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弩箭子苷

十二月 04, 2023

弩箭子甙（英文名Antiarin）是由见血封喉树（Antiaris toxicaria）产生的一种强心苷。[2]有两种结构形式，α-弩箭子甙和β-弩箭子甙。

弩箭子甙
Antiarins
IUPAC名
α-Antiarin: (3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-5,12,14-trihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
β-Antiarin: (3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-5,12,14-trihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
别名 Antiarigenin rhamnoside[1]
识别
CAS号 23605-05-2（(α-Antiarin)）  N
639-13-4（(β-Antiarin)）  N
PubChem 6325617
ChemSpider 21477371
SMILES
 
  • O=C\1OC/C(=C/1)[C@H]2CC[C@@]6(O)[C@]2(C)[C@H](O)C[C@H]4[C@H]6CC[C@]5(O)C[C@@H](O[C@@H]3O[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)C)CC[C@]45C=O
InChI
 
  • 1/C29H42O11/c1-14-22(33)23(34)24(35)25(39-14)40-16-3-6-27(13-30)19-10-20(31)26(2)17(15-9-21(32)38-12-15)5-8-29(26,37)18(19)4-7-28(27,36)11-16/h9,13-14,16-20,22-25,31,33-37H,3-8,10-12H2,1-2H3/t14-,16+,17-,18-,19+,20-,22+,23-,24-,25+,26+,27+,28+,29+/m1/s1
InChIKey MFIXZHBJWSBQJA-OZQKXHGLBU
性质
化学式 C29H42O11
摩尔质量 566.64 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

β-弩箭子甙 编辑

β-弩箭子甙，由见血封喉树产生的强心苷，不仅用于医疗用途，如高血压治疗，也可以用于制作毒箭。其毒性被证明比箭毒更大，在大多数哺乳动物中LD50低于0.1 mg / kg。[3]

β-弩箭子甙中毒症状 编辑

β-弩箭子甙中毒时，在青蛙和小型哺乳动物等动物身上观察到的可见症状包括肌肉痉挛 - 特别是头部和颈部 - 以及排便过多。也可以在死亡前出现瘫痪。主要受影响的组织器官是心肌，尽管已知胃肠组织受到这种类型中毒的严重影响。惊厥和痉挛不是立竿见影的，特别是浓度在水中过稀时。在动物试验中，在给药后5-30分钟内动物死亡。[4]当用作箭毒药时，β-弩箭子甙会在目标中产生抽搐，然后心脏骤停导致完全抽搐，意识丧失和最终死亡。[3]

生理组织受影响机制 编辑

β-弩箭子甙通过注射进入身体后将影响肌肉和心脏组织。[4]由于β-弩箭子甙影响心肌膜上鈉鉀泵的活性，因此发生心脏疾病。[3]然而，使β-弩箭子甙成为毒物的效果也赋予其药用特性。它通过阻断Na +泵限制钠离子（Na +）浓度，然后促进钙离子（Ca2 +）在心肌细胞外的浓度增加，从而促使心脏收缩。钠和钙离子交换的机制，称为钠—钙交换，允许以3：1的比例发生交换。心室细胞在心室收缩期间表现出正电位，变得去极化，并允许钙离子通过钠—钙交换涌入。从这里开始，当钙离子离开并且细胞重新极化时发生收缩。[5]如果强心苷（即β-弩箭子甙）的剂量加倍，则变成毒物。

参考文献 编辑

  1. ^ Shoppee, Charles. Chemistry of the Steroids. London: Butterworths Scientific Publications. 1958. 
  2. ^ Dolder, F.; Tamm, Ch.; Reichstein, T. Die Glykoside von Antiaris toxicariaLesch. Glykoside und Aglykone, 150. Mitteilung. Helvetica Chimica Acta. 1955, 38 (6): 1364–1396. ISSN 0018-019X. doi:10.1002/hlca.19550380608 （德语）. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 . www.thefreelibrary.com. [2018-08-11]. （原始内容存档于2021-05-06）. 
  4. ^ 4.0 4.1 The journal of physiology. Wikipedia. [2018-08-11]. （原始内容存档于2022-06-15） （英语）. 
  5. ^ Aaron. . www.cvphysiology.com. [2018-08-11]. （原始内容存档于2018-08-12） （美国英语）. 

十二月 04, 2023
弩箭子苷, 此條目缺少有關受热分解, 毒药蒸发浓缩技巧, 用于狩猎煮熟可食, 见enwp的信息, 請擴充此條目相關信息, 討論頁可能有詳細細節, 弩箭子甙, 英文名antiarin, 是由见血封喉树, antiaris, toxicaria, 产生的一种强心苷, 有两种结构形式, 弩箭子甙和β, 弩箭子甙, 弩箭子甙antiarinsiupac名α, antiarin, trihydroxy, methyl, furan, trihydroxy, methyloxan, dodecahydro, cyclopent. 此條目缺少有關受热分解 毒药蒸发浓缩技巧 用于狩猎煮熟可食 见enwp的信息 請擴充此條目相關信息 討論頁可能有詳細細節 弩箭子甙 英文名Antiarin 是由见血封喉树 Antiaris toxicaria 产生的一种强心苷 2 有两种结构形式 a 弩箭子甙和b 弩箭子甙 弩箭子甙AntiarinsIUPAC名a Antiarin 3S 5S 8R 9S 10S 12R 13S 14S 17R 5 12 14 trihydroxy 13 methyl 17 5 oxo 2H furan 3 yl 3 2R 3R 4R 5R 6R 3 4 5 trihydroxy 6 methyloxan 2 yl oxy 2 3 4 6 7 8 9 11 12 15 16 17 dodecahydro 1H cyclopenta a phenanthrene 10 carbaldehydeb Antiarin 3S 5S 8R 9S 10S 12R 13S 14S 17R 5 12 14 trihydroxy 13 methyl 17 5 oxo 2H furan 3 yl 3 2R 3R 4R 5R 6S 3 4 5 trihydroxy 6 methyloxan 2 yl oxy 2 3 4 6 7 8 9 11 12 15 16 17 dodecahydro 1H cyclopenta a phenanthrene 10 carbaldehyde别名 Antiarigenin rhamnoside 1 识别CAS号 23605 05 2 a Antiarin N639 13 4 b Antiarin NPubChem 6325617ChemSpider 21477371SMILES O C 1OC C C 1 C H 2CC C 6 O C 2 C C H O C C H 4 C H 6CC C 5 O C C H O C H 3O C H C H O C H O C H 3O C CC C 45C OInChI 1 C29H42O11 c1 14 22 33 23 34 24 35 25 39 14 40 16 3 6 27 13 30 19 10 20 31 26 2 17 15 9 21 32 38 12 15 5 8 29 26 37 18 19 4 7 28 27 36 11 16 h9 13 14 16 20 22 25 31 33 37H 3 8 10 12H2 1 2H3 t14 16 17 18 19 20 22 23 24 25 26 27 28 29 m1 s1InChIKey MFIXZHBJWSBQJA OZQKXHGLBU性质化学式 C29H42O11摩尔质量 566 64 g mol 1若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 b 弩箭子甙 2 b 弩箭子甙中毒症状 3 生理组织受影响机制 4 参考文献b 弩箭子甙 编辑b 弩箭子甙 由见血封喉树产生的强心苷 不仅用于医疗用途 如高血压治疗 也可以用于制作毒箭 其毒性被证明比箭毒更大 在大多数哺乳动物中LD50低于0 1 mg kg 3 b 弩箭子甙中毒症状 编辑b 弩箭子甙中毒时 在青蛙和小型哺乳动物等动物身上观察到的可见症状包括肌肉痉挛 特别是头部和颈部 以及排便过多 也可以在死亡前出现瘫痪 主要受影响的组织器官是心肌 尽管已知胃肠组织受到这种类型中毒的严重影响 惊厥和痉挛不是立竿见影的 特别是浓度在水中过稀时 在动物试验中 在给药后5 30分钟内动物死亡 4 当用作箭毒药时 b 弩箭子甙会在目标中产生抽搐 然后心脏骤停导致完全抽搐 意识丧失和最终死亡 3 生理组织受影响机制 编辑b 弩箭子甙通过注射进入身体后将影响肌肉和心脏组织 4 由于b 弩箭子甙影响心肌膜上鈉鉀泵的活性 因此发生心脏疾病 3 然而 使b 弩箭子甙成为毒物的效果也赋予其药用特性 它通过阻断Na 泵限制钠离子 Na 浓度 然后促进钙离子 Ca2 在心肌细胞外的浓度增加 从而促使心脏收缩 钠和钙离子交换的机制 称为钠 钙交换 允许以3 1的比例发生交换 心室细胞在心室收缩期间表现出正电位 变得去极化 并允许钙离子通过钠 钙交换涌入 从这里开始 当钙离子离开并且细胞重新极化时发生收缩 5 如果强心苷 即b 弩箭子甙 的剂量加倍 则变成毒物 参考文献 编辑 Shoppee Charles Chemistry of the Steroids London Butterworths Scientific Publications 1958 Dolder F Tamm Ch Reichstein T Die Glykoside von Antiaris toxicariaLesch Glykoside und Aglykone 150 Mitteilung Helvetica Chimica Acta 1955 38 6 1364 1396 ISSN 0018 019X doi 10 1002 hlca 19550380608 德语 3 0 3 1 3 2 Blowpipe dart poison in Borneo and the secret of its production the latex of Antiaris toxicaria the poison making procedure the heat sensitive main toxic chemical compound and the lethal effect of the poison Free Online Library www thefreelibrary com 2018 08 11 原始内容存档于2021 05 06 4 0 4 1 The journal of physiology Wikipedia 2018 08 11 原始内容存档于2022 06 15 英语 Aaron CV Physiology Calcium Exchange www cvphysiology com 2018 08 11 原始内容存档于2018 08 12 美国英语 取自 https zh wikipedia org w index php title 弩箭子苷 amp oldid 72356318, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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