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汉奇-威德曼杂环命名系统

汉奇-威德曼杂环命名系统是一种系统化学命名法,用于命名不超过十元的杂环母体氢化物[1]一些常见的杂环化合物保留了特殊名称,不遵循汉奇-威德曼杂环命名系统。[2][3]

汉奇-威德曼名称必定有一个前缀,表示环中杂原子的类型,以及一个词干,表示原子总数和双键的存在或不存在。如果某化合物含有多于一种杂原子,则其名称会有多个前缀。如果有多个相同类型的杂原子,则使用乘法前缀。它也会使用位置词干,表示不同原子的相对位置。汉奇-威德曼名称可以与其他有机命名法结合,以表示取代或稠环系。此命名系统以化学家阿图尔·鲁道夫·汉奇英语Arthur Rudolf Hantzsch和卡尔·奥斯卡·威德曼​(瑞典语;​德语)命名。

前缀

汉奇-威德曼前缀表示环中杂原子的类型。它们形成一个优先级序列:如果环中含有多于一种杂原子,则列表中较高的前缀位于列表中较低的前缀之前。即,杂原子优先级以此顺序依次降低:F、Cl、Br、I、O、S、Se、Te、N、P、As、Sb、Bi、Si、Ge、Sn、Pb、B、Al、Ga、In、Tl、Hg。例如,在名称中,oxa()必定出现在aza()之前。

該优先级顺序与替代命名法英语substitutive nomenclature的相同,但汉奇-威德曼杂环命名系统推荐用于一组较为有限的杂原子。[3][note 1]

所有前缀都以a结尾:在汉奇-威德曼杂环命名系统中,前缀出现在元音之前时,则会省略结尾的a(此规则不适用于一些其他杂环命名法)。

构建名称时会假设杂原子具有有机化学的标准成键数。卤素的标准成键数为1,因此杂原子为卤素的杂环应具有正电荷。[4]原则上,Lambda命名法可用于指定杂原子的非标准价态[3],但这种用法实际上很少见。

元素 英文前缀 國立編譯館

《化學命名原則》[5]

中國化學會

《有機化合物中文命名原則》[6]

fluora 氟杂
chlora 氯杂
broma 溴杂
ioda 碘杂
oxa 氧/㗁 氧杂/𫫇
thia 硫/噻 硫杂/噻
selena 硒杂
tellura 碲杂
aza 氮/吖 氮杂
phospha 磷杂
arsa 砷杂
stiba 锑杂
bisma 铋杂
sila 硅杂
germana 锗杂
stanna 锡杂
plumba 铅杂
bora 硼杂
aluma 铝杂
galla 镓杂
indiga 铟杂
thalla 铊杂
mercura 汞杂

词干

词干(词尾缀)的选择相当复杂,且不完全标准化。主要标准为:

  • 环中的原子总数,包括碳原子和杂原子(“环大小”)
  • 任何双键的存在(環的飽和度)
  • 杂原子的性质。
环大小 不饱和[note 2][note 3] 饱和
英文[note 4] 國立編譯館

《化學命名原則》[5]

中國化學會

《有機化合物中文命名原則》[6]

英文[note 4] 國立編譯館

《化學命名原則》[5]

中國化學會

《有機化合物中文命名原則》[6]

第一方案 第二方案
3 -irene

-irine[note 5]

环丙烯 环丙熳 -irane

-iridine[note 5]

𠰂 环丙烷

丙啶[note 5]

4 -ete 环丁二烯 环丁熳 -etane

-etidine[note 5]

环丁烷
5 -ole

[note 6]

环戊二烯

[note 6]

环戊熳

[note 6]

-olane

-olidine[note 5]

𠷬 环戊烷

唑烷[note 6]

唑啉[note 7]

6 -ine[note 8]

-inine[note 9]

𠯤 环己三烯(苯)

[note 6]

环己熳

[note 6]

-ane[note 10]

-inane[note 11]

𠮿 环己烷

𫫇[note 12]

噻烷[note 13]

7 -epine 环庚三烯 环庚熳 -epane 𠰢 环庚烷
8 -ocine 环辛四烯 环辛熳 -ocane 环辛烷
9 -onine 环壬四烯 环壬熳 -onane 环壬烷
10 -ecine 环癸五烯 环癸熳 -ecane 环癸烷


历史

汉奇-威德曼杂环命名系统以德国化学家阿图尔·鲁道夫·汉奇英语Arthur Rudolf Hantzsch和瑞典化学家奥斯卡·威德曼命名,他们分别于1887年和1888年独立提出相似的杂环化合物系统命名方法。[7][8]它是许多常见化学名称的基础,例如二噁英苯二氮䓬

备注

  1. ^ 2004年草稿建议提议对汉奇-威德曼杂环命名系统的杂原子列表增加(aluma)、(galla)、(indiga)和(thalla),并移除
  2. ^ 不饱和环系的母体化合物是具最大非累积双键数(maximal number of non-cumulated double bonds,可缩写为mancude环系统,又称熳环系统)的环系。
  3. ^ 化合物具有的双键数介于最小和最大之间,称为熳环的氢化衍生物。如1,4-二𫫇烯英语1,4-Dioxene的学名称作“2,3-二氢-1,4-二𫫇环己熳”。
  4. ^ 4.0 4.1 当整个物质转为官能团,名称作为前缀使用时,非粗体部分消失并后接“-”
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 5.3 5.4 用於雜原子為N時。
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 6.3 6.4 6.5 用於雜原子為N時,並略去對應雜原子前綴
  7. ^ 用於雜原子為N且半飽和時,並略去對應雜原子前綴
  8. ^ 用於雜原子為O、S、Se、Te、N、Bi、Si、Ge、Sn、Pb、Hg時
  9. ^ 用於雜原子為F、Cl、Br、I、P、As、Sb、B、Al、Ga、In、Tl時
  10. ^ 用於雜原子為O、S、Se、Te、Bi、Hg時
  11. ^ 用於雜原子為F、Cl、Br、I、N、P、As、Sb、Si、Ge、Sn、Pb、B、Al、Ga、In、Tl時
  12. ^ 用於雜原子為O時,並略去對應雜原子前綴
  13. ^ 用於雜原子為S時,並略去對應雜原子前綴

参考文献

  1. ^ 國際純化學和應用化學聯合會化學術語概略,第二版。(金皮書)(1997)。在線校正版: (2006–) "Hantzsch–Widman name"。doi:10.1351/goldbook.H02737
  2. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry, Revision of the Extended Hantzsch–Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles (Recommendations 1982), Pure Appl. Chem., 1983, 55 (2): 409–16 [2022-01-18], doi:10.1351/pac198855020409, (原始内容于2018-09-23) .
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 Panico, R.; Powell, W. H.; Richer, J. C. (编). Recommendation 2.3.3. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. IUPAC/Blackwell Science. 1993: 40–44. ISBN 0-632-03488-2. 
  4. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry, Revised nomenclature for radicals, ions, radical ions and related species (Recommendations 1993), Pure Appl. Chem., 1993, 65 (6): 1367–1455, doi:10.1351/pac199365061357 .
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 國立編譯館, 化學名詞審譯委員會. 化學命名原則 第四版. 臺北市: 國立編譯館. 2009: 62–63. ISBN 9789860208269. 
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 中国化学会, 有机化合物命名审定委员会. 有机化合物命名原则 2017. 北京: 科学出版社. 2018-01: 49–54. ISBN 978-7-03-055295-2. 
  7. ^ Hantzsch, A.; Weber, J. H., Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe), Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1887, 20 (2): 3118–32 [2022-01-18], doi:10.1002/cber.188702002200, (原始内容于2022-01-18) (德语) .
  8. ^ Widman, O., Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten, J. Prakt. Chem., 1888, 38: 185–201 [2022-01-18], doi:10.1002/prac.18880380114, (原始内容于2022-01-18) (德语) .

外部链接

汉奇, 威德曼杂环命名系统, 是一种系统化学命名法, 用于命名不超过十元的杂环母体氢化物, 一些常见的杂环化合物保留了特殊名称, 不遵循, 汉奇, 威德曼名称必定有一个前缀, 表示环中杂原子的类型, 以及一个词干, 表示原子总数和双键的存在或不存在, 如果某化合物含有多于一种杂原子, 则其名称会有多个前缀, 如果有多个相同类型的杂原子, 则使用乘法前缀, 它也会使用位置词干, 表示不同原子的相对位置, 汉奇, 威德曼名称可以与其他有机命名法结合, 以表示取代或稠环系, 此命名系统以化学家阿图尔, 鲁道夫, 汉奇, . 汉奇 威德曼杂环命名系统是一种系统化学命名法 用于命名不超过十元的杂环母体氢化物 1 一些常见的杂环化合物保留了特殊名称 不遵循汉奇 威德曼杂环命名系统 2 3 汉奇 威德曼名称必定有一个前缀 表示环中杂原子的类型 以及一个词干 表示原子总数和双键的存在或不存在 如果某化合物含有多于一种杂原子 则其名称会有多个前缀 如果有多个相同类型的杂原子 则使用乘法前缀 它也会使用位置词干 表示不同原子的相对位置 汉奇 威德曼名称可以与其他有机命名法结合 以表示取代或稠环系 此命名系统以化学家阿图尔 鲁道夫 汉奇 英语 Arthur Rudolf Hantzsch 和卡尔 奥斯卡 威德曼 瑞典语 德语 命名 目录 1 前缀 2 词干 3 历史 4 备注 5 参考文献 6 外部链接前缀 编辑汉奇 威德曼前缀表示环中杂原子的类型 它们形成一个优先级序列 如果环中含有多于一种杂原子 则列表中较高的前缀位于列表中较低的前缀之前 即 杂原子优先级以此顺序依次降低 F Cl Br I O S Se Te N P As Sb Bi Si Ge Sn Pb B Al Ga In Tl Hg 例如 在名称中 oxa 氧 必定出现在aza 氮 之前 該优先级顺序与替代命名法 英语 substitutive nomenclature 的相同 但汉奇 威德曼杂环命名系统推荐用于一组较为有限的杂原子 3 note 1 所有前缀都以a结尾 在汉奇 威德曼杂环命名系统中 前缀出现在元音之前时 则会省略结尾的a 此规则不适用于一些其他杂环命名法 构建名称时会假设杂原子具有有机化学的标准成键数 卤素的标准成键数为1 因此杂原子为卤素的杂环应具有正电荷 4 原则上 Lambda命名法可用于指定杂原子的非标准价态 3 但这种用法实际上很少见 元素 英文前缀 國立編譯館 化學命名原則 5 中國化學會 有機化合物中文命名原則 6 氟 fluora 氟 氟杂氯 chlora 氯 氯杂溴 broma 溴 溴杂碘 ioda 碘 碘杂氧 oxa 氧 㗁 氧杂 𫫇硫 thia 硫 噻 硫杂 噻硒 selena 硒 硒杂碲 tellura 碲 碲杂氮 aza 氮 吖 氮杂磷 phospha 磷 磷杂砷 arsa 砷 砷杂锑 stiba 銻 锑杂铋 bisma 鉍 铋杂硅 sila 矽 硅杂锗 germana 鍺 锗杂锡 stanna 錫 锡杂铅 plumba 鉛 铅杂硼 bora 硼 硼杂铝 aluma 鋁 铝杂镓 galla 鎵 镓杂铟 indiga 銦 铟杂铊 thalla 鉈 铊杂汞 mercura 汞 汞杂词干 编辑词干 词尾缀 的选择相当复杂 且不完全标准化 主要标准为 环中的原子总数 包括碳原子和杂原子 环大小 任何双键的存在 環的飽和度 杂原子的性质 环大小 不饱和 note 2 note 3 饱和英文 note 4 國立編譯館 化學命名原則 5 中國化學會 有機化合物中文命名原則 6 英文 note 4 國立編譯館 化學命名原則 5 中國化學會 有機化合物中文命名原則 6 第一方案 第二方案3 irene irine note 5 吮 环丙烯 环丙熳 irane iridine note 5 𠰂 环丙烷 丙啶 note 5 4 ete 唉 环丁二烯 环丁熳 etane etidine note 5 呾 环丁烷5 ole 呃 唑 note 6 环戊二烯 唑 note 6 环戊熳 唑 note 6 olane olidine note 5 𠷬 环戊烷 唑烷 note 6 唑啉 note 7 6 ine note 8 inine note 9 𠯤 环己三烯 苯 嗪 note 6 环己熳 嗪 note 6 ane note 10 inane note 11 𠮿 环己烷 𫫇烷 note 12 噻烷 note 13 7 epine 呯 环庚三烯 环庚熳 epane 𠰢 环庚烷8 ocine 㖕 环辛四烯 环辛熳 ocane 咁 环辛烷9 onine 嚀 环壬四烯 环壬熳 onane 喃 环壬烷10 ecine 噙 环癸五烯 环癸熳 ecane 啿 环癸烷历史 编辑汉奇 威德曼杂环命名系统以德国化学家阿图尔 鲁道夫 汉奇 英语 Arthur Rudolf Hantzsch 和瑞典化学家奥斯卡 威德曼命名 他们分别于1887年和1888年独立提出相似的杂环化合物系统命名方法 7 8 它是许多常见化学名称的基础 例如二噁英和苯二氮䓬 备注 编辑 2004年草稿建议提议对汉奇 威德曼杂环命名系统的杂原子列表增加铝 aluma 镓 galla 铟 indiga 和铊 thalla 并移除汞 不饱和环系的母体化合物是具最大非累积双键数 maximal number of non cumulated double bonds 可缩写为mancude环系统 又称熳环系统 的环系 化合物具有的双键数介于最小和最大之间 称为熳环的氢化衍生物 如1 4 二𫫇烯 英语 1 4 Dioxene 的学名称作 2 3 二氢 1 4 二𫫇环己熳 4 0 4 1 当整个物质转为官能团 名称作为前缀使用时 非粗体部分消失并后接 5 0 5 1 5 2 5 3 5 4 用於雜原子為N時 6 0 6 1 6 2 6 3 6 4 6 5 用於雜原子為N時 並略去對應雜原子前綴 用於雜原子為N且半飽和時 並略去對應雜原子前綴 用於雜原子為O S Se Te N Bi Si Ge Sn Pb Hg時 用於雜原子為F Cl Br I P As Sb B Al Ga In Tl時 用於雜原子為O S Se Te Bi Hg時 用於雜原子為F Cl Br I N P As Sb Si Ge Sn Pb B Al Ga In Tl時 用於雜原子為O時 並略去對應雜原子前綴 用於雜原子為S時 並略去對應雜原子前綴参考文献 编辑 國際純化學和應用化學聯合會 化學術語概略 第二版 金皮書 1997 在線校正版 2006 Hantzsch Widman name doi 10 1351 goldbook H02737 International Union of Pure and Applied Chemistry Revision of the Extended Hantzsch Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles Recommendations 1982 Pure Appl Chem 1983 55 2 409 16 2022 01 18 doi 10 1351 pac198855020409 原始内容存档于2018 09 23 3 0 3 1 3 2 Panico R Powell W H Richer J C 编 Recommendation 2 3 3 A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds IUPAC Blackwell Science 1993 40 44 ISBN 0 632 03488 2 International Union of Pure and Applied Chemistry Revised nomenclature for radicals ions radical ions and related species Recommendations 1993 Pure Appl Chem 1993 65 6 1367 1455 doi 10 1351 pac199365061357 5 0 5 1 5 2 國立編譯館 化學名詞審譯委員會 化學命名原則 第四版 臺北市 國立編譯館 2009 62 63 ISBN 9789860208269 6 0 6 1 6 2 中国化学会 有机化合物命名审定委员会 有机化合物命名原则 2017 北京 科学出版社 2018 01 49 54 ISBN 978 7 03 055295 2 引文格式1维护 日期与年 link Hantzsch A Weber J H Ueber Verbindungen des Thiazols Pyridins der Thiophenreihe Ber Dtsch Chem Ges 1887 20 2 3118 32 2022 01 18 doi 10 1002 cber 188702002200 原始内容存档于2022 01 18 德语 Widman O Zur Nomenclatur der Verbindungen welche Stickstoffkerne enthalten J Prakt Chem 1888 38 185 201 2022 01 18 doi 10 1002 prac 18880380114 原始内容存档于2022 01 18 德语 外部链接 编辑Hantzsch Widman nomenclature IUPAC 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 汉奇 威德曼杂环命名系统 amp oldid 76324677, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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