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二苯基锡

二苯基锡是化学式 (C6H5)2Sn的有机锡化合物,目前仍未被分离。

二苯基锡
识别
CAS号 6381-06-2
PubChem 70535
SMILES
性质
化学式 C12H10Sn
摩尔质量 272.92 g·mol−1
相关物质
相关化学品 四苯基锡
二苯基锡烷
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

历史

早在1920年,Erich Krause和Reinhard Becker就尝试通过苯基溴化镁和无水氯化亚锡反应得到二苯基锡。[1]反应得到了黄色固体,但在1963年Wilhelm P. Neumann和Klaus König发现这种黄色固体其实是二苯基锡的聚合物[2]

 

1926年,Robert F. Chambers和Philip C. Scherer试图通过二苯基二氯化锡和反应得到二苯基锡[3],但Neumann和König在1963年发现真正的反应产物是二苯基锡烷。[2]

 

制备和反应

二苯基锡可以由二苯基二氯化锡和萘钠反应而成,但产物不能分离,会立刻反应生成六聚体:[2]

 

二苯基锡也可以由3,4-二取代-1,1-二苯基锡代环-3-戊烯的热分解[4]光解[5]而成。反应产生的二苯基锡在合适的试剂存在下可以被截获,[5]但如果没有截获试剂则也会形成聚合物。[6]

 

和大多数锡烯一样,计算化学显示二苯基锡的二聚体四苯基乙锡烯比单体稳定47.7 kJ/mol。四苯基乙锡烯还能变成二苯基锡的二苯基锡配合物,能量降低20.5 kJ/mol。不过,Sn2Ph4最稳定的结构是PhSnSnPh3。在二苯基锡的二聚反应中,这些过渡态会依序出现。[5]

 

二苯基锡可以作为簇合物中的配体。[7][8]

结构

根据计算,二苯基锡的C–Sn–C键角为97.4°,Sn–C键长为2.18 Å。[5]

参考资料

  1. ^ Krause, Erich; Becker, Reinhard. Zweiwertiges Zinn als Chromophor in aromatischen Stannoverbindungen und die Gewinnung von Hexaaryl‐distannanen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series) (Wiley). 1920-02-14, 53 (2): 173–190. ISSN 0365-9488. doi:10.1002/cber.19200530209. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 Neumann, Wilhelm P.; König, Klaus. Organozinnverbindungen, VII. Über Diphenylzinn. Justus Liebigs Annalen der Chemie (Wiley). 1964-10-07, 677 (1): 1–11. ISSN 0075-4617. doi:10.1002/jlac.19646770102 (德语). 
  3. ^ Chambers, Robert F.; Scherer, Philip C. PHENYLTIN COMPOUNDS. Journal of the American Chemical Society (American Chemical Society (ACS)). 1926, 48 (4): 1054–1062. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01415a026. 
  4. ^ 4.0 4.1 Zhou, Dong; Reiche, Clemens; Nag, Mrinmoy; Soderquist, John A.; Gaspar, Peter P. Synthesis of 1-Stannacyclopent-3-enes and Their Pyrolysis to Stannylenes. Organometallics (American Chemical Society (ACS)). 2009-03-31, 28 (8): 2595–2608. ISSN 0276-7333. doi:10.1021/om800541f. 
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 5.3 5.4 5.5 Duffy, Ian R.; Leigh, William J. Direct Detection, Dimerization, and Chemical Trapping of Dimethyl- and Diphenylstannylene from Photolysis of Stannacyclopent-3-enes in Solution. Organometallics (American Chemical Society (ACS)). 2015-09-22, 34 (20): 5029–5044. ISSN 0276-7333. doi:10.1021/acs.organomet.5b00615. 
  6. ^ Duffy, Ian R.; Leigh, William J. Fast kinetics studies of the Lewis acid–base complexation of transient stannylenes with σ- and π-donors in solution. Physical Chemistry Chemical Physics (Royal Society of Chemistry (RSC)). 2018, 20 (31): 20555–20570. ISSN 1463-9076. doi:10.1039/c8cp03580f. 
  7. ^ Adams, Richard D.; Captain, Burjor; Zhu, Lei. A New Tris(diphenylstannylene)triosmium Carbonyl Cluster Complex and Its Reactions with Pt(PBut3)2 and Pt(PPh3)4. Organometallics (American Chemical Society (ACS)). 2006-03-09, 25 (8): 2049–2054. ISSN 0276-7333. doi:10.1021/om060002d. 
  8. ^ Baumgartner, Judith; Marschner, Christoph. Coordination of non-stabilized germylenes, stannylenes, and plumbylenes to transition metals. Reviews in Inorganic Chemistry (Walter de Gruyter GmbH). 2014-06-01, 34 (2): 119–152. ISSN 2191-0227. doi:10.1515/revic-2013-0014. 

二苯基锡, 是化学式, c6h5, 2sn的有机锡化合物, 目前仍未被分离, 识别cas号, 6381, 2pubchem, 70535smiles, c1ccccc1, c2ccccc2性质化学式, c12h10sn摩尔质量, 1相关物质相关化学品, 四苯基锡烷若非注明, 所有数据均出自标准状态, 目录, 历史, 制备和反应, 结构, 参考资料历史, 编辑早在1920年, erich, krause和reinhard, becker就尝试通过苯基溴化镁和无水氯化亚锡反应得到, 反应得到了黄色固体, 但在1963年. 二苯基锡是化学式 C6H5 2Sn的有机锡化合物 目前仍未被分离 二苯基锡识别CAS号 6381 06 2PubChem 70535SMILES c1ccccc1 Sn c2ccccc2性质化学式 C12H10Sn摩尔质量 272 92 g mol 1相关物质相关化学品 四苯基锡二苯基锡烷若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 历史 2 制备和反应 3 结构 4 参考资料历史 编辑早在1920年 Erich Krause和Reinhard Becker就尝试通过苯基溴化镁和无水氯化亚锡反应得到二苯基锡 1 反应得到了黄色固体 但在1963年Wilhelm P Neumann和Klaus Konig发现这种黄色固体其实是二苯基锡的聚合物 2 1926年 Robert F Chambers和Philip C Scherer试图通过二苯基二氯化锡和钠反应得到二苯基锡 3 但Neumann和Konig在1963年发现真正的反应产物是二苯基锡烷 2 制备和反应 编辑二苯基锡可以由二苯基二氯化锡和萘钠反应而成 但产物不能分离 会立刻反应生成六聚体 2 二苯基锡也可以由3 4 二取代 1 1 二苯基锡代环 3 戊烯的热分解 4 或光解 5 而成 反应产生的二苯基锡在合适的试剂存在下可以被截获 5 但如果没有截获试剂则也会形成聚合物 6 和大多数锡烯一样 计算化学显示二苯基锡的二聚体四苯基乙锡烯比单体稳定47 7 kJ mol 四苯基乙锡烯还能变成二苯基锡的二苯基锡配合物 能量降低20 5 kJ mol 不过 Sn2Ph4最稳定的结构是PhSnSnPh3 在二苯基锡的二聚反应中 这些过渡态会依序出现 5 二苯基锡可以作为簇合物中的配体 7 8 结构 编辑根据计算 二苯基锡的C Sn C键角为97 4 Sn C键长为2 18 A 5 参考资料 编辑 Krause Erich Becker Reinhard Zweiwertiges Zinn als Chromophor in aromatischen Stannoverbindungen und die Gewinnung von Hexaaryl distannanen Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft A and B Series Wiley 1920 02 14 53 2 173 190 ISSN 0365 9488 doi 10 1002 cber 19200530209 2 0 2 1 2 2 2 3 2 4 2 5 Neumann Wilhelm P Konig Klaus Organozinnverbindungen VII Uber Diphenylzinn Justus Liebigs Annalen der Chemie Wiley 1964 10 07 677 1 1 11 ISSN 0075 4617 doi 10 1002 jlac 19646770102 德语 Chambers Robert F Scherer Philip C PHENYLTIN COMPOUNDS Journal of the American Chemical Society American Chemical Society ACS 1926 48 4 1054 1062 ISSN 0002 7863 doi 10 1021 ja01415a026 4 0 4 1 Zhou Dong Reiche Clemens Nag Mrinmoy Soderquist John A Gaspar Peter P Synthesis of 1 Stannacyclopent 3 enes and Their Pyrolysis to Stannylenes Organometallics American Chemical Society ACS 2009 03 31 28 8 2595 2608 ISSN 0276 7333 doi 10 1021 om800541f 5 0 5 1 5 2 5 3 5 4 5 5 Duffy Ian R Leigh William J Direct Detection Dimerization and Chemical Trapping of Dimethyl and Diphenylstannylene from Photolysis of Stannacyclopent 3 enes in Solution Organometallics American Chemical Society ACS 2015 09 22 34 20 5029 5044 ISSN 0276 7333 doi 10 1021 acs organomet 5b00615 Duffy Ian R Leigh William J Fast kinetics studies of the Lewis acid base complexation of transient stannylenes with s and p donors in solution Physical Chemistry Chemical Physics Royal Society of Chemistry RSC 2018 20 31 20555 20570 ISSN 1463 9076 doi 10 1039 c8cp03580f Adams Richard D Captain Burjor Zhu Lei A New Tris diphenylstannylene triosmium Carbonyl Cluster Complex and Its Reactions with Pt PBut3 2 and Pt PPh3 4 Organometallics American Chemical Society ACS 2006 03 09 25 8 2049 2054 ISSN 0276 7333 doi 10 1021 om060002d Baumgartner Judith Marschner Christoph Coordination of non stabilized germylenes stannylenes and plumbylenes to transition metals Reviews in Inorganic Chemistry Walter de Gruyter GmbH 2014 06 01 34 2 119 152 ISSN 2191 0227 doi 10 1515 revic 2013 0014 取自 https zh wikipedia org w index php title 二苯基锡 amp oldid 73156759, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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