丙炔锂

丙炔锂（又称丙炔基锂）是一种有机锂化合物，化学式为LiC
2CH
3。它是白色固体，可溶于乙二醇二甲醚和四氢呋喃。为了防止丙炔锂被氧气和水降解，它和溶液会在惰性气体（氩气或氮气）下处理。^[1]虽然丙炔锂通常被描述为单体，但它像其他有机锂化合物一样，采用更为复杂的簇结构。

丙炔锂
IUPAC名 1-Lithium-1-propyne
别名	1-Propyn-1-yllithium
识别
CAS号	4529-04-8
PubChem	78287
ChemSpider	10488464
SMILES	[Li+].CC#[C-]
EINECS	224-862-4
性质
化学式	C3H3Li
摩尔质量	46 g·mol^−1
外观	偏白色粉末
溶解性（水）	分解
危险性
GHS危险性符号
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

已知有多种丙炔锂的制备方法，但最快捷的途径从1-溴丙烯开始：^[2][3]

CH₃CH=CHBr + 2 BuLi → CH₃C≡CLi + 2 BuH + LiBr

过去途径

将丙炔气体通入正丁基锂溶液^[4]，或者在液氨或其他溶剂中用锂直接将丙炔金属化，都可以合成丙炔锂。然而，丙炔很贵，所以人们有时会将它换成用于焊接且更便宜的气体混合物，混有少量丙炔。

应用

丙炔锂在有机合成中用作反应物。^[2][4]它是亲核试剂，可以与醛加成生成仲醇，与酮则会生成叔醇，与酰氯则会生成含丙炔基的酮。这些反应用于合成复杂的天然和合成物质，例如美服培酮。^[5]

参考文献

1. Greeves, Nicholas. Propynyllithium. onlinelibrary.wiley.com. 15 April 2001. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rp277. 
2. Samuel G. Bartko, James Deng, and Rick L. Danheiser. Synthesis of 1-Iodopropyne. Org. Synth. 2016, 93: 245. doi:10.15227/orgsyn.093.0245  . 
3. Toussaint, Dominique; Suffert, Jean. Generation of 1-Propynyllithium From (Z/E)-1-Bromo-1-propene: 6-Phenylhex-2-yn-5-en-4-ol. J. Org. Chem. 1999, 60: 3550–3553. 
4. US 3185553,「Acetylenic lead compounds and gasoline compositions thereof」 
5. Hazra, B.G.; Pore, V.S. Mifepristone (RU-486), the recently developed antiprogesterone drug and its analogues. Journal of the Indian Institute of Science. 2001, 81: 287–298.