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波瓦罗夫反应

波瓦罗夫反应(英語:Povarov reaction)是发生在芳基亚胺(由苯胺类与苯甲醛类缩合产生)与富电子烯烃或烯烃衍生物(如烯醇醚烯胺等拥有能提供电子官能团的烯烃衍生物)之间的表观环加成反应[1][2][3]苯胺苯甲醛以及烯烃可以在一锅中经多组分反应作用得到产物

波瓦罗夫反应
命名根据 L. S. 波瓦罗夫
反应类型 环加成反应
反应
芳基亚胺
+
富电子烯烃(及衍生物)

波瓦罗夫最早报道的反应中的产物为喹啉衍生物。

反应机理

苯胺与苯甲醛缩合生成的亚胺,在用路易斯酸(如三氟化硼)活化后与富电子烯烃发生亲电加成,得到羰基氧鎓离子,并与芳环发生亲电芳香取代环化,再经消除,得最后产物。

 

此反应属于氮杂狄尔斯-阿尔德反应的一种。[4]

应用

下列亚胺与烯胺在三氟甲磺酸钇作路易斯酸下反应,区域选择性、非对映选择性地产生一个四氢喹啉衍生物。[5]

 

变体

用醇捕获反应中的氧鎓离子,制备缩醛。[6]

 

参见

参考资料

  1. ^ Povarov, L. S.; Mikhailov, B. M. Izv. Akad. Nauk SSR, Ser. Khim. 1963, 953–956.
  2. ^ Povarov, L. S.; Grigos, V. I.; Mikhailov, B. M. Izv. Akad. Nauk SSR, Ser. Khim. 1963, 2039–2041.
  3. ^ Povarov, L. S. Russian Chem. Rev. 1967, 36, 656.
  4. ^ Vladimir V. Kouznetsov. Recent synthetic developments in a powerful imino Diels–Alder reaction (Povarov reaction): application to the synthesis of N-polyheterocycles and related alkaloids. Tetrahedron. 2009, 65: 2721–2750. doi:10.1016/j.tet.2008.12.059. 
  5. ^ Paul J. Stevenson and Isla Graham. Unprecedented regio and stereocontrol in Povarov reaction of benzylidene-(3-nitrophenyl)amine. Arkivoc. 2003,. AM-717D [2009-11-04]. (原始内容于2006-02-26). 
  6. ^ Straightforward Access to a Structurally Diverse Set of Oxacyclic Scaffolds through a Four-Component Reaction Oscar Jiménez, Guillermo de la Rosa, Rodolfo Lavilla Angewandte Chemie International Edition Volume 44, Issue 40 , Pages 6521 - 6525 2005 Abstract Archive.is的存檔,存档日期2011-08-12

波瓦罗夫反应, 英語, povarov, reaction, 是发生在芳基亚胺, 由苯胺类与苯甲醛类缩合产生, 与富电子烯烃或烯烃衍生物, 如烯醇醚, 烯胺等拥有能提供电子的官能团的烯烃衍生物, 之间的表观环加成反应, 苯胺, 苯甲醛以及烯烃可以在一锅中经多组分反应作用得到产物, 命名根据, 类型, 环加成反应反应芳基亚胺, 富电子烯烃, 及衍生物, 波瓦罗夫最早报道的反应中的产物为喹啉衍生物, 目录, 反应机理, 应用, 变体, 参见, 参考资料反应机理, 编辑苯胺与苯甲醛缩合生成的亚胺, 在用路易斯酸, 如三氟. 波瓦罗夫反应 英語 Povarov reaction 是发生在芳基亚胺 由苯胺类与苯甲醛类缩合产生 与富电子烯烃或烯烃衍生物 如烯醇醚 烯胺等拥有能提供电子的官能团的烯烃衍生物 之间的表观环加成反应 1 2 3 苯胺 苯甲醛以及烯烃可以在一锅中经多组分反应作用得到产物 波瓦罗夫反应命名根据 L S 波瓦罗夫反应类型 环加成反应反应芳基亚胺 富电子烯烃 及衍生物 波瓦罗夫最早报道的反应中的产物为喹啉衍生物 目录 1 反应机理 2 应用 3 变体 4 参见 5 参考资料反应机理 编辑苯胺与苯甲醛缩合生成的亚胺 在用路易斯酸 如三氟化硼 活化后与富电子烯烃发生亲电加成 得到羰基氧鎓离子 并与芳环发生亲电芳香取代环化 再经消除 得最后产物 此反应属于氮杂狄尔斯 阿尔德反应的一种 4 应用 编辑下列亚胺与烯胺在三氟甲磺酸钇作路易斯酸下反应 区域选择性 非对映选择性地产生一个四氢喹啉衍生物 5 变体 编辑用醇捕获反应中的氧鎓离子 制备缩醛 6 参见 编辑多布纳反应 德布纳 米勒反应 化学反应列表参考资料 编辑 Povarov L S Mikhailov B M Izv Akad Nauk SSR Ser Khim 1963 953 956 Povarov L S Grigos V I Mikhailov B M Izv Akad Nauk SSR Ser Khim 1963 2039 2041 Povarov L S Russian Chem Rev 1967 36 656 Vladimir V Kouznetsov Recent synthetic developments in a powerful imino Diels Alder reaction Povarov reaction application to the synthesis of N polyheterocycles and related alkaloids Tetrahedron 2009 65 2721 2750 doi 10 1016 j tet 2008 12 059 Paul J Stevenson and Isla Graham Unprecedented regio and stereocontrol in Povarov reaction of benzylidene 3 nitrophenyl amine Arkivoc 2003 AM 717D 2009 11 04 原始内容存档于2006 02 26 Straightforward Access to a Structurally Diverse Set of Oxacyclic Scaffolds through a Four Component Reaction Oscar Jimenez Guillermo de la Rosa Rodolfo Lavilla Angewandte Chemie International Edition Volume 44 Issue 40 Pages 6521 6525 2005 Abstract Archive is的存檔 存档日期2011 08 12 取自 https zh wikipedia org w index php title 波瓦罗夫反应 amp oldid 72464553, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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