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并六苯

并六苯(英語:Hexacene)是一种多环芳香烃,化学式C26H16。并六苯及其衍生物作为有机半导体具有潜在应用价值。

并六苯
IUPAC名
Hexacene
识别
CAS号 258-31-1  Y
PubChem 123044
ChemSpider 109666
SMILES
 
  • C1=CC=C2C=C3C=C4C=C5C=C6C=CC=CC6=CC5=CC4=CC3=CC2=C1
InChI
 
  • 1/C26H16/c1-2-6-18-10-22-14-26-16-24-12-20-8-4-3-7-19(20)11-23(24)15-25(26)13-21(22)9-17(18)5-1/h1-16H
InChIKey QSQIGGCOCHABAP-UHFFFAOYAG
性质
化学式 C26H16
摩尔质量 328.41 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

由于6号位和15号位的π电子的定域化从而有异常高的反应活性,并六苯十分不稳定,纯化的样品必须保存在或惰性气体例如的氛围中。6,15号位有大位阻取代基时,才有可能分离出纯的化合物,例如6,15-二(三叔丁基甲硅烷基乙炔基)并六苯可提纯得分解温度为96℃的暗绿色晶体。[1]

合成 编辑

早年的并六苯合成研究重现性差,罕有性质方面的研究。并六苯的合成合成于1939年被首次被报道。[2][3][4]1955年,有报告称通过二十六碳环烷烃的钯催化脱氢得到了并六苯。[5]1982年的一篇文献报道并六苯固体呈黄绿色,在380℃分解。[6]直到2007年,一研究组首次报告了可验证的基于二酮前体的光化学脱羰的并六苯合成路线。[7]

 

合成产物无法分离出纯的并六苯,因为并六苯在10-4mol/L的稀溶液中都会二聚,或与氧反应生成过氧化物。这些副反应使用聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)做基体抑制,化合物稳定时间延长至12小时。相较而言,并六苯多一个稠环的同系物并七苯更不稳定,相同条件下于4小时内分解。

参考资料 编辑

  1. ^ Payne M. M., Parkin S. R., Anthony J. E. Functionalized higher acenes: hexacene and heptacene. Journal of the American Chemical Society. 2005, 127 (22): 8028–9. PMID 15926823. doi:10.1021/ja051798v. 
  2. ^ Marschalk, C. Linear hexacenes. Bull. Soc. Chim. Fr. 6, 1112–1121 (1939).
  3. ^ Clar, E. Aromatic hydrocarbons. XXIV. Hexacene, a green simple hydrocarbon. Ber. Dtsch. Chem. Ges. B 72B, 1817–1821 (1939).
  4. ^ E. Clar. Eine neue Synthese des Hexacens (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXXIV. Mitteil.). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1942, 75 (11): 1283–1287. doi:10.1002/cber.19420751102. 
  5. ^ Cyclic Dienes. XI. New Syntheses of Hexacene and Heptacene William J. Bailey and Chien-Wei Liao J. Am. Chem. Soc.; 1955; 77(4) pp 992 - 993; doi:10.1021/ja01609a055
  6. ^ Angliker H., Rommel E., Wirz J. Electronic spectra of hexacene in solution (ground state, triplet state, dication and dianion). Chemical Physics Letters. 1982, 87 (2): 208–12. doi:10.1016/0009-2614(82)83589-6. 
  7. ^ Revisiting the Stability of Hexacenes Rajib Mondal, Ravi M. Adhikari, Bipin K. Shah, and Douglas C. Neckers Org. Lett.; 2007; 9(13) pp 2505 - 2508; (Letter) doi:10.1021/ol0709376

外部链接 编辑


    并六苯, 英語, hexacene, 是一种多环芳香烃, 化学式c26h16, 及其衍生物作为有机半导体具有潜在应用价值, iupac名hexacene, 识别, cas号, pubchem, 123044, chemspider, 109666, smiles, inchi, c26h16, inchikey, qsqiggcochabap, uhfffaoyag, 性质, 化学式, c26h16, 摩尔质量, 若非注明, 所有数据均出自标准状态, 由于6号位和15号位的π电子的定域化从而有异常高的反应活性, 十. 并六苯 英語 Hexacene 是一种多环芳香烃 化学式C26H16 并六苯及其衍生物作为有机半导体具有潜在应用价值 并六苯 IUPAC名Hexacene 识别 CAS号 258 31 1 Y PubChem 123044 ChemSpider 109666 SMILES C1 CC C2C C3C C4C C5C C6C CC CC6 CC5 CC4 CC3 CC2 C1 InChI 1 C26H16 c1 2 6 18 10 22 14 26 16 24 12 20 8 4 3 7 19 20 11 23 24 15 25 26 13 21 22 9 17 18 5 1 h1 16H InChIKey QSQIGGCOCHABAP UHFFFAOYAG 性质 化学式 C26H16 摩尔质量 328 41 g mol 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 由于6号位和15号位的p电子的定域化从而有异常高的反应活性 并六苯十分不稳定 纯化的样品必须保存在氮或惰性气体例如氩的氛围中 6 15号位有大位阻取代基时 才有可能分离出纯的化合物 例如6 15 二 三叔丁基甲硅烷基乙炔基 并六苯可提纯得分解温度为96 的暗绿色晶体 1 合成 编辑早年的并六苯合成研究重现性差 罕有性质方面的研究 并六苯的合成合成于1939年被首次被报道 2 3 4 1955年 有报告称通过二十六碳环烷烃的钯催化脱氢得到了并六苯 5 1982年的一篇文献报道并六苯固体呈黄绿色 在380 分解 6 直到2007年 一研究组首次报告了可验证的基于二酮前体的光化学脱羰的并六苯合成路线 7 nbsp 合成产物无法分离出纯的并六苯 因为并六苯在10 4mol L的稀溶液中都会二聚 或与氧反应生成过氧化物 这些副反应使用聚甲基丙烯酸甲酯 PMMA 做基体抑制 化合物稳定时间延长至12小时 相较而言 并六苯多一个稠环的同系物并七苯更不稳定 相同条件下于4小时内分解 参考资料 编辑 Payne M M Parkin S R Anthony J E Functionalized higher acenes hexacene and heptacene Journal of the American Chemical Society 2005 127 22 8028 9 PMID 15926823 doi 10 1021 ja051798v Marschalk C Linear hexacenes Bull Soc Chim Fr 6 1112 1121 1939 Clar E Aromatic hydrocarbons XXIV Hexacene a green simple hydrocarbon Ber Dtsch Chem Ges B 72B 1817 1821 1939 E Clar Eine neue Synthese des Hexacens Aromatische Kohlenwasserstoffe XXXIV Mitteil Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1942 75 11 1283 1287 doi 10 1002 cber 19420751102 Cyclic Dienes XI New Syntheses of Hexacene and Heptacene William J Bailey and Chien Wei Liao J Am Chem Soc 1955 77 4 pp 992 993 doi 10 1021 ja01609a055 Angliker H Rommel E Wirz J Electronic spectra of hexacene in solution ground state triplet state dication and dianion Chemical Physics Letters 1982 87 2 208 12 doi 10 1016 0009 2614 82 83589 6 Revisiting the Stability of Hexacenes Rajib Mondal Ravi M Adhikari Bipin K Shah and Douglas C Neckers Org Lett 2007 9 13 pp 2505 2508 Letter doi 10 1021 ol0709376外部链接 编辑https web archive org web 20080219141730 http ois nist gov pah sp922 Detail cfm ID 630 取自 https zh wikipedia org w index php title 并六苯 amp oldid 73967121, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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