三氯乙腈

三氯乙腈是一种有机化合物，化学式为CCl₃CN。它是无色液体，不纯时带有棕色。 它是杀菌剂etridiazole的前体。它可由三氯乙酰胺的脱水反应制备。^[1]作为一种双官能团化合物，其反应可以发生在三氯甲基或者氰基上。由于三氯甲基的吸电子效应，可以让氰基发生亲核加成反应。它对水解敏感。

三氯乙腈
IUPAC名 Trichloroacetonitrile
识别
CAS号	545-06-2
PubChem	24900271
ChemSpider	13861934
SMILES	ClC(Cl)(Cl)C#N
性质
化学式	C2Cl3N
摩尔质量	144.39 g·mol^−1
外观	无色液体
密度	1.44 g/mL
熔点	-42 °C（231 K）
沸点	83－84 °C（356－357 K）
溶解性（水）	不溶
危险性
主要危害	GHS06, GHS09
NFPA 704	1 4 0
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

三氯已经最初由荷语天主教鲁汶大学L. Bisschopinck于1873年对三氯乙酰胺脱水制得。^[2]

 

三氯乙腈也能由乙腈的卤化反应得到，所用的活性炭催化剂用锌、铜或者碱土金属的卤化物浸渍。反应温度200~400°C，产率54%。^[3]

 

反应的高温会产生副产物，如四氯化碳。在饱和氯化氢环境下的氯化反应则能得到较纯的产物，在较低温度（50-80°C）即可达到高产率。^[4]

参见

• 乙腈
• 三氯乙酸
• 三氯乙醛

参考文献

1. Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_363
2. L. Bisschopinck, Ueber die gechlorten Acetonitrile, Ber. dt. chem. Ges., 6, (1), 731–734 (1873), doi:10.1002/cber.187300601227.
3. US 2375545,R. T. Foster,「Process for the preparation of trichloroacetonitrile」,发行于1945-05-08,指定于Imperial Chemical Industries 
4. US 2745868,G. Käbisch,「Process for the production of trichloroacetonitrile」,发行于1956-05-15,指定于Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt, vormals Roessler