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殺螟硫磷

十月 06, 2023

殺螟硫磷（英語：Phenitrothion）是一种价格低廉且在世界范围内广泛使用的硫代磷酸酯（有机磷酸酯）杀虫剂。[5]

殺螟硫磷
IUPAC名
O,O-Dimethyl O-(3-methyl-4-nitrophenyl) phosphorothioate
O,O-二甲基-O-(3-甲基-4-硝基苯基)硫代磷酸酯
别名 Dimethoxy-(3-methyl-4-nitrophenoxy)thioxophosphorane
O,O-Dimethyl O-4-nitro-m-tolyl phosphorothioate
识别
CAS号 122-14-5  
PubChem 31200
ChemSpider 28941
SMILES
 
  • S=P(Oc1cc(c(cc1)[N+]([O-])=O)C)(OC)OC
InChI
 
  • 1/C9H12NO5PS/c1-7-6-8(4-5-9(7)10(11)12)15-16(17,13-2)14-3/h4-6H,1-3H3
InChIKey ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYAZ
ChEBI 34757
KEGG C14442
性质
化学式 C9H12NO5PS
摩尔质量 277.23 g·mol−1
外观 黃棕色液體
密度 1.3227 g/cm3
熔点 3.4 °C（277 K）
沸点 118 °C（391 K）
溶解性（水） 38.0 mg/L
溶解性 易溶於二氯甲烷、異丙醇、甲苯，難溶於正己烷[1]
log P 3.30（辛醇/水）[2]
危险性
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 500 mg/kg（大鼠，口服）[3]

1416 mg/kg（雌性小鼠，口服）[4]

若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

健康影响 编辑

低於致死剂量的杀螟硫磷会影响有袋动物的動作機能，[6]而在急性(高)剂量水平下，它会降低鸟类的運動活力。 [7]

在慢性（低）剂量试验中，出乎意料的是，只有最低浓度（0.011 微克/升）的杀螟松抑制了藻类的生长，尽管所使用的所有慢性剂量水平在其他方面对藻类都是有毒的。 [8]

杀螟硫磷只需要一半的最低有效剂量就可以改变淡水線鱧（鮕鮐）的甲状腺结构。 [9]

生活在杀螟硫磷喷雾操作附近的儿童的非特异性脑病和脂肪内脏变化（雷氏综合征）病例引发了后来在《科学》、[10]和最初在《柳叶刀》中描述的研究： [11]

进一步的研究表明，这种疾病不是由杀螟硫磷本身引起的，而是包括表面活性剂和溶剂（有或没有杀虫剂）在内的组合清楚地表明，用这些化学物质进行预处理显着增加了试验小鼠的病毒致死率。[12]

昆蟲對其的抗藥性 编辑

在一个不寻常的对杀虫剂抗性的证明中，农田中 8% 的昆虫被发现携带一种可以代谢和解毒杀螟松的共生肠道微生物；经过体外试验表明，该微生物显着提高了杀螟硫磷处理的昆虫的存活率。 [13]

参考資料 编辑

  1. ^ Farm Chemicals Handbook. Willoughby, OH: Meister Publishing Co. 1999: 177. ISBN 978-1-892829-02-3. OCLC 50201739. 
  2. ^ Hansch C, Leo A, Hoekman D. Exploring QSAR - Hydrophobic, Electronic, and Steric Constants.. Washington, DC: American Chemical Society. 1995: 60. ISBN 978-0-8412-2993-8. OCLC 924843801. 
  3. ^ Eckroth D, Grayson M, Kirk RE, Othmer DF. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 3 3rd. New York, NY: John Wiley and Sons. 1981: 440. ISBN 978-0-471-02066-0. OCLC 873939596. 
  4. ^ Sekizawa J, Eto M, Miyamoto J, Matsuo M. Environ Health Criteria 133: Fenitrothion (报告). Geneva: World Health Organization: 70. 1992 [2022-10-28]. （原始内容于2022-10-28）. 
  5. ^ 杀螟松 | 122-14-5. www.chemicalbook.com. [2022-10-28]. （原始内容于2022-10-28）. 
  6. ^ Buttemer WA, Story PG, Fildes KJ, Baudinette RV, Astheimer LB. Fenitrothion, an organophosphate, affects running endurance but not aerobic capacity in fat-tailed dunnarts (Sminthopsis crassicaudata). Chemosphere. July 2008, 72 (9): 1315–20. Bibcode:2008Chmsp..72.1315B. PMID 18547601. doi:10.1016/j.chemosphere.2008.04.054. 
  7. ^ Kitulagodage M, Isanhart J, Buttemer WA, Hooper MJ, Astheimer LB. Fipronil toxicity in northern bobwhite quail Colinus virginianus: reduced feeding behaviour and sulfone metabolite formation. Chemosphere. April 2011, 83 (4): 524–30. Bibcode:2011Chmsp..83..524K. PMID 21227481. doi:10.1016/j.chemosphere.2010.12.057. 
  8. ^ Ferrando MD, Sancho E, Andreu-Moliner E. Chronic toxicity of fenitrothion to an algae (Nannochloris oculata), a rotifer (Brachionus calyciflorus), and the cladoceran (Daphnia magna). Ecotoxicology and Environmental Safety. November 1996, 35 (2): 112–20. PMID 8950533. doi:10.1006/eesa.1996.0090. 
  9. ^ Saxena PK, Mani K. Effect of safe concentrations of some pesticides on thyroid in the freshwater murrel, Channa punctatus: a histopathological study. Environmental Pollution. 1988, 55 (2): 97–105. PMID 15092506. doi:10.1016/0269-7491(88)90121-2. 
  10. ^ Crocker JF, Ozere RL, Safe SH, Digout SC, Rozee KR, Hutzinger O. Lethal interaction of ubiquitous insecticide carriers with virus. Science. June 1976, 192 (4246): 1351–3. Bibcode:1976Sci...192.1351C. PMID 179146. doi:10.1126/science.179146. 
  11. ^ Crocker JF, Rozee KR, Ozere RL, Digout SC, Hutzinger O. Insecticide and viral interaction as a cause of fatty visceral changes and encephalopathy in the mouse. Lancet. July 1974, 2 (7871): 22–4. PMID 4134409. doi:10.1016/S0140-6736(74)91351-8. 
  12. ^ Safe S, Plugge H, Crocker JF. Analysis of an aromatic solvent used in a forest spray program. Chemosphere. 1977, 6 (10): 641–651. Bibcode:1977Chmsp...6..641S. doi:10.1016/0045-6535(77)90075-3. 
  13. ^ Kikuchi Y, Hayatsu M, Hosokawa T, Nagayama A, Tago K, Fukatsu T. Symbiont-mediated insecticide resistance. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. May 2012, 109 (22): 8618–22. Bibcode:2012PNAS..109.8618K. PMC 3365206  . PMID 22529384. doi:10.1073/pnas.1200231109  . 

外部链接 编辑

  • 殺螟硫磷 in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)
  • Hazardous Substances Data Bank (source of data) （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  • Inchem （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  • Entox （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  • Re-evaluation of Fenitrothion （页面存档备份，存于互联网档案馆） by the Pest Management Regulatory Agency of Canada

十月 06, 2023
殺螟硫磷, 此條目翻譯品質不佳, 2023年3月31日, 翻譯者可能不熟悉中文或原文語言, 也可能使用了機器翻譯, 請協助翻譯本條目或重新編寫, 并注意避免翻译腔的问题, 明顯拙劣的翻譯請改掛, href, template, html, class, redirect, title, template, href, wikipedia, html, class, redirect, title, wikipedia, 提交刪除, 本條目可能存在過多偏好某個特定立場的論點, 2018年8月1日, 請協助, 改善這篇. 此條目翻譯品質不佳 2023年3月31日 翻譯者可能不熟悉中文或原文語言 也可能使用了機器翻譯 請協助翻譯本條目或重新編寫 并注意避免翻译腔的问题 明顯拙劣的翻譯請改掛 a href Template D html class mw redirect title Template D d a a href Wikipedia CSD html G13 class mw redirect title Wikipedia CSD G13 a 提交刪除 本條目可能存在過多偏好某個特定立場的論點 2018年8月1日 請協助 改善這篇文章 比如說 加入反方的觀點或於討論區中發起討論 謝謝 殺螟硫磷 英語 Phenitrothion 是一种价格低廉且在世界范围内广泛使用的硫代磷酸酯 有机磷酸酯 杀虫剂 5 殺螟硫磷IUPAC名O O Dimethyl O 3 methyl 4 nitrophenyl phosphorothioateO O 二甲基 O 3 甲基 4 硝基苯基 硫代磷酸酯别名 Dimethoxy 3 methyl 4 nitrophenoxy thioxophosphoraneO O Dimethyl O 4 nitro m tolyl phosphorothioate识别CAS号 122 14 5 PubChem 31200ChemSpider 28941SMILES S P Oc1cc c cc1 N O O C OC OCInChI 1 C9H12NO5PS c1 7 6 8 4 5 9 7 10 11 12 15 16 17 13 2 14 3 h4 6H 1 3H3InChIKey ZNOLGFHPUIJIMJ 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的昆虫被发现携带一种可以代谢和解毒杀螟松的共生肠道微生物 经过体外试验表明 该微生物显着提高了杀螟硫磷处理的昆虫的存活率 13 参考資料 编辑 Farm Chemicals Handbook Willoughby OH Meister Publishing Co 1999 177 ISBN 978 1 892829 02 3 OCLC 50201739 Hansch C Leo A Hoekman D Exploring QSAR Hydrophobic Electronic and Steric Constants Washington DC American Chemical Society 1995 60 ISBN 978 0 8412 2993 8 OCLC 924843801 Eckroth D Grayson M Kirk RE Othmer DF Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology 3 3rd New York NY John Wiley and Sons 1981 440 ISBN 978 0 471 02066 0 OCLC 873939596 Sekizawa J Eto M Miyamoto J Matsuo M Environ Health Criteria 133 Fenitrothion 报告 Geneva World Health Organization 70 1992 2022 10 28 原始内容存档于2022 10 28 杀螟松 122 14 5 www chemicalbook com 2022 10 28 原始内容存档于2022 10 28 Buttemer WA Story PG Fildes KJ Baudinette RV Astheimer LB Fenitrothion an organophosphate affects running endurance but not aerobic capacity in fat tailed dunnarts Sminthopsis crassicaudata Chemosphere July 2008 72 9 1315 20 Bibcode 2008Chmsp 72 1315B PMID 18547601 doi 10 1016 j chemosphere 2008 04 054 Kitulagodage M Isanhart J Buttemer WA Hooper MJ Astheimer LB Fipronil toxicity in northern bobwhite quail Colinus virginianus reduced feeding behaviour and sulfone metabolite formation Chemosphere April 2011 83 4 524 30 Bibcode 2011Chmsp 83 524K PMID 21227481 doi 10 1016 j chemosphere 2010 12 057 Ferrando MD Sancho E Andreu Moliner E Chronic toxicity of fenitrothion to an algae Nannochloris oculata a rotifer Brachionus calyciflorus and the cladoceran Daphnia magna Ecotoxicology and Environmental Safety November 1996 35 2 112 20 PMID 8950533 doi 10 1006 eesa 1996 0090 Saxena PK Mani K Effect of safe concentrations of some pesticides on thyroid in the freshwater murrel Channa punctatus a histopathological study Environmental Pollution 1988 55 2 97 105 PMID 15092506 doi 10 1016 0269 7491 88 90121 2 Crocker JF Ozere RL Safe SH Digout SC Rozee KR Hutzinger O Lethal interaction of ubiquitous insecticide carriers with virus Science June 1976 192 4246 1351 3 Bibcode 1976Sci 192 1351C PMID 179146 doi 10 1126 science 179146 Crocker JF Rozee KR Ozere RL Digout SC Hutzinger O Insecticide and viral interaction as a cause of fatty visceral changes and encephalopathy in the mouse Lancet July 1974 2 7871 22 4 PMID 4134409 doi 10 1016 S0140 6736 74 91351 8 Safe S Plugge H Crocker JF Analysis of an aromatic solvent used in a forest spray program Chemosphere 1977 6 10 641 651 Bibcode 1977Chmsp 6 641S doi 10 1016 0045 6535 77 90075 3 Kikuchi Y Hayatsu M Hosokawa T Nagayama A Tago K Fukatsu T Symbiont mediated insecticide resistance Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America May 2012 109 22 8618 22 Bibcode 2012PNAS 109 8618K PMC 3365206 nbsp PMID 22529384 doi 10 1073 pnas 1200231109 nbsp 外部链接 编辑殺螟硫磷 in the Pesticide Properties DataBase PPDB Hazardous Substances Data Bank source of data 页面存档备份 存于互联网档案馆 Inchem 页面存档备份 存于互联网档案馆 Entox 页面存档备份 存于互联网档案馆 Re evaluation of Fenitrothion 页面存档备份 存于互联网档案馆 by the Pest Management Regulatory Agency of Canada 取自 https zh wikipedia org w index php title 殺螟硫磷 amp oldid 77484998, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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