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四氢呋喃硼烷

四氢呋喃硼烷Borane-tetrahydrofuran complex),别名为硼烷四氢呋喃络合物,分子式为C4H11BO,CAS号为14044-65-6,是一种硼氢化还原性的试剂,多用在不饱和键与某些官能团的硼氢化与还原反应中。[2]

四氢呋喃硼烷
IUPAC名
Borane-tetrahydrofuran complex
别名 硼烷四氫呋喃,硼烷四氢呋喃络合物
识别
CAS号 14044-65-6  N[1]
PubChem 11062302
SMILES
 
  • [BH3-][O+]1CCCC1
性质
化学式 C4H11BO
摩尔质量 85.94 g·mol−1
外观 透明無色液體
白色固体
密度 0.876 g/cm3,液體
熔点 66 °C(339 K)
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词 Danger
H-术语 H225, H260, H302, H315, H318, H319, H335
P-术语 P210, P223, P231+232, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312
闪点 −30 °C(−22 °F;243 K)
相关物质
相关杂环 四氢呋喃
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

四氢呋喃硼烷易溶于四氢呋喃,和水接触时反应强烈,释放出可燃性气体。需常温密闭避光,通风干燥惰性气体下。

制备和用处 编辑

四氢呋喃硼烷的合成可通过将硼氢化钠三氟化硼乙醚配合物溶于二甘醇二甲醚,并向溶液中加入四氢呋喃而制得。

四氢呋喃硼烷是可商购的,但是也可以通过将乙硼烷溶解于THF中而成。另一种方法是在THF中用氧化硼氢化钠[3]

四氢呋喃硼烷可以将羧酸还原为醇,并且是将氨基酸还原为氨基醇的常用途径[4] (e.g. 缬氨酸醇英语valinol)。它可以加成烯烃,得到有用的中间体—有机硼化合物[5] 接下来的化合物都是用四氢呋喃硼烷制备的:9-硼二环[3.3.1]壬烷、9-(2,6,6-三甲基二环 [3.1.1] 庚-3-基)-9-硼-二环[3.3.1]壬烷、 双 {(1S,2S,3S,5R)-2,6,6-三甲基二环 [3.1.1] 庚-3-基} 硼烷。它也可以用来合成甲硼烷 (BH3) 的加合物。[6]

危险性 编辑

四氢呋喃硼烷对空气高度敏感,需要使用空气隔绝技术[2]

参见 编辑

參考資料 编辑

  1. ^ Chemical Book Borane-tetrahydrofuran complex
  2. ^ 2.0 2.1 Marek Zaidlewicz, Herbert C. Brown, Santhosh F. Neelamkavil, "Borane–Tetrahydrofuran" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008 John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rb241.pub2
  3. ^ Kanth, J. V. Bhaskar; Periasamy, Mariappan. Selective reduction of carboxylic acids into alcohols using sodium borohydride and iodine. The Journal of Organic Chemistry. 1 September 1991, 56 (20): 5964–5965. doi:10.1021/jo00020a052. 
  4. ^ McKennon, Marc J.; Meyers, A. I.; Drauz, Karlheinz; Schwarm, Michael. A convenient reduction of amino acids and their derivatives. The Journal of Organic Chemistry. June 1993, 58 (13): 3568–3571. doi:10.1021/jo00065a020. 
  5. ^ (1996) "A Simple And Convenient Method For The Oxidation Of Organoboranes Using Sodium Perborate: (+)-isopinocampheol". Org. Synth. 73: 116. 
  6. ^ (2005) "Preparation Of (S,S)-1,2-Bis-(tert-butylmethylphosphino)ethane ((S,S)-t-Bu-BISP*) As A Rhodium Complex". Org. Synth. 82: 22. 

四氢呋喃硼烷, 本條目存在以下問題, 請協助改善本條目或在討論頁針對議題發表看法, 此條目需要擴充, 2014年7月20日, 请協助改善这篇條目, 更進一步的信息可能會在討論頁或扩充请求中找到, 请在擴充條目後將此模板移除, 此條目需要精通或熟悉相关主题的编者参与及协助编辑, 2014年7月20日, 請邀請適合的人士改善本条目, 更多的細節與詳情請參见討論頁, borane, tetrahydrofuran, complex, 别名为硼烷四氢呋喃络合物, 分子式为c4h11bo, cas号为14044, 是一种硼氢. 本條目存在以下問題 請協助改善本條目或在討論頁針對議題發表看法 此條目需要擴充 2014年7月20日 请協助改善这篇條目 更進一步的信息可能會在討論頁或扩充请求中找到 请在擴充條目後將此模板移除 此條目需要精通或熟悉相关主题的编者参与及协助编辑 2014年7月20日 請邀請適合的人士改善本条目 更多的細節與詳情請參见討論頁 四氢呋喃硼烷 Borane tetrahydrofuran complex 别名为硼烷四氢呋喃络合物 分子式为C4H11BO CAS号为14044 65 6 是一种硼氢化和还原性的试剂 多用在不饱和键与某些官能团的硼氢化与还原反应中 2 四氢呋喃硼烷IUPAC名Borane tetrahydrofuran complex别名 硼烷四氫呋喃 硼烷四氢呋喃络合物识别CAS号 14044 65 6 N 1 PubChem 11062302SMILES BH3 O 1CCCC1性质化学式 C4H11BO摩尔质量 85 94 g mol 1外观 透明無色液體白色固体密度 0 876 g cm3 液體熔点 66 C 339 K 危险性GHS危险性符号GHS提示词 DangerH 术语 H225 H260 H302 H315 H318 H319 H335P 术语 P210 P223 P231 232 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P270 P271 P280 P301 312闪点 30 C 22 F 243 K 相关物质相关杂环 四氢呋喃若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 四氢呋喃硼烷易溶于四氢呋喃 和水接触时反应强烈 释放出可燃性气体 需常温密闭避光 通风干燥惰性气体下 目录 1 制备和用处 2 危险性 3 参见 4 參考資料制备和用处 编辑四氢呋喃硼烷的合成可通过将硼氢化钠与三氟化硼的乙醚配合物溶于二甘醇二甲醚 并向溶液中加入四氢呋喃而制得 四氢呋喃硼烷是可商购的 但是也可以通过将乙硼烷溶解于THF中而成 另一种方法是在THF中用碘氧化硼氢化钠 3 四氢呋喃硼烷可以将羧酸还原为醇 并且是将氨基酸还原为氨基醇的常用途径 4 e g 缬氨酸醇 英语 valinol 它可以加成烯烃 得到有用的中间体 有机硼化合物 5 接下来的化合物都是用四氢呋喃硼烷制备的 9 硼二环 3 3 1 壬烷 9 2 6 6 三甲基二环 3 1 1 庚 3 基 9 硼 二环 3 3 1 壬烷 双 1S 2S 3S 5R 2 6 6 三甲基二环 3 1 1 庚 3 基 硼烷 它也可以用来合成甲硼烷 BH3 的加合物 6 危险性 编辑四氢呋喃硼烷对空气高度敏感 需要使用空气隔绝技术 2 参见 编辑硼烷氨 二甲硫醚硼烷 英语 Borane dimethylsulfide 叔丁胺甲硼烷參考資料 编辑 Chemical Book Borane tetrahydrofuran complex 2 0 2 1 Marek Zaidlewicz Herbert C Brown Santhosh F Neelamkavil Borane Tetrahydrofuran Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2008 John Wiley amp Sons doi 10 1002 047084289X rb241 pub2 Kanth J V Bhaskar Periasamy Mariappan Selective reduction of carboxylic acids into alcohols using sodium borohydride and iodine The Journal of Organic Chemistry 1 September 1991 56 20 5964 5965 doi 10 1021 jo00020a052 McKennon Marc J Meyers A I Drauz Karlheinz Schwarm Michael A convenient reduction of amino acids and their derivatives The Journal of Organic Chemistry June 1993 58 13 3568 3571 doi 10 1021 jo00065a020 1996 A Simple And Convenient Method For The Oxidation Of Organoboranes Using Sodium Perborate isopinocampheol Org Synth 73 116 2005 Preparation Of S S 1 2 Bis tert butylmethylphosphino ethane S S t Bu BISP As A Rhodium Complex Org Synth 82 22 取自 https zh wikipedia org w index php title 四氢呋喃硼烷 amp oldid 70681538, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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