fbpx
维基百科

己内酯

十二月 12, 2023

ε-己内酯或己内酯，是一种七元环内酯，得名于己酸，為無色液體，溶於大多數有機溶劑和水，曾作為己内酰胺前体而大规模生产。[2]

Caprolactone
IUPAC名
Oxepan-2-one
别名 Caprolactone
ε-Caprolactone
Hexano-6-lactone
6-Hexanolactone
Hexan-6-olide
1-Oxa-2-oxocycloheptane
识别
CAS号 502-44-3  Y
PubChem 10401
ChemSpider 9972
SMILES
 
  • C1CCC(=O)OCC1
InChI
 
  • 1/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2
InChIKey PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYAG
ChEBI 17915
KEGG C01880
性质
化学式 C6H10O2
摩尔质量 114.14 g/mol g·mol⁻¹
密度 1.030 g/cm3
熔点 -1 °C（272 K）
沸点 241 °C（514 K）
溶解性（水） Miscible[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

生产使用 编辑

己内酯通过用过氧乙酸对环己酮的拜耳-维立格氧化工业制备。

己内酯用于生产高度专业化聚合物，如开环聚合生成聚己内酯，[2]或者聚合为聚卡普林，在手术中用作缝合材料。[3]

反应性 编辑

己内酯虽然不再经济性，但曾经作为己内酰胺前体而生产，在高温下用氨处理可得到内酰胺：

(CH2 )5CO2 + NH3 → (CH2)5C(O)NH + H2O

己内酯羰基化水解后可得庚二酸，其内酯环很容易被亲核试剂如醇和水打开而得到聚内酯，最终得到 6-羟基己二酸。

相关化合物 编辑

几种其他己内酯包括α-、β-、γ-和δ-己内酯。都是手性的。 (R)-γ-己内酯是一些水果和蔬菜香气部分，[4]也是由谷斑皮蠹所产生的一种信息素。[5] δ-己内酯存在于加热乳脂中。[6]

一种己内酯醚用作AP/AN/Al火箭推进剂HTCE（Hydroxy-Terminated Caprolactone Ether）粘合剂。[7]

安全性 编辑

己内酯迅速水解，生成的羟基羧酸表现出毒性，常见于其他羟基羧酸，[8]会引起严重的眼睛刺激，暴露于其中可能导致角膜损伤。

参考 编辑

  1. ^ (PDF). OECD. [2017-10-12]. （原始内容 (PDF)存档于2011-08-15）. 
  2. ^ 2.0 2.1 Köpnick, Horst; Schmidt, Manfred; Brügging, Wilhelm; Rüter, Jörn; Kaminsky, Walter. Polyesters. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th. Weinheim: Wiley-VCH. 2002. doi:10.1002/14356007.a21_227. 
  3. ^ glycolide E-caprolactone copolymer Summary Report. CureHunter. [2017-10-11]. （原始内容于2018-07-15）. 
  4. ^ Mosandl, A.; Günther, C. Stereoisomeric flavor compounds: structure and properties of gamma-lactone enantiomers. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1989, 37: 413–418. doi:10.1021/jf00086a031. 
  5. ^ Nunez, M. Teresa; Martin, Victor S. Efficient oxidation of phenyl groups to carboxylic acids with ruthenium tetraoxide. A simple synthesis of (R)-gamma-caprolactone, the pheromone of Trogoderma granarium. Journal of Organic Chemistry. 1990, 55 (6): 1928–1932. doi:10.1021/jo00293a044. 
  6. ^ Parliament, Thomas H.; Nawar, Wassef W.; Fagerson, Irving S. Delta-Caprolactone in Heated Milk Fat. Journal of Dairy Science. 1965, 48 (5): 615–616. doi:10.3168/jds.S0022-0302(65)88298-4  . 
  7. ^ HTCE
  8. ^ Miltenberger, Karlheinz. Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th. Weinheim: Wiley-VCH. 2002. doi:10.1002/14356007.a13_507. 

十二月 12, 2023
己内酯, 是一种七元环内酯, 得名于己酸, 為無色液體, 溶於大多數有機溶劑和水, 曾作為己内酰胺前体而大规模生产, caprolactoneiupac名oxepan, one别名, caprolactoneε, caprolactonehexano, lactone6, hexanolactonehexan, olide1, oxocycloheptane识别cas号, ypubchem, 10401chemspider, 9972smiles, c1ccc, occ1inchi, c6h10o2, 5h2inc. e 己内酯或己内酯 是一种七元环内酯 得名于己酸 為無色液體 溶於大多數有機溶劑和水 曾作為己内酰胺前体而大规模生产 2 CaprolactoneIUPAC名Oxepan 2 one别名 Caprolactonee CaprolactoneHexano 6 lactone6 HexanolactoneHexan 6 olide1 Oxa 2 oxocycloheptane识别CAS号 502 44 3 YPubChem 10401ChemSpider 9972SMILES C1CCC O OCC1InChI 1 C6H10O2 c7 6 4 2 1 3 5 8 6 h1 5H2InChIKey PAPBSGBWRJIAAV UHFFFAOYAGChEBI 17915KEGG C01880性质化学式 C6H10O2摩尔质量 114 14 g mol g mol 密度 1 030 g cm3熔点 1 C 272 K 沸点 241 C 514 K 溶解性 水 Miscible 1 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 生产使用 2 反应性 3 相关化合物 4 安全性 5 参考生产使用 编辑己内酯通过用过氧乙酸对环己酮的拜耳 维立格氧化工业制备 己内酯用于生产高度专业化聚合物 如开环聚合生成聚己内酯 2 或者聚合为聚卡普林 在手术中用作缝合材料 3 反应性 编辑己内酯虽然不再经济性 但曾经作为己内酰胺前体而生产 在高温下用氨处理可得到内酰胺 CH2 5CO2 NH3 CH2 5C O NH H2O己内酯羰基化水解后可得庚二酸 其内酯环很容易被亲核试剂如醇和水打开而得到聚内酯 最终得到 6 羟基己二酸 相关化合物 编辑几种其他己内酯包括a b g 和d 己内酯 都是手性的 R g 己内酯是一些水果和蔬菜香气部分 4 也是由谷斑皮蠹所产生的一种信息素 5 d 己内酯存在于加热乳脂中 6 一种己内酯醚用作AP AN Al火箭推进剂HTCE Hydroxy Terminated Caprolactone Ether 粘合剂 7 安全性 编辑己内酯迅速水解 生成的羟基羧酸表现出毒性 常见于其他羟基羧酸 8 会引起严重的眼睛刺激 暴露于其中可能导致角膜损伤 参考 编辑 e caprolactone SIDS Initial Assessment Report PDF OECD 2017 10 12 原始内容 PDF 存档于2011 08 15 2 0 2 1 Kopnick Horst Schmidt Manfred Brugging Wilhelm Ruter Jorn Kaminsky Walter Polyesters Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th Weinheim Wiley VCH 2002 doi 10 1002 14356007 a21 227 glycolide E caprolactone copolymer Summary Report CureHunter 2017 10 11 原始内容存档于2018 07 15 Mosandl A Gunther C Stereoisomeric flavor compounds structure and properties of gamma lactone enantiomers Journal of Agricultural and Food Chemistry 1989 37 413 418 doi 10 1021 jf00086a031 Nunez M Teresa Martin Victor S Efficient oxidation of phenyl groups to carboxylic acids with ruthenium tetraoxide A simple synthesis of R gamma caprolactone the pheromone of Trogoderma granarium Journal of Organic Chemistry 1990 55 6 1928 1932 doi 10 1021 jo00293a044 Parliament Thomas H Nawar Wassef W Fagerson Irving S Delta Caprolactone in Heated Milk Fat Journal of Dairy Science 1965 48 5 615 616 doi 10 3168 jds S0022 0302 65 88298 4 nbsp HTCE Miltenberger Karlheinz Hydroxycarboxylic Acids Aliphatic Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th Weinheim Wiley VCH 2002 doi 10 1002 14356007 a13 507 取自 https zh wikipedia org w index php title 己内酯 amp oldid 78559580, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

文章

，阅读，下载，免费，免费下载，mp3，视频，mp4，3gp， jpg，jpeg，gif，png，图片，音乐，歌曲，电影，书籍，游戏，游戏。