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四苯甲烷

四苯甲烷(结构简式:C(C6H5)4)是甲烷的四个都被苯基取代后形成的有机化合物,于1898年由摩西·冈伯格首次制得。

四苯甲烷
IUPAC名
Tetraphenylmethane
识别
CAS号 630-76-2  
ChemSpider 11917
SMILES
InChI
InChIKey PEQHIRFAKIASBK-UHFFFAOYAS
性质
化学式 C25H20
摩尔质量 320.44 g·mol⁻¹
密度 0.922 g·cm−3[1]
熔点 272 °C[2]
沸点 413 °C[3]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成

冈伯格的合成路线为:

硝酸硝化四苯甲烷得到6。强与硝化的三苯甲烷类化合物次甲基中的质子反应,产物为深色的硝化三苯甲基负离子

冰醋酸中还原硝化的四苯甲烷,得到无色的7,而7盐酸存在下反应,生成苯胺9染料碱性品红8

 
四苯甲烷的合成

不能通过四氯化碳与苯的傅-克反应制备四苯甲烷,可能是由于空间位阻造成的。

参见

参考资料

  1. ^ Arthur P. Best, Christopher L. Wilson. 57. Structure of benzene. Part XIII. Hydrogen exchange reactions with benzene derivatives. Preparation of 1 : 3 : 5-tri-, 1 : 2 : 4 : 5-tetra-, and pentadeuterobenzene. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1946: 239 [2019-10-10]. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/jr9460000239 (英语). 
  2. ^ Barton, Derek H. R.; Blazejewski, Jean Claude; Charpiot, Brigitte; Finet, Jean Pierre; Motherwell, William B.; Papoula, M. Teresa Barros; Stanforth, Stephen P. Pentavalent organobismuth reagents. Part 3. Phenylation of enols and of enolate and other anions. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1985. 12: 2667-2675. ISSN: 0300-922X.
  3. ^ Shorygin, P. P.; Machinskaya, I. V. Tetraarylmethanes and their decomposition by the action of a liquid alloy of potassium and sodium. Zhurnal Obshchei Khimii, 1939. 9: 1546-1558. ISSN: 0044-460X.

拓展阅读

  • M. Gomberg. ON TETRAPHENYLMETHANE. 1. Journal of the American Chemical Society. 1898-10, 20 (10): 773–780 [2019-10-10]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja02072a009. (原始内容于2020-07-26) (英语). 

四苯甲烷, 结构简式, c6h5, 是甲烷的四个氢都被苯基取代后形成的有机化合物, 于1898年由摩西, 冈伯格首次制得, iupac名tetraphenylmethane识别cas号, chemspider, 11917smiles, c1ccccc1c, c2ccccc2, c3ccccc3, c4ccccc4inchi, c25h20, 20hinchikey, peqhirfakiasbk, uhfffaoyas性质化学式, c25h20摩尔质量, 密度, 熔点, 沸点, 若非注明, 所有数据均出自标准状态. 四苯甲烷 结构简式 C C6H5 4 是甲烷的四个氢都被苯基取代后形成的有机化合物 于1898年由摩西 冈伯格首次制得 四苯甲烷IUPAC名Tetraphenylmethane识别CAS号 630 76 2 ChemSpider 11917SMILES c1ccccc1C c2ccccc2 c3ccccc3 c4ccccc4InChI 1 C25H20 c1 5 13 21 14 6 1 25 22 15 7 2 8 16 22 23 17 9 3 10 18 23 24 19 11 4 12 20 24 h1 20HInChIKey PEQHIRFAKIASBK UHFFFAOYAS性质化学式 C25H20摩尔质量 320 44 g mol 密度 0 922 g cm 3 1 熔点 272 C 2 沸点 413 C 3 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 合成 2 参见 3 参考资料 4 拓展阅读合成 编辑冈伯格的合成路线为 一溴三苯甲烷1和苯肼2反应制得肼类化合物3 亚硝酸氧化3得到偶氮化合物4 4加热到熔点以上分解放出氮气和四苯甲烷5 硝酸硝化四苯甲烷得到6 强碱与硝化的三苯甲烷类化合物次甲基中的质子反应 产物为深色的硝化三苯甲基负离子 锌在冰醋酸中还原硝化的四苯甲烷 得到无色的7 而7在盐酸和铂存在下反应 生成苯胺9和染料碱性品红8 四苯甲烷的合成 不能通过四氯化碳与苯的傅 克反应制备四苯甲烷 可能是由于空间位阻造成的 参见 编辑三苯甲烷参考资料 编辑 Arthur P Best Christopher L Wilson 57 Structure of benzene Part XIII Hydrogen exchange reactions with benzene derivatives Preparation of 1 3 5 tri 1 2 4 5 tetra and pentadeuterobenzene Journal of the Chemical Society Resumed 1946 239 2019 10 10 ISSN 0368 1769 doi 10 1039 jr9460000239 英语 Barton Derek H R Blazejewski Jean Claude Charpiot Brigitte Finet Jean Pierre Motherwell William B Papoula M Teresa Barros Stanforth Stephen P Pentavalent organobismuth reagents Part 3 Phenylation of enols and of enolate and other anions Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 1 Organic and Bio Organic Chemistry 1972 1999 1985 12 2667 2675 ISSN 0300 922X Shorygin P P Machinskaya I V Tetraarylmethanes and their decomposition by the action of a liquid alloy of potassium and sodium Zhurnal Obshchei Khimii 1939 9 1546 1558 ISSN 0044 460X 拓展阅读 编辑M Gomberg ON TETRAPHENYLMETHANE 1 Journal of the American Chemical Society 1898 10 20 10 773 780 2019 10 10 ISSN 0002 7863 doi 10 1021 ja02072a009 原始内容存档于2020 07 26 英语 取自 https zh wikipedia org w index php title 四苯甲烷 amp oldid 75382360, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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