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含羞草酸
含羞草酸，又名含羞草氨酸，是一种毒性非蛋白氨基酸，化学性质类似于色氨酸，首先从含羞草（Pimica pudica）中分离出来的。它存在其他一些含羞草属植物中，以及物种密切相关的银合欢属所有成员中[1]。
| 含羞草酸 | |
|---|---|
| IUPAC名 (2S)-2-Amino-3-(3-hydroxy-4-oxopyridin-1-yl)propanoic acid | |
| 别名 | leucenol |
| 识别 | |
| CAS号 | 500-44-7 |
| PubChem | 3862 |
| ChemSpider | 3728 |
| SMILES |
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| InChI |
|
| InChIKey | WZNJWVWKTVETCG-UHFFFAOYAK |
| ChEBI | 29063 |
| DrugBank | DB01055 |
| 性质 | |
| 化学式 | C8H10N2O4 |
| 摩尔质量 | 198.18 g·mol−1 |
| 熔点 | 291 °C（564 K） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性质 编辑
含羞草酸容易融化分解。其盐酸盐在174.5-175.0℃熔化并分解，氢溴酸盐在179.5℃下分解，氢碘酸盐在183.0-183.5℃下分解。含羞草酸是一元酸，但其甲酯可以形成二盐酸盐，C7H9O2N2(COOMe)·2HCl·1⁄2H2O，mp. 175-176℃。
生物学功能 编辑
含羞草酸通过抑制DNA复制起始而阻止G1期晚期细胞分裂。在反刍动物中，含羞草酸被降解为3,4-和2,3-二羟基吡啶酮（3,4-和2,3-DHP）。
已知一些根瘤菌产生根茎菌素酶，其消耗5'-磷酸吡哆醛以将含羞草酸降解为3,4-二羟基吡啶酮、丙酮酸和铵[2]。由银合欢（Leucaena leucocephala）产生的mimosinase與這種酶相似[3]。
参考文献 编辑
- ^ Adams, Roger; Cristol, Stanley J.; Anderson, Arthur A.; Albert, Alfred A. The Structure of Leucenol. I. Journal of the American Chemical Society. 1945-01, 67 (1): 89–92 [2018-08-13]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01217a032. （原始内容于2018-09-20） （英语）.
- ^ Negi, Vishal Singh; Bingham, Jon-Paul; Li, Qing X.; Borthakur, Dulal. midD-encoded 'rhizomimosinase' from Rhizobium sp. strain TAL1145 is a C-N lyase that catabolizes L-mimosine into 3-hydroxy-4-pyridone, pyruvate and ammonia. Amino Acids. 2013-6, 44 (6): 1537–1547 [2018-08-13]. ISSN 1438-2199. PMID 23462928. doi:10.1007/s00726-013-1479-z. （原始内容于2018-08-21）.
- ^ Negi, Vishal Singh; Bingham, Jon-Paul; Li, Qing X.; Borthakur, Dulal. A carbon-nitrogen lyase from Leucaena leucocephala catalyzes the first step of mimosine degradation. Plant Physiology. 2014-2, 164 (2): 922–934 [2018-08-13]. ISSN 1532-2548. PMC 3912116 . PMID 24351687. doi:10.1104/pp.113.230870. （原始内容于2018-08-21）.