次黄嘌呤

九月 23, 2023

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次黄嘌呤（英語：Hypoxanthine）也称6-羟基嘌呤（6-Hydroxypurine），是一种天然存在的嘌呤衍生物。它的核苷酸肌苷酸是核酸的嘌呤核苷酸的合成前体。

次黄嘌呤

IUPAC名 1H-purin-6(9H)-one
识别
CAS号	68-94-0
PubChem	790
ChemSpider	768
SMILES	O=C1C2=C(NC=N2)N=CN1
InChI	1/C5H4N4O/c10-5-3-4(7-1-6-3)8-2-9-5/h1-2H,(H2,6,7,8,9,10)
InChIKey	FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYAJ
ChEBI	17368
KEGG	C00262
MeSH	Hypoxanthine
IUPHAR配体	4555
性质
化学式	C₅H₄N₄O
摩尔质量	136.112 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

反应编辑

黄嘌呤是次黄嘌呤被黄嘌呤氧化酶氧化的产物之一。在核苷酸合成中，次黄嘌呤在次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的作用下，转变为肌苷酸（IMP），可用于IMP的补救合成。

次黄嘌呤也是腺嘌呤发生自发脱氨的产物之一。由于它与鸟嘌呤在结构上十分相似，因此腺嘌呤的自发脱氨可导致DNA转录／复制出现错误。

制取编辑

次黄嘌呤可由氰乙酸乙酯与乙醇钠和硫脲经成环得到2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶，再经亚硝化、还原、消除、环化而得。

图片编辑

腺嘌呤的结构。注意与次黄嘌呤的结构差别：腺嘌呤含有的是胺基，次黄嘌呤则为酮基。另注意这两幅图方向是相反的。

外部链接编辑

醫學主題詞表（MeSH）：Hypoxanthine

九月 23, 2023

次黄嘌呤, 此條目没有列出任何参考或来源, 2019年5月26日, 維基百科所有的內容都應該可供查證, 请协助補充可靠来源以改善这篇条目, 无法查证的內容可能會因為異議提出而被移除, 英語, hypoxanthine, 也称6, 羟基嘌呤, hydroxypurine, 是一种天然存在的嘌呤衍生物, 它的核苷酸肌苷酸是核酸的嘌呤核苷酸的合成前体, iupac名1h, purin, one识别cas号, pubchem, 790chemspider, 768smiles, c1c2, cn1inchi, c5h4n4. 此條目没有列出任何参考或来源 2019年5月26日維基百科所有的內容都應該可供查證请协助補充可靠来源以改善这篇条目无法查证的內容可能會因為異議提出而被移除次黄嘌呤英語 Hypoxanthine 也称6 羟基嘌呤 6 Hydroxypurine 是一种天然存在的嘌呤衍生物它的核苷酸肌苷酸是核酸的嘌呤核苷酸的合成前体次黄嘌呤IUPAC名1H purin 6 9H one识别CAS号 68 94 0 PubChem 790ChemSpider 768SMILES O C1C2 C NC N2 N CN1InChI 1 C5H4N4O c10 5 3 4 7 1 6 3 8 2 9 5 h1 2H H2 6 7 8 9 10 InChIKey FDGQSTZJBFJUBT UHFFFAOYAJChEBI 17368KEGG C00262MeSH HypoxanthineIUPHAR配体 4555性质化学式 C5H4N4O摩尔质量 136 112 g mol 若非注明所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下目录 1 反应 2 制取 3 图片 4 外部链接反应编辑黄嘌呤是次黄嘌呤被黄嘌呤氧化酶氧化的产物之一在核苷酸合成中次黄嘌呤在次黄嘌呤鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的作用下转变为肌苷酸 IMP 可用于IMP的补救合成次黄嘌呤也是腺嘌呤发生自发脱氨的产物之一由于它与鸟嘌呤在结构上十分相似因此腺嘌呤的自发脱氨可导致DNA转录复制出现错误制取编辑次黄嘌呤可由氰乙酸乙酯与乙醇钠和硫脲经成环得到2 巯基 4 氨基 6 羟基嘧啶再经亚硝化还原消除环化而得图片编辑 nbsp 腺嘌呤的结构注意与次黄嘌呤的结构差别腺嘌呤含有的是胺基次黄嘌呤则为酮基另注意这两幅图方向是相反的外部链接编辑醫學主題詞表 MeSH Hypoxanthine 取自 https zh wikipedia org w index php title 次黄嘌呤 amp oldid 69579257, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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