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β-甲氨基-L-丙氨酸

β-甲氨基-L-丙氨酸(英文β-methylamino L-alanine,簡稱BMAA),是一種神經毒素,能在蘇鐵科植物種子中找到。這一種非蛋白胺基酸,與非必要胺基酸丙氨酸(alanine)十分相似,是由念珠藻屬藍藻產生,而這些藍藻大多生長於植物的根部。

beta-Methylamino-L-alanine
别名 2-Amino-3-methylaminopropanoic acid
识别
CAS号 15920-93-1  
PubChem 105089
ChemSpider 94816
SMILES
ChEBI 73169
KEGG C08291
MeSH alpha-amino-beta-methylaminopropionate
性质
化学式 C4H10N2O2
摩尔质量 118.13 g·mol−1
log P −0.1
pKa 1.883
pKb 12.114
相关物质
相关化合物
相关化学品 Dimethylacetamide
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

神經毒性

根據一些研究,BMAA 被視為導致關島型「肌肉萎縮性側索硬化症 / 帕金徵群癡呆綜合症」(ALS/PDC[1]的可能成因,在關島查莫羅人罹患這症狀的機率十分高[2],當地人稱之為Lytico-boding,「Lytico」意指肌肉萎縮,「Boding」則是肌肉僵硬的意思。[3]香港中文大學生物化學系副教授陳竟明指,人體會從食物吸收蛋白胺基酸,代謝物會被排出體外,但神經細胞可能未能識別胺基酸的代謝物BMAA,遺留體內而損害神經系統。[4] 但中大腦神經科主任黃家星指,尚未確定BMAA對人類有害,難以估計安全的食用量。[5]

BMAA的來源

1950年代,羅塔島關島查莫羅人的ALS/PDC患病率和死亡率皆高於已發展國家的50至100倍,包括美國。當時亦不能確實証明,是遺傳病毒引致居物發病,但1955年後,關島患ALS/PDC的比率卻不明地減少,這引起學者和環保組織的關注和調查。研究發現查莫羅人蘇鐵科植物種子來製造傳統藥物,但因為第二次世界大戰後,關島由美國統治,所引進的現代化醫療藥物令查莫羅人降低對傳統藥物的依賴,間接使居民減少吸收蘇鐵種子中的BMAA。[6]

其後的研究指,BMAA能夠透過生物放大作用累積,被人體大量吸收。因為查莫羅人有食用狐蝠風俗,而狐蝠以蘇鐵種子為主要食糧,故BMAA大量累積在狐蝠體內,食用至一定份量便會產生毒性。1950年代在關島收集的蝙蝠樣本顯示,蝙蝠體內含有的BMAA比每克的蘇鐵種子高出數百倍。[3]

已有研究指出,鯊魚翅中含有高含量的BMAA。[7]其製品魚翅羹及軟骨膠囊恐對健康造成威脅。 [8]

BMAA目前可藉由已知檢驗法檢測出,包括:液相色譜法、高效液相色譜法、氨基酸分析、毛細管電泳、核磁共振光譜法。[9]

神經毒性效應

一些動物食用蘇鐵科植物而出現的機能退化,令植物和ALS/PDC病源的可能關聯得以肯定,其後終在實驗室發現β-甲氨基-L-丙氨酸的存在。而β-甲氨基-L-丙氨酸就在恆河猴身上產生強烈的毒性,症狀包括[6]

  • 四肢肌肉萎縮
  • 脊髓的前角細胞產生非反應性退化。
  • 大腦皮質錐體細胞pyramidal neuron)退化或流失。
  • 皮質的貝茲細胞(Betz cell)產生神經病理學上的異變。
  • 中樞傳導路徑(central motor pathway)的傳導能力不足。
  • 行為機能障礙。

亦有研究將老鼠脊髓抽出培植,發現小量β-甲氨基-L-丙氨酸積累能選擇性殺死老鼠的神經元。β-甲氨基-L-丙氨酸活化「AMP-KA谷氨酸受體」(AMPA-Kainate glutamate Receptor)並加速體內生產自由基[3]

國際關注

國際間對食用藍藻門生物開始關注,因為不論土生和水生的藍藻生物皆含有的BMAA,並可能透過食物鏈不斷累積產生生物放大作用,對人類的損害將逐漸增加。香港中文大學亦呼籲大眾停止食用同屬藍藻門的髮菜,減輕患上柏金遜症老人癡呆症的風險。[3][4]

相關條目

參考

  1. ^ 注:ALS/PDC 的英文全名是「Amyotrophic lateral sclerosis / Parkinsonism dementia complex of Guam
  2. ^ Cox PA, Banack SA, Murch SJ, Rasmussen U, Tien G, Bidigare RR, Metcalf JS, Morrison LF, Codd GA, Bergman B. Diverse taxa of cyanobacteria produce β-N-methylamino-L-alanine, a neurotoxic amino acid. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 2005, 102, 5074-5078. [1]
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 Greg Miller. Guam's Deadly Stalker: On the Loose Worldwide? Science July 2006, 28 (313), 428-431. [2]
  4. ^ 4.0 4.1 髮菜無益 調查指三成假貨真貨含神經毒素, 香港明報, 30/1/07. [2007-01-29]. (原始内容于2007-09-29). 
  5. ^ 中大引述文獻:食髮菜會癡呆, 香港《蘋果日報》,30/1/07
  6. ^ 6.0 6.1 PS Spencer, PB Nunn, J Hugon, AC Ludolph, SM Ross, DN Roy, and RC Robertson. Guam amyotrophic lateral sclerosis-parkinsonism-dementia linked to a plant excitant neurotoxin. Science July 1987, 31 (237), 517-522.
  7. ^ 存档副本. [2016-02-04]. (原始内容于2022-01-20). 
  8. ^ 存档副本. [2016-02-04]. (原始内容于2022-03-24). 
  9. ^ [3]

甲氨基, 丙氨酸, 维基百科中的醫學内容仅供参考, 並不能視作專業意見, 如需獲取醫療幫助或意見, 请咨询专业人士, 詳見醫學聲明, 英文β, methylamino, alanine, 簡稱bmaa, 是一種神經毒素, 能在蘇鐵科植物種子中找到, 這一種非蛋白胺基酸, 與非必要胺基酸丙氨酸, alanine, 十分相似, 是由念珠藻屬的藍藻產生, 而這些藍藻大多生長於植物的根部, beta, methylamino, alanine别名, amino, methylaminopropanoic, acid识别ca. 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 b 甲氨基 L 丙氨酸 英文b methylamino L alanine 簡稱BMAA 是一種神經毒素 能在蘇鐵科植物種子中找到 這一種非蛋白胺基酸 與非必要胺基酸丙氨酸 alanine 十分相似 是由念珠藻屬的藍藻產生 而這些藍藻大多生長於植物的根部 beta Methylamino L alanine别名 2 Amino 3 methylaminopropanoic acid识别CAS号 15920 93 1 PubChem 105089ChemSpider 94816SMILES CNC C H C O O NChEBI 73169KEGG C08291MeSH alpha amino beta methylaminopropionate性质化学式 C4H10N2O2摩尔质量 118 13 g mol 1log P 0 1pKa 1 883pKb 12 114相关物质相关化合物 SarcosineDimethylglycineGlycocyamineCreatineN Methyl D aspartic acidGuanidinopropionic acidArginine相关化学品 Dimethylacetamide若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 目录 1 神經毒性 1 1 BMAA的來源 1 2 神經毒性效應 2 國際關注 3 相關條目 4 參考神經毒性 编辑根據一些研究 BMAA 被視為導致關島型 肌肉萎縮性側索硬化症 帕金徵群癡呆綜合症 ALS PDC 1 的可能成因 在關島的查莫羅人罹患這症狀的機率十分高 2 當地人稱之為Lytico boding Lytico 意指肌肉萎縮 Boding 則是肌肉僵硬的意思 3 香港中文大學生物化學系副教授陳竟明指 人體會從食物吸收蛋白胺基酸 代謝物會被排出體外 但神經細胞可能未能識別胺基酸的代謝物BMAA 遺留體內而損害神經系統 4 但中大腦神經科主任黃家星指 尚未確定BMAA對人類有害 難以估計安全的食用量 5 BMAA的來源 编辑 1950年代 羅塔島和關島查莫羅人的ALS PDC患病率和死亡率皆高於已發展國家的50至100倍 包括美國 當時亦不能確實証明 是遺傳和病毒引致居物發病 但1955年後 關島患ALS PDC的比率卻不明地減少 這引起學者和環保組織的關注和調查 研究發現查莫羅人以蘇鐵科植物種子來製造傳統藥物 但因為第二次世界大戰後 關島由美國統治 所引進的現代化醫療藥物令查莫羅人降低對傳統藥物的依賴 間接使居民減少吸收蘇鐵種子中的BMAA 6 其後的研究指 BMAA能夠透過生物放大作用累積 被人體大量吸收 因為查莫羅人有食用狐蝠的風俗 而狐蝠以蘇鐵種子為主要食糧 故BMAA大量累積在狐蝠體內 食用至一定份量便會產生毒性 1950年代在關島收集的蝙蝠樣本顯示 蝙蝠體內含有的BMAA比每克的蘇鐵種子高出數百倍 3 已有研究指出 鯊魚翅中含有高含量的BMAA 7 其製品魚翅羹及軟骨膠囊恐對健康造成威脅 8 BMAA目前可藉由已知檢驗法檢測出 包括 液相色譜法 高效液相色譜法 氨基酸分析 毛細管電泳 核磁共振光譜法 9 神經毒性效應 编辑 一些動物食用蘇鐵科植物而出現的機能退化 令植物和ALS PDC病源的可能關聯得以肯定 其後終在實驗室發現b 甲氨基 L 丙氨酸的存在 而b 甲氨基 L 丙氨酸就在恆河猴身上產生強烈的毒性 症狀包括 6 四肢肌肉萎縮 脊髓的前角細胞產生非反應性退化 大腦皮質和錐體細胞 pyramidal neuron 退化或流失 皮質的貝茲細胞 Betz cell 產生神經病理學上的異變 中樞傳導路徑 central motor pathway 的傳導能力不足 行為機能障礙 亦有研究將老鼠脊髓抽出培植 發現小量b 甲氨基 L 丙氨酸積累能選擇性殺死老鼠的神經元 b 甲氨基 L 丙氨酸活化 AMP KA谷氨酸受體 AMPA Kainate glutamate Receptor 並加速體內生產自由基 3 國際關注 编辑國際間對食用藍藻門生物開始關注 因為不論土生和水生的藍藻生物皆含有的BMAA 並可能透過食物鏈不斷累積產生生物放大作用 對人類的損害將逐漸增加 香港中文大學亦呼籲大眾停止食用同屬藍藻門的髮菜 減輕患上柏金遜症和老人癡呆症的風險 3 4 相關條目 编辑肌肉萎縮性側索硬化症參考 编辑 注 ALS PDC 的英文全名是 Amyotrophic lateral sclerosis Parkinsonism dementia complex of Guam Cox PA Banack SA Murch SJ Rasmussen U Tien G Bidigare RR Metcalf JS Morrison LF Codd GA Bergman B Diverse taxa of cyanobacteria produce b N methylamino L alanine a neurotoxic amino acid Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 2005 102 5074 5078 1 3 0 3 1 3 2 3 3 Greg Miller Guam s Deadly Stalker On the Loose Worldwide Science July 2006 28 313 428 431 2 4 0 4 1 髮菜無益 調查指三成假貨真貨含神經毒素 香港明報 30 1 07 2007 01 29 原始内容存档于2007 09 29 中大引述文獻 食髮菜會癡呆 香港 蘋果日報 30 1 07 6 0 6 1 PS Spencer PB Nunn J Hugon AC Ludolph SM Ross DN Roy and RC Robertson Guam amyotrophic lateral sclerosis parkinsonism dementia linked to a plant excitant neurotoxin Science July 1987 31 237 517 522 存档副本 2016 02 04 原始内容存档于2022 01 20 存档副本 2016 02 04 原始内容存档于2022 03 24 3 取自 https zh wikipedia org w index php title B 甲氨基 L 丙氨酸 amp oldid 73353087, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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