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乙醯氰

xiān(英語:Acetyl cyanide)是一种有机化合物示性式为 CH3C(O)CN。它是一种酰基氰化物。乙酰氰在常溫常壓下是一种无色液体。 [4]

乙醯氰
IUPAC名
Acetyl cyanide[1]
别名 2-氧代丙腈[1]
识别
CAS号 631-57-2  
PubChem 69430
ChemSpider 62638
SMILES
 
  • CC(=O)C#N
Beilstein 1737633
性质
化学式 C3H3NO
摩尔质量 69.06 g·mol−1
外观 澄清、黃色液體
密度 0.9754 g/cm3(20 °C)
沸点 93 °C(366 K)[2]
蒸氣壓 51.9 mmHg[3]
折光度n
D
1.3764
比表面积 40.86 Å2
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词 危險
H-术语 H225 H301 H315 H331 H335 H401 H412
P-术语 P210 P261 P273 P301+310 P311
摄入危害 吞食時有毒
吸入危害 吸入時有毒,對呼吸道具刺激性
眼部危害 對眼部具刺激性
皮肤危害 若從皮膚吸收可能具傷害性,對皮膚具刺激性
NFPA 704
3
2
0
 
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

结构 编辑

它的结构是通过根据电子衍射强度、旋转光谱及振动光谱确定的。 [5][6]

反应 编辑

以乙醯氰為反应物可發生兩種主要类型的反应;羟醛缩合和烯醇取代。乙酰氰与 (Z)-丁-2-烯醛会发生羟醛缩合反应形成 (2E,4E)-己-2,4-二烯醯基氰:

 

乙酰氰的光化学反應和热反应已被广泛研究。例如,甲酰氰不会自发地单分子分解为 HCN 和 CO。然而,乙酰氰,也是酰腈的一種同系物,會在 470℃的環境下通过脱羰发生單分子分解反應,並發現到这种将乙醯氰分解後形成酮和氰化氢是在竞争环境下进行的。这引起了对乙酰氰单分子熱分解反应的反應機構研究。

乙酰氰所经历的单分子分解後來被证实在能量上不如进行异构化为乙酰异氰化物分子來得有利。然而,通过其他光解实验已经發現乙酰氰可光解成CH3CO+CN,形成氰基自由基。[7]

合成 编辑

乙酰氰在铜催化剂存在下可由乙酰氯和氰基源制备。[4]乙酰氰也可在350°C下由乙烯酮氰化氢混合製備。[7]

 

此外,乙醯氰也以通过氰基乙炔的水合产生。

参考資料 编辑

  1. ^ 1.0 1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 796–797, 903. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. ^ Chelinzev, V.; Schmidt, W. A new process for the preparation of α-ketonic acids. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft [Abteilung] B: Abhandlungen, 1929. 62B: 2210-2214.
  3. ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2021 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2021-07-27].
  4. ^ 4.0 4.1 Morris, Joel. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.ra026. 
  5. ^ Sugié, Masaaki; Kuchitsu, Kozo. Molecular structure of acetyl cyanide as studied by gas electron diffraction. Journal of Molecular Structure. 1974, 20 (3): 437–448. Bibcode:1974JMoSt..20..437S. doi:10.1016/0022-2860(74)85121-5. 
  6. ^ V.P. Gupta, Archna Sharma. . Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2006-11, 65 (3-4): 759–769 [2021-07-27]. doi:10.1016/j.saa.2006.01.006. (原始内容存档于2018-07-03) (英语). 
  7. ^ 7.0 7.1 R. Sumathi, Minh Tho Nguyen. Theoretical Study on Unimolecular Reactions of Acetyl Cyanide and Acetyl Isocyanide (PDF). Journal of Physical Chemistry. [2021-07-19]. 原始内容存档于2007-04-17. 

擴展阅读 编辑

  • Lide、David R.、WM Haynes 和 Thomas J. Bruno,编辑。 CRC 化学和物理手册。第 93 版。佛罗里达州博卡拉顿:CRC,2012。网。 2012 年 10 月 17 日。
  • http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/Chemicals/24000/23535.html[永久失效連結]
  • http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.62638.html (页面存档备份,存于互联网档案馆

乙醯氰, 乙酰, xiān, 英語, acetyl, cyanide, 是一种有机化合物, 示性式为, ch3c, 它是一种酰基氰化物, 乙酰氰在常溫常壓下是一种无色液体, iupac名acetyl, cyanide, 别名, 氧代丙腈, 识别cas号, pubchem, 69430chemspider, 62638smiles, nbeilstein, 1737633性质化学式, c3h3no摩尔质量, 1外观, 澄清, 黃色液體密度, 9754, 沸点, 蒸氣壓, mmhg, 折光度nd, 3764比表面积, . 乙酰 xian 氰 英語 Acetyl cyanide 是一种有机化合物 示性式为 CH3C O CN 它是一种酰基氰化物 乙酰氰在常溫常壓下是一种无色液体 4 乙醯氰IUPAC名Acetyl cyanide 1 别名 2 氧代丙腈 1 识别CAS号 631 57 2 PubChem 69430ChemSpider 62638SMILES CC O C NBeilstein 1737633性质化学式 C3H3NO摩尔质量 69 06 g mol 1外观 澄清 黃色液體密度 0 9754 g cm3 20 C 沸点 93 C 366 K 2 蒸氣壓 51 9 mmHg 3 折光度nD 1 3764比表面积 40 86 A2危险性GHS危险性符号GHS提示词 危險H 术语 H225 H301 H315 H331 H335 H401 H412P 术语 P210 P261 P273 P301 310 P311摄入危害 吞食時有毒吸入危害 吸入時有毒 對呼吸道具刺激性眼部危害 對眼部具刺激性皮肤危害 若從皮膚吸收可能具傷害性 對皮膚具刺激性NFPA 704 3 2 0 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 结构 2 反应 2 1 合成 3 参考資料 4 擴展阅读结构 编辑它的结构是通过根据电子衍射强度 旋转光谱及振动光谱确定的 5 6 反应 编辑以乙醯氰為反应物可發生兩種主要类型的反应 羟醛缩合和烯醇取代 乙酰氰与 Z 丁 2 烯醛会发生羟醛缩合反应形成 2E 4E 己 2 4 二烯醯基氰 nbsp 乙酰氰的光化学反應和热反应已被广泛研究 例如 甲酰氰不会自发地单分子分解为 HCN 和 CO 然而 乙酰氰 也是酰腈的一種同系物 會在 470 的環境下通过脱羰发生單分子分解反應 並發現到这种将乙醯氰分解後形成酮和氰化氢是在竞争环境下进行的 这引起了对乙酰氰单分子熱分解反应的反應機構研究 乙酰氰所经历的单分子分解後來被证实在能量上不如进行异构化为乙酰异氰化物分子來得有利 然而 通过其他光解实验已经發現乙酰氰可光解成CH3CO CN 形成氰基自由基 7 合成 编辑 乙酰氰在铜催化剂存在下可由乙酰氯和氰基源制备 4 乙酰氰也可在350 C下由乙烯酮和氰化氢混合製備 7 nbsp 此外 乙醯氰也以通过氰基乙炔的水合产生 参考資料 编辑 1 0 1 1 Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 Blue Book Cambridge The Royal Society of Chemistry 2014 796 797 903 ISBN 978 0 85404 182 4 doi 10 1039 9781849733069 FP001 Chelinzev V Schmidt W A new process for the preparation of a ketonic acids Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft Abteilung B Abhandlungen 1929 62B 2210 2214 Calculated using Advanced Chemistry Development ACD Labs Software V11 02 c 1994 2021 ACD Labs Retrieved from SciFinder 2021 07 27 4 0 4 1 Morris Joel Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 ISBN 0471936235 doi 10 1002 047084289X ra026 Sugie Masaaki Kuchitsu Kozo Molecular structure of acetyl cyanide as studied by gas electron diffraction Journal of Molecular Structure 1974 20 3 437 448 Bibcode 1974JMoSt 20 437S doi 10 1016 0022 2860 74 85121 5 V P Gupta Archna Sharma Anharmonic analysis of the vibrational spectra of some cyanides and related molecules of astrophysical importance Spectrochimica Acta Part A Molecular and Biomolecular Spectroscopy 2006 11 65 3 4 759 769 2021 07 27 doi 10 1016 j saa 2006 01 006 原始内容存档于2018 07 03 英语 7 0 7 1 R Sumathi Minh Tho Nguyen Theoretical Study on Unimolecular Reactions of Acetyl Cyanide and Acetyl Isocyanide PDF Journal of Physical Chemistry 2021 07 19 原始内容存档于2007 04 17 擴展阅读 编辑Lide David R WM Haynes 和 Thomas J Bruno 编辑 CRC 化学和物理手册 第 93 版 佛罗里达州博卡拉顿 CRC 2012 网 2012 年 10 月 17 日 http ull chemistry uakron edu erd Chemicals 24000 23535 html 永久失效連結 http www chemspider com Chemical Structure 62638 html 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 乙醯氰 amp oldid 78830313, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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