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氯甲酸-9-芴甲酯

氯甲酸-9-芴甲酯(FMOC-Cl)是9-芴甲醇的氯甲酸酯。它用於使芴甲氧羰基(FMOC group)形成芴甲氧羰基氨基甲酸酯FMOC carbamate。

氯甲酸-9-芴甲酯[1]
IUPAC名
Chloroformic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
别名 9-芴甲氧羰酰氯;Fmoc-Cl
识别
CAS号 28920-43-6  
PubChem 34367
ChemSpider 31647
SMILES
InChI
InChIKey IRXSLJNXXZKURP-UHFFFAOYAT
性质
化学式 C15H11ClO2
摩尔质量 258.7 g·mol−1
熔点 62-64 °C
危险性
警示术语 R:R34
安全术语 S:S26 S36/37/39 S45
欧盟分类 Corrosive (C)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

製備

這個化合物可以被9-芴甲醇( 9-fluorenylmethanol)和碳醯氯(phosgene)製備:[2]

 

反應

FMOC carbamate通常作為胺的保護基。例如:Fmoc-Cl的Fmoc基團會與胺基作用。[3]

 

其他常見製備芴甲氧羰基(Fmox group)的方法是透過9 - 芴基甲基琥珀酰亞胺基碳酸酯 9-fluorenylmethyl succinimidyl carbonate (FMOC-OSu),本身由Fmoc-Cl與雙環己基銨鹽(dicyclohexylammonium)中的N-羥基琥珀酰亞胺 (N-hydroxysuccinimide)反應獲得。[4]

 

在piperidine溶液中,會被鹼分離。 Fmoc保護基大量使用在胜肽鍵的合成法中,保護基可以在piperidine溶液中被去除,因此不會干擾胜肽鏈與樹指之間的酸性連接物 此外Fmoc具有強螢光性,可以與不對UV反應的化合物進行連結,得到帶有Fmoc團的衍生物,該衍生物可以應用於反相液相層析析。使用FMOC-Cl分析,必須要先去除額外的荧光,因此不適合用於層析法

參考

  1. ^ Fmoc chloride (页面存档备份,存于互联网档案馆) at Sigma-Aldrich
  2. ^ Carpino, Louis A.; Han, Grace Y. 9-Fluorenylmethoxycarbonyl amino-protecting group. The Journal of Organic Chemistry. 1972, 37 (22): 3404. doi:10.1021/jo00795a005. 
  3. ^ Yamada, Kazuhiko; Hashizume, Daisuke; Shimizu, Tadashi; Ohki, Shinobu; Yokoyama, Shigeyuki. A solid-state 17O NMR, X-ray, and quantum chemical study of N-α-Fmoc-protected amino acids. Journal of Molecular Structure. 2008, 888: 187. doi:10.1016/j.molstruc.2007.11.059. 
  4. ^ Paquet, A. Introduction of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl, trichloroethoxycarbonyl, and benzyloxycarbonyl amine protecting groups into O-unprotected hydroxyamino acids using succinimidyl carbonates. Canadian Journal of Chemistry. 1982, 60 (8): 976. doi:10.1139/v82-146. (原始内容存档于2012-07-26). 

氯甲酸, 芴甲酯, fmoc, 是9, 芴甲醇的氯甲酸酯, 它用於使芴甲氧羰基, fmoc, group, 形成芴甲氧羰基氨基甲酸酯fmoc, carbamate, iupac名chloroformic, acid, fluoren, ylmethyl, ester别名, 芴甲氧羰酰氯, fmoc, cl识别cas号, 28920, pubchem, 34367chemspider, 31647smiles, occ3c1ccccc1c2c3cccc2inchi, c15h11clo2, 9h2inchikey, . 氯甲酸 9 芴甲酯 FMOC Cl 是9 芴甲醇的氯甲酸酯 它用於使芴甲氧羰基 FMOC group 形成芴甲氧羰基氨基甲酸酯FMOC carbamate 氯甲酸 9 芴甲酯 1 IUPAC名Chloroformic acid 9H fluoren 9 ylmethyl ester别名 9 芴甲氧羰酰氯 Fmoc Cl识别CAS号 28920 43 6 PubChem 34367ChemSpider 31647SMILES ClC O OCC3c1ccccc1c2c3cccc2InChI 1 C15H11ClO2 c16 15 17 18 9 14 12 7 3 1 5 10 12 11 6 2 4 8 13 11 14 h1 8 14H 9H2InChIKey IRXSLJNXXZKURP UHFFFAOYAT性质化学式 C15H11ClO2摩尔质量 258 7 g mol 1熔点 62 64 C危险性警示术语 R R34安全术语 S S26 S36 37 39 S45欧盟分类 Corrosive C 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 製備 编辑這個化合物可以被9 芴甲醇 9 fluorenylmethanol 和碳醯氯 phosgene 製備 2 反應 编辑FMOC carbamate通常作為胺的保護基 例如 Fmoc Cl的Fmoc基團會與胺基作用 3 其他常見製備芴甲氧羰基 Fmox group 的方法是透過9 芴基甲基琥珀酰亞胺基碳酸酯 9 fluorenylmethyl succinimidyl carbonate FMOC OSu 本身由Fmoc Cl與雙環己基銨鹽 dicyclohexylammonium 中的N 羥基琥珀酰亞胺 N hydroxysuccinimide 反應獲得 4 在piperidine溶液中 會被鹼分離 Fmoc保護基大量使用在胜肽鍵的合成法中 保護基可以在piperidine溶液中被去除 因此不會干擾胜肽鏈與樹指之間的酸性連接物 此外Fmoc具有強螢光性 可以與不對UV反應的化合物進行連結 得到帶有Fmoc團的衍生物 該衍生物可以應用於反相液相層析析 使用FMOC Cl分析 必須要先去除額外的荧光 因此不適合用於層析法參考 编辑 Fmoc chloride 页面存档备份 存于互联网档案馆 at Sigma Aldrich Carpino Louis A Han Grace Y 9 Fluorenylmethoxycarbonyl amino protecting group The Journal of Organic Chemistry 1972 37 22 3404 doi 10 1021 jo00795a005 Yamada Kazuhiko Hashizume Daisuke Shimizu Tadashi Ohki Shinobu Yokoyama Shigeyuki A solid state 17O NMR X ray and quantum chemical study of N a Fmoc protected amino acids Journal of Molecular Structure 2008 888 187 doi 10 1016 j molstruc 2007 11 059 Paquet A Introduction of 9 fluorenylmethyloxycarbonyl trichloroethoxycarbonyl and benzyloxycarbonyl amine protecting groups into O unprotected hydroxyamino acids using succinimidyl carbonates Canadian Journal of Chemistry 1982 60 8 976 doi 10 1139 v82 146 原始内容存档于2012 07 26 取自 https zh wikipedia org w index php title 氯甲酸 9 芴甲酯 amp oldid 68466079, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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