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全氯甲硫醇

行進 29, 2023

全氯甲硫醇是化学式 CCl3SCl的有机硫化合物，主要用于合成染料和抗真菌剂盖普丹和灭菌丹（英语：folpet）。它是无色且难闻刺鼻的油状液体，不过商购的样本呈黄色。它不溶于水，可溶于有机溶剂。全氯甲硫醇其实是一种硫基氯（英语：sulfenyl chloride），不是硫醇。[6]

全氯甲硫醇
IUPAC名
Trichloromethyl thiohypochlorite
别名 三氯甲硫基氯
氯硫基三氯甲烷
硫代次氯酸三氯甲酯

Clairsit

识别
CAS号 594-42-3  
PubChem 11666
ChemSpider 11176
SMILES
InChI
UN编号 1670
EINECS 209-840-4
RTECS PB0370000
性质
化学式 CCl4S
摩尔质量 185.89 g·mol−1
外观 黄色油状液体[1]
氣味 难闻刺鼻[1]
密度 1.69 g/cm3（20 °C）[1]
熔点 -78 °C（195 K）（[1]）
沸点 147-149 °C（420-422 K）（[1]）
溶解性（水） 不溶[1]、反应
log P 3.47（预测）
蒸氣壓 0.4 kPa（20 °C）
折光度n
D 		1.5395[2]
偶极矩 0.65 D[3]
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词 Danger
H-术语 H301, H311, H312, H314, H330, H335
P-术语 P260, P261, P264, P270, P271, P280, P284, P301+310, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310
NFPA 704
0
3
2
 
PEL TWA 0.1 ppm（0.8 mg/m3）[4]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 82.6 mg/kg（大鼠，口服）[5]
LC50（中位浓度）
 11 ppm（大鼠，1小时）
16 ppm（大鼠，1小时）
9 ppm（小鼠，3小时）
38 ppm（小鼠，2小时）
11 ppm（大鼠，1 hr）
LCLo（最低）
 388 ppm（人类，10分钟）
46 ppm（小鼠，10分钟）[5]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

历史

1915年，法国在香槟战役中把全氯甲硫醇用作化学武器，但很快就因为容易被发现、分解和去除而被淘汰。[7]

制备

全氯甲硫醇是由Rathke于1873年[6]通过氯气和二硫化碳反应发现的，此方法至今仍用于生产全氯甲硫醇。这个反应由碘[8]或氯化氢催化。[9]

CS2 + 3 Cl2 → CCl3SCl + SCl2
2 CS2 + 5 Cl2 → 2 CCl3SCl + S2Cl2

它也可以由氯化二甲硫醚[10]或硫光气[11][12]而成。

反应

全氯甲硫醇会缓慢水解：[13]

CSCl4 + 2 H2O → CO2 + 4 HCl + 1⁄8 S8

它会被硝酸氧化，生成三氯甲磺酰氯（Cl3CSO2Cl），这是一种白色固体。[7]它在140 °C的二甲苯和三氯化铁催化下用锡[14]或二氢化蒽（英语：Dihydroanthracene）[15]脱氯，可以合成硫光气。[16]

 

全氯甲硫醇会和氟化汞或氟化银发生卤素交换反应，生成二氯氟甲硫基氯（CCl2FSCl）[17][18]，后者可用来合成抗真菌剂苯氟磺胺（德语：Dichlofluanid）和对甲抑菌灵（德语：Tolylfluanid）。

危险性

全氯甲硫醇可通过呼吸道、皮肤或口服吸收。它会刺激眼睛、喉咙、支气管和肺泡，也会导致肝脏和肾脏损伤。[19]对大鼠[20][21]和小鼠[22][23]的动物实验表明全氯甲硫醇是剧毒，中毒症状有腹泻、皮肤刺激以及呼吸急促。[24]

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 Record of Trichlormethylsulfenylchlorid in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
  2. ^ Douglass, Irwin B.; Martin, Frederic T.; Addor, Roger. Sulfenyl Chloride studies. II. Mono-, Di-, and Tri-Chloromethanesulfenyl Chlorides and Certain of their Derivatives. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1951, 16 (8): 1297–1302. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo50002a018. 
  3. ^ Rogers, Max T.; Gross, K. J. The Electric Moments of Some Sulfur and Selenium Compounds. Journal of the American Chemical Society (American Chemical Society (ACS)). 1952, 74 (21): 5294–5296. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01141a018. 
  4. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0489. NIOSH. 
  5. ^ 5.0 5.1 Perchloromethyl mercaptan. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  6. ^ 6.0 6.1 Committee on Acute Exposure Guideline Levels, Committee on Toxicology, National Research Council, (2011), Acute Exposure Guideline Levels for Selected Airborne Chemicals.
  7. ^ 7.0 7.1 Sosnovsky, George. The Chemistry Of Trichloromethanesulfenyl Chloride. Chemical Reviews (American Chemical Society (ACS)). 1958, 58 (3): 509–540. ISSN 0009-2665. doi:10.1021/cr50021a003. 
  8. ^ Autenrieth, W.; Hefner, Heinrich. Über Versuche mit Thiophosgen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series) (Wiley). 1925-10-14, 58 (9): 2151–2156. ISSN 0365-9488. doi:10.1002/cber.19250580935. 
  9. ^ Prakash, G.K.Surya; Hu, Jinbo; Simon, Jurgen; Bellew, Donald R.; Olah, George A. Preparation of α,α-difluoroalkanesulfonic acids. Journal of Fluorine Chemistry (Elsevier BV). 2004, 125 (4): 595–601. ISSN 0022-1139. doi:10.1016/j.jfluchem.2003.11.031. 
  10. ^ Patent Schering DE 416603.
  11. ^ James, J. William. XXIX.—The action of chlorine on organic thiocyanates. Part I. Methyl thiocyanate. J. Chem. Soc., Trans. (Royal Society of Chemistry (RSC)). 1887, 51 (0): 268–274. ISSN 0368-1645. doi:10.1039/ct8875100268. 
  12. ^ Klason, Peter. Ueber einige schwefelhaltige Derivate des Kohlensäureesters. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (Wiley). 1887, 20 (2): 2384–2385. ISSN 0365-9496. doi:10.1002/cber.18870200256. 
  13. ^ Greco, C., (1978), Production of perchloromethyl mercaptan, Stauffer ChemicalCompany, Westport, Conn.
  14. ^ Dyson, G. M. (1926). "Thiophosgene". Org. Synth. 6: 86. 
  15. ^ K. T. Potts, C. Sapino. Thiocarbonyl halides. S. Patai (编). Acyl Halides. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. 1972: 349–380. ISBN 9780470771273. doi:10.1002/9780470771273.ch11. 
  16. ^ E. F. Orwoll, US-Patent 2668853.
  17. ^ Kober, E.: A New Class of Sulfenyl Derivatives; Perhalogenated Aliphatic Sulfenyl Fluorides in J. Am. Chem. Soc. 81 (1959) 4810–4812, doi:10.1021/ja01527a016.
  18. ^ Ham, N.S.: Dichlorofluoromethanesulfenyl chloride in J. Am. Chem. Soc. 83 (1961) 751–752, doi:10.1021/ja01464a052.
  19. ^ Fritze, Jürgen. Die ärztliche Begutachtung Rechtsfragen, Funktionsprüfungen, Beurteilungen ; mit 208 Tabellen. Darmstadt. 2008: 296. ISBN 978-3-7985-1563-5. OCLC 199205123 （德语）. 
  20. ^ Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 42, S. 417, 1977.
  21. ^ Sbornik Vysledku Toxixologickeho Vysetreni Latek A Pripravku, Marhold, J.V., Institut Pro Vychovu Vedoucicn Pracovniku Chemickeho Prumyclu Praha, Czechoslovakia, S. 13, 1972.
  22. ^ Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure, Izmerov, N.F., et al., Moscow, Centre of International Projects, GKNT, S. 97, 1982.
  23. ^ National Technical Information Service. Vol. OTS0533569.
  24. ^ 全氯甲硫醇在ChemIDplus

外部链接

  • CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards （页面存档备份，存于互联网档案馆）

行進 29, 2023
全氯甲硫醇, 是化学式, ccl3scl的有机硫化合物, 主要用于合成染料和抗真菌剂盖普丹和灭菌丹, 英语, folpet, 它是无色且难闻刺鼻的油状液体, 不过商购的样本呈黄色, 它不溶于水, 可溶于有机溶剂, 其实是一种硫基氯, 英语, sulfenyl, chloride, 不是硫醇, iupac名trichloromethyl, thiohypochlorite别名, 三氯甲硫基氯氯硫基三氯甲烷硫代次氯酸三氯甲酯, clairsit识别cas号, pubchem, 11666chemspider, 1117. 全氯甲硫醇是化学式 CCl3SCl的有机硫化合物 主要用于合成染料和抗真菌剂盖普丹和灭菌丹 英语 folpet 它是无色且难闻刺鼻的油状液体 不过商购的样本呈黄色 它不溶于水 可溶于有机溶剂 全氯甲硫醇其实是一种硫基氯 英语 sulfenyl chloride 不是硫醇 6 全氯甲硫醇IUPAC名Trichloromethyl thiohypochlorite别名 三氯甲硫基氯氯硫基三氯甲烷硫代次氯酸三氯甲酯 Clairsit识别CAS号 594 42 3 PubChem 11666ChemSpider 11176SMILES ClC Cl Cl SClInChI 1S CCl4S c2 1 3 4 6 5UN编号 1670EINECS 209 840 4RTECS PB0370000性质化学式 CCl4S摩尔质量 185 89 g mol 1外观 黄色油状液体 1 氣味 难闻刺鼻 1 密度 1 69 g cm3 20 C 1 熔点 78 C 195 K 1 沸点 147 149 C 420 422 K 1 溶解性 水 不溶 1 反应log P 3 47 预测 蒸氣壓 0 4 kPa 20 C 折光度nD 1 5395 2 偶极矩 0 65 D 3 危险性GHS危险性符号GHS提示词 DangerH 术语 H301 H311 H312 H314 H330 H335P 术语 P260 P261 P264 P270 P271 P280 P284 P301 310 P301 330 331 P302 352 P303 361 353 P304 340 P305 351 338 P310NFPA 704 0 3 2 PEL TWA 0 1 ppm 0 8 mg m3 4 致死量或浓度 LD50 中位剂量 82 6 mg kg 大鼠 口服 5 LC50 中位浓度 11 ppm 大鼠 1小时 16 ppm 大鼠 1小时 9 ppm 小鼠 3小时 38 ppm 小鼠 2小时 11 ppm 大鼠 1 hr LCLo 最低 388 ppm 人类 10分钟 46 ppm 小鼠 10分钟 5 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 历史 2 制备 3 反应 4 危险性 5 参考资料 6 外部链接历史 编辑1915年 法国在香槟战役中把全氯甲硫醇用作化学武器 但很快就因为容易被发现 分解和去除而被淘汰 7 制备 编辑全氯甲硫醇是由Rathke于1873年 6 通过氯气和二硫化碳反应发现的 此方法至今仍用于生产全氯甲硫醇 这个反应由碘 8 或氯化氢催化 9 CS2 3 Cl2 CCl3SCl SCl2 2 CS2 5 Cl2 2 CCl3SCl S2Cl2它也可以由氯化二甲硫醚 10 或硫光气 11 12 而成 反应 编辑全氯甲硫醇会缓慢水解 13 CSCl4 2 H2O CO2 4 HCl 1 8 S8它会被硝酸氧化 生成三氯甲磺酰氯 Cl3CSO2Cl 这是一种白色固体 7 它在140 C的二甲苯和三氯化铁催化下用锡 14 或二氢化蒽 英语 Dihydroanthracene 15 脱氯 可以合成硫光气 16 全氯甲硫醇会和氟化汞或氟化银发生卤素交换反应 生成二氯氟甲硫基氯 CCl2FSCl 17 18 后者可用来合成抗真菌剂苯氟磺胺 德语 Dichlofluanid 和对甲抑菌灵 德语 Tolylfluanid 危险性 编辑全氯甲硫醇可通过呼吸道 皮肤或口服吸收 它会刺激眼睛 喉咙 支气管和肺泡 也会导致肝脏和肾脏损伤 19 对大鼠 20 21 和小鼠 22 23 的动物实验表明全氯甲硫醇是剧毒 中毒症状有腹泻 皮肤刺激以及呼吸急促 24 参考资料 编辑 1 0 1 1 1 2 1 3 1 4 1 5 Record of Trichlormethylsulfenylchlorid in the GESTIS Substance Database from the IFA 英语 Institute for Occupational Safety and Health Douglass Irwin B Martin Frederic T Addor Roger Sulfenyl Chloride studies II Mono Di and Tri Chloromethanesulfenyl Chlorides and Certain of their Derivatives The Journal of Organic Chemistry American Chemical Society ACS 1951 16 8 1297 1302 ISSN 0022 3263 doi 10 1021 jo50002a018 Rogers Max T Gross K J The Electric Moments of Some Sulfur and Selenium Compounds Journal of the American Chemical Society American Chemical Society ACS 1952 74 21 5294 5296 ISSN 0002 7863 doi 10 1021 ja01141a018 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0489 NIOSH 5 0 5 1 Perchloromethyl mercaptan Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations IDLH National Institute for Occupational Safety and Health NIOSH 6 0 6 1 Committee on Acute Exposure Guideline Levels Committee on Toxicology National Research Council 2011 Acute Exposure Guideline Levels for Selected Airborne Chemicals 7 0 7 1 Sosnovsky George The Chemistry Of Trichloromethanesulfenyl Chloride Chemical Reviews American Chemical Society ACS 1958 58 3 509 540 ISSN 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Technical Information Service Vol OTS0533569 全氯甲硫醇在ChemIDplus外部链接 编辑CDC NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 全氯甲硫醇 amp oldid 73230352, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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