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氯磷酸二乙酯

氯磷酸二乙酯是一种有机磷化合物,化学式 (C2H5O)2P(O)Cl。作为一种有机合成试剂,用于把转化成对应的磷酸二乙酯(R(C2H5)2PO4)。它是有水果气味的无色液体。它具有腐蚀性,而且作为一种胆碱酯酶抑制剂,,氯磷酸二乙酯有剧毒。[1]这个分子是四面体型的。

氯磷酸二乙酯
IUPAC名
Diethyl phosphorochloridate
别名 一氯磷酸二乙酯
识别
CAS号 814-49-3  
PubChem 13139
ChemSpider 12587
SMILES
 
  • CCOP(=O)(OCC)Cl
InChI
 
  • 1/C4H10ClO3P/c1-3-7-9(5,6)8-4-2/h3-4H2,1-2H3
InChIKey LGTLXDJOAJDFLR-UHFFFAOYAA
性质
化学式 C4H10ClO3P
摩尔质量 172.55 g·mol−1
外观 无色液体
密度 1.1915 g/cm3
沸点 60 °C(333 K)(2 mmHg)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备和反应 编辑

氯磷酸二乙酯可以由亚磷酸二乙酯英语diethylphosphite四氯化碳氯化而成(Atherton-Todd反应英语Atherton–Todd reaction)。[2]

氯磷酸二乙酯是亲电性的。它的控制水解会产生焦磷酸四乙酯。它和醇反应,产生磷酸酯: [3]

(C2H5O)2P(O)Cl + ROH → (C2H5O)2P(O)OR + HCl

氯磷酸二乙酯常用于有机合成中羧酸、[4][5]和胺[6]的磷酸化。

参见 编辑

  • Diethyl chlorophosphate (页面存档备份,存于互联网档案馆) at www.chemicalbook.com.

参考资料 编辑

  1. ^ Haz-Map Category Details. hazmap.nlm.nih.gov. [2016-07-30]. (原始内容于2019-06-24). 
  2. ^ Steinberg, Geo. M. Reactions of Dialkyl Phosphites. Synthesis of Dialkyl Chlorophosphates, Tetraalkyl Pyrophosphates, and Mixed Orthophosphate Esters. Journal of Organic Chemistry. 1950, 15: 637–47. doi:10.1021/jo01149a031. 
  3. ^ Young, Jonathan R. Diethyl phosphorochloridate. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001: 1–3. 
  4. ^ Michael A. Insalaco, D. Stanley Tarbell. tert-Butyl Azidoformate. Org. Synth. 1970, 50: 9. doi:10.15227/orgsyn.050.0009. 
  5. ^ D. C. Muchmore. Preparation and Reductive Cleavage of Enol Phosphates: 5-Methylcoprost-3-ene. Org. Synth. 1972, 52: 109. doi:10.15227/orgsyn.052.0109. 
  6. ^ Nick Nikolaides, Ioanna Schipor, Bruce Ganem. Conversion of Amines to Phospho Esters: Decyl Diethyl Phosphate. Org. Synth. 1995, 72: 246. doi:10.15227/orgsyn.072.0246. 

氯磷酸二乙酯, 是一种有机磷化合物, 化学式, c2h5o, 作为一种有机合成试剂, 用于把醇转化成对应的磷酸二乙酯, c2h5, 2po4, 它是有水果气味的无色液体, 它具有腐蚀性, 而且作为一种胆碱酯酶抑制剂, 有剧毒, 这个分子是四面体型的, iupac名diethyl, phosphorochloridate别名, 一识别cas号, pubchem, 13139chemspider, 12587smiles, ccop, clinchi, c4h10clo3p, 2h3inchikey, lgtlxdjo. 氯磷酸二乙酯是一种有机磷化合物 化学式 C2H5O 2P O Cl 作为一种有机合成试剂 用于把醇转化成对应的磷酸二乙酯 R C2H5 2PO4 它是有水果气味的无色液体 它具有腐蚀性 而且作为一种胆碱酯酶抑制剂 氯磷酸二乙酯有剧毒 1 这个分子是四面体型的 氯磷酸二乙酯IUPAC名Diethyl phosphorochloridate别名 一氯磷酸二乙酯识别CAS号 814 49 3 PubChem 13139ChemSpider 12587SMILES CCOP O OCC ClInChI 1 C4H10ClO3P c1 3 7 9 5 6 8 4 2 h3 4H2 1 2H3InChIKey LGTLXDJOAJDFLR UHFFFAOYAA性质化学式 C4H10ClO3P摩尔质量 172 55 g mol 1外观 无色液体密度 1 1915 g cm3沸点 60 C 333 K 2 mmHg 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 制备和反应 编辑氯磷酸二乙酯可以由亚磷酸二乙酯 英语 diethylphosphite 被四氯化碳氯化而成 Atherton Todd反应 英语 Atherton Todd reaction 2 氯磷酸二乙酯是亲电性的 它的控制水解会产生焦磷酸四乙酯 它和醇反应 产生磷酸酯 3 C2H5O 2P O Cl ROH C2H5O 2P O OR HCl氯磷酸二乙酯常用于有机合成中羧酸 4 醇 5 和胺 6 的磷酸化 参见 编辑Diethyl chlorophosphate 页面存档备份 存于互联网档案馆 at www chemicalbook com 参考资料 编辑 Haz Map Category Details hazmap nlm nih gov 2016 07 30 原始内容存档于2019 06 24 Steinberg Geo M Reactions of Dialkyl Phosphites Synthesis of Dialkyl Chlorophosphates Tetraalkyl Pyrophosphates and Mixed Orthophosphate Esters Journal of Organic Chemistry 1950 15 637 47 doi 10 1021 jo01149a031 Young Jonathan R Diethyl phosphorochloridate e EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 1 3 Michael A Insalaco D Stanley Tarbell tert Butyl Azidoformate Org Synth 1970 50 9 doi 10 15227 orgsyn 050 0009 D C Muchmore Preparation and Reductive Cleavage of Enol Phosphates 5 Methylcoprost 3 ene Org Synth 1972 52 109 doi 10 15227 orgsyn 052 0109 Nick Nikolaides Ioanna Schipor Bruce Ganem Conversion of Amines to Phospho Esters Decyl Diethyl Phosphate Org Synth 1995 72 246 doi 10 15227 orgsyn 072 0246 取自 https zh wikipedia org w index php title 氯磷酸二乙酯 amp oldid 73554060, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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