双环［2.2.2］辛烷

双环[2.2.2]辛烷是一种有机化合物，化学式为C₈H₁₄。它可由2-溴双环[2.2.2]辛烷和金属钠在叔丁醇和四氢呋喃中回流制得，副产物是双环[2.2.2]辛烯；^[2]1-溴双环[2.2.2]辛烷^[3]或1,4-二溴双环[2.2.2]辛烷^[4]的脱卤也能得到该化合物。在三氯化钌的催化下，它可以被高碘酸钠氧化，生成双环[2.2.2]辛酮。^[5]

双环［2.2.2］辛烷
识别
CAS号	280-33-1
性质
化学式	C8H14
摩尔质量	110.2 g·mol^−1
熔点	169.5~170.5 °C^[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

参考文献

1. W. Von E. Doering, Milton. Farber. REARRANGEMENT OF 2-BROMOBICYCLO[2,2,2]OCTANE WITH SILVER BROMIDE. Journal of the American Chemical Society. 1949-04, 71 (4): 1514–1514 [2021-11-12]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01172a526. （原始内容于2021-11-12） （英语）. 
2. Brockway, Nolan M. Reactions of carbethoxycarbene with carbon-halogen bonds. Polar addition of deuterium bromide to bicyclo[2.2.2]-octene [Dissertation]. 1970. Univ. Oklahoma.
3. Shelton Bank, William K. S. Cleveland. Quinuclidin-4-yl Anion. Generation and Stability Comparison by Radical Anion Reduction. HETEROCYCLES. 1982, 18 (1): 145 [2021-11-12]. ISSN 0385-5414. doi:10.3987/S(B)-1982-01-0145 （英语）. 
4. Nikolaides, Nick. Sodium-potassium alloy. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001. 1-2.
5. Per H. J. Carlsen. Ruthenium Catalyzed Oxidation of Alkanes. Synthetic Communications. 1987-01, 17 (1): 19–23 [2021-11-12]. ISSN 0039-7911. doi:10.1080/00397918708063899 （英语）.