  5. ^ Artur Jõgi; Uno Mäeorg. Zn Mediated Regioselective Barbier Reaction of Propargylic Bromides in THF/aq. NH4Cl Solution (PDF). Molecules. 2001, 6 (12): 964–968 [2022-01-05]. ISSN 1420-3049. doi:10.3390/61200964. (原始内容 (PDF)于2009-01-09).  无效|subscription=free (帮助)
  6. ^ 3-Bromo-1-Propyne. [2012-11-03]. (原始内容于2018-09-18). 

炔丙基溴, 也称为3, 丙炔, 是一种有机化合物, 化学式为, chcch2br, 它是一种卤代有机化合物, 由丙炔甲基上的溴取代而成, 與相似的溴化合物一樣具有催淚作用, 是一種有用的有机合成试剂, iupac名3, bromoprop, yne别名, 丙炔溴丙炔1, 丙炔识别cas号, 7pubchem, 7842chemspider, 7554smiles, brcc, cinchi, inchi, c3h3br, 3h2性质化学式, c3h3br摩尔质量, 1外观, 无色液体密度, 熔点, 沸点, 溶解性,. 炔丙基溴 也称为3 溴 1 丙炔 是一种有机化合物 化学式为 CHCCH2Br 它是一种卤代有机化合物 由丙炔甲基上的溴取代而成 與相似的溴化合物一樣具有催淚作用 是一種有用的有机合成试剂 炔丙基溴IUPAC名3 Bromoprop 1 yne别名 3 溴 1 丙炔溴丙炔1 溴 2 丙炔识别CAS号 106 96 7PubChem 7842ChemSpider 7554SMILES BrCC CInChI InChI 1S C3H3Br c1 2 3 4 h1H 3H2性质化学式 C3H3Br摩尔质量 118 96 g mol 1外观 无色液体密度 1 57 g mL 20 C 熔点 61 1 C 212 K 沸点 89 C 362 K 溶解性 水 不溶溶解性 可溶于有机溶剂log P 1 179蒸氣壓 72 mbar 20 C 危险性主要危害 极易燃 有毒 有腐蚀性NFPA 704 3 3 4 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 应用 2 生产 3 反应 4 安全 5 相关 6 参考应用 编辑二十世纪60年代 炔丙基溴首先用于称为 Trizone 的土壤熏蒸剂 1 炔丙基溴還可用作有機合成中間體 包括農用化學品和药物 例如 它在低温下可以合成格氏试剂 2 生产 编辑炔丙基溴可以通过用三溴化磷处理炔丙醇生产 3 反应 编辑炔丙基溴可用於炔丙基胺的烯炔複分解 螺酮的炔丙基化以及烯丙醇和烯酮複合物的生產 4 醛可以通过巴比耶反应与炔丙基溴反应生成炔醇 5 安全 编辑炔丙基溴是催泪剂和烷化剂 6 相关 编辑炔丙基 炔丙基氯 炔丙醇 烯丙基溴参考 编辑 Franz Muller and Arnold P Applebyki Weed Control 2 Individual Herbicides in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2010 doi 10 1002 14356007 o28 o01 Henning Hopf Ingrid Bohm and Jurgen Kleinschroth 1990 Diels Alder Reaction of 1 2 4 5 Hexatetraene Tetramethyl 2 2 paracyclophane 4 5 12 13 tetracarboxylate Org Synth 60 41 Coll Vol 7 485 Process for Producing Propargyl Bromide 2012 11 07 原始内容存档于2022 01 05 Propargyl Bromide 2012 11 05 原始内容存档于2021 07 31 Artur Jogi Uno Maeorg Zn Mediated Regioselective Barbier Reaction of Propargylic Bromides in THF aq NH4Cl Solution PDF Molecules 2001 6 12 964 968 2022 01 05 ISSN 1420 3049 doi 10 3390 61200964 原始内容存档 PDF 于2009 01 09 无效 subscription free 帮助 3 Bromo 1 Propyne 2012 11 03 原始内容存档于2018 09 18 取自 https zh wikipedia org w index php title 炔丙基溴 amp oldid 76121228, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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