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二月 03, 2023
汉斯狄克反应, hunsdiecker反应, hunsdiecker, reaction, 又称hunsdiecker, borodin反应, borodin反应, 鲍罗丁反应, 以俄国化学家鲍罗丁和德国化学家, heinz, hunsdiecker, 以及他的妻子, cläre, hunsdiecker, 的名字命名, 羧酸的银盐在无水的惰性溶剂如四氯化碳中与一分子溴回流, 失去二氧化碳并形成比羧酸少一个碳的溴代烷, 反应综述, 此反应广泛用于制备脂肪族, 脂环族, 以及某些芳香族与杂环族卤化物, 特别是从天然的. Hunsdiecker反应 Hunsdiecker reaction 汉斯狄克反应 又称Hunsdiecker Borodin反应 Borodin反应 鲍罗丁反应 以俄国化学家鲍罗丁和德国化学家 Heinz Hunsdiecker 以及他的妻子 Clare Hunsdiecker 的名字命名 羧酸的银盐在无水的惰性溶剂如四氯化碳中与一分子溴回流 失去二氧化碳并形成比羧酸少一个碳的溴代烷 1 2 3 4 反应综述 5 6 此反应广泛用于制备脂肪族 脂环族 以及某些芳香族与杂环族卤化物 特别是从天然的偶数碳原子羧酸来制备奇数碳的长链卤代烃 反应产率从伯卤代烃 仲卤代烃到叔卤代烃降低 卤素中溴反应效果最好 用二羧酸单银盐 可得卤代羧酸 目录 1 反应机理 2 改进法 2 1 Cristol改进法 3 参见 4 外部链接 5 参考资料反应机理 编辑反应为自由基机理 首先羧酸银与溴很快反应生成中间体 2 它在受热的情况下均裂为酰氧基自由基和溴自由基 3 然后 RCOO 分解放出二氧化碳 生成烷基自由基 R 并重新与溴自由基结合为溴代烃 5 改进法 编辑Cristol改进法 编辑 此反应在制备无水银盐时比较麻烦 产率也不太理想 Cristol 改进法是直接用羧酸与红色氧化汞 溴在四氯化碳中反应制取低级的溴代烃 反应过程中可能首先生成汞盐 然后形成 RCOOBr 再按上述均裂机理进行反应 7 8 参见 编辑Simonini反应 Kochi反应 Barton McCombie去氧反应 化学反应列表外部链接 编辑反应机理 gif动画 页面存档备份 存于互联网档案馆 参考资料 编辑 Clare Hunsdiecker et al U S Patent 2 176 181 Heinz Hunsdiecker Clare Hunsdiecker Uber den Abbau der Salze aliphatischer Sauren durch Brom Ber 1942 75 291 doi 10 1002 cber 19420750309 Borodin A Ueber Bromvaleriansaure und Brombuttersaure Ann 1861 119 121 doi 10 1002 jlac 18611190113 Allen C F H Wilson C V 1955 Methyl 5 bromovalerate Org Synth Coll Vol 3 578 Johnson R G Ingham R K The Degradation of Carboxylic Acid Salts by Means of Halogen the Hunsdiecker Reaction Chem Rev 1956 56 219 doi 10 1021 cr50008a002 综述 Wilson C V Org React 1957 9 341 综述 Meek J S Osuga D T 1973 Bromocyclopropane Org Synth Coll Vol 5 126 Lampman G M Aumiller J C 1988 Mercury II oxide modified Hunsdiecker reaction 1 Bromo 3 chlorocyclobutane Org Synth Coll Vol 6 179 取自 https zh wikipedia org w index php title 汉斯狄克反应 amp oldid 69495881, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,