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布莱特规则

布莱特规则:除非环够大,否则桥环化合物中的桥头原子不可连有双键。如:布莱特规则预测如下两个降冰片烯的异构体是不稳定的。事实也是如此。



布莱特规则之所以存在,主要是因为在小环和中环(小于八元)中,桥头的双键有环张力,特别是角张力。规则可用于预测消除反应的产物。亦可应用于碳正离子以及自由基(不过不如前者常见)机理,因这些中间体倾向于采取键角120°、sp2杂化的平面构型。

违反这一规则的分子称为“反-布莱特化合物”,如2-奎宁环酮四氟硼酸盐

历史

布莱特规则最早是由朱利叶斯·布莱特于1924年研究天然双环萜烯时提出。[1] Shea 著有关于布莱特规则的综述。[2]

参考资料

  1. ^ J. Bredt. Über sterische Hinderung in Brückenringen (Bredtsche Regel) und über diemeso-trans-Stellung in kondensierten Ringsystemen des Hexamethylens. Justus Liebig's Annalen der Chemie: 1–13. [2018-04-02]. ISSN 1099-0690. doi:10.1002/jlac.19244370102 (英语). 
  2. ^ Kenneth J. Shea. Recent developments in the synthesis, structure and chemistry of bridgehead alkenes. Tetrahedron: 1683–1715. [2018-04-02]. doi:10.1016/0040-4020(80)80067-6. (原始内容于2018-06-09). 

布莱特规则, 除非环够大, 否则桥环化合物中的桥头原子不可连有双键, 预测如下两个降冰片烯的异构体是不稳定的, 事实也是如此, 之所以存在, 主要是因为在小环和中环, 小于八元, 桥头的双键有环张力, 特别是角张力, 规则可用于预测消除反应的产物, 亦可应用于碳正离子以及自由基, 不过不如前者常见, 机理, 因这些中间体倾向于采取键角120, sp2杂化的平面构型, 违反这一规则的分子称为, 布莱特化合物, 如2, 奎宁环酮四氟硼酸盐, 历史, 编辑最早是由朱利叶斯, 布莱特于1924年研究天然双环萜烯时提出, s. 布莱特规则 除非环够大 否则桥环化合物中的桥头原子不可连有双键 如 布莱特规则预测如下两个降冰片烯的异构体是不稳定的 事实也是如此 布莱特规则之所以存在 主要是因为在小环和中环 小于八元 中 桥头的双键有环张力 特别是角张力 规则可用于预测消除反应的产物 亦可应用于碳正离子以及自由基 不过不如前者常见 机理 因这些中间体倾向于采取键角120 sp2杂化的平面构型 违反这一规则的分子称为 反 布莱特化合物 如2 奎宁环酮四氟硼酸盐 历史 编辑布莱特规则最早是由朱利叶斯 布莱特于1924年研究天然双环萜烯时提出 1 Shea 著有关于布莱特规则的综述 2 参考资料 编辑 J Bredt Uber sterische Hinderung in Bruckenringen Bredtsche Regel und uber diemeso trans Stellung in kondensierten Ringsystemen des Hexamethylens Justus Liebig s Annalen der Chemie 1 13 2018 04 02 ISSN 1099 0690 doi 10 1002 jlac 19244370102 英语 Kenneth J Shea Recent developments in the synthesis structure and chemistry of bridgehead alkenes Tetrahedron 1683 1715 2018 04 02 doi 10 1016 0040 4020 80 80067 6 原始内容存档于2018 06 09 取自 https zh wikipedia org w index php title 布莱特规则 amp oldid 62269823, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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