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Zincke醛

一月 08, 2024

Zincke醛（Zincke aldehydes）即5-氨基-2,4-戊二烯醛类，属于供体-受体双烯类（donor-acceptor dienes），是吡啶盐与两分子仲胺发生作用然后水解得到的产物。此反应与 Zincke 反应类似，不过仲胺的使用令吡啶发生开环，而且端位的亚胺离子基团被水解为醛，最终得到非环取代氨基烯醛。

使用二硝基苯基以活化吡啶环的技术最早是由 Theodor Zincke 报道的。[1][2][3] 以溴化氰活化吡啶环的方法则是由 W. König 分别报道。[4]


Zincke醛


相关综述：[5][6][7]

Zincke 反应的一个变体最近（Vanderwal 2006）被用于新颖吲哚衍生物的合成。其中以溴化氰作为吡啶环的活化试剂。[8]


Zincke醛 Kearney 2006



2008年，Steinhardt 等在试图作分子内 Diels-Alder 反应时，偶然发现 Zincke 醛可在加热的条件下，以较高的立体选择性重排为相应的 Z-α,β,γ,δ-不饱和酰胺类。[9] 次年，Steinhardt 又实现 Zincke 醛热重排-分子内 Diels-Alder 串联反应，成功构建产物中的多环内酰胺骨架。[10]


Zincke醛重排为Z-不饱和酰胺类


2008年，Vanderwal 等又报道了利用 Zincke 醛与三丁基锡负离子作用、并用乙酰氯终止反应以合成4-锡基二烯醛类的反应。[11] 这个反应的产物可用作 Stille 反应合成新颖多烯结构的原料。


从Zincke醛合成锡基二烯醛


2009年，Vanderwal 等 （页面存档备份，存于互联网档案馆）报道了由色胺衍生出的 Zincke 醛，在以强碱处理时重排为环合烯醛的反应(表环加成)。此反应被用于马钱子生物碱 norfluorocurarine 的全合成中。[12]


Zincke醛的表环加成

参考资料 编辑

  1. ^ Zincke, Th.; Heuser, G.; Moller, W. Ueber Dinitrophenylpyridiniumchlorid und dessen Umwandlungsproducte. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1904, 333 (2-3): 296–345. doi:10.1002/jlac.19043330212. 
  2. ^ Zincke, Th.; Heuser, G.; Moller, W. Ueber Dinitrophenylpyridiniumchlorid und dessen Umwandlungsproducte. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1904, 330 (2): 361–374. doi:10.1002/jlac.19043300217. 
  3. ^ Zincke, T. H.; Weisspfenning, G. Über Dinitrophenylisochinoliniumchlorid und dessen Umwandlungsprodukte. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1913, 396 (1): 103–131. doi:10.1002/jlac.19133960107. 
  4. ^ König, W. J. Prakt. Chem. 1904, 69: 105–137.  缺少或|title=为空 (帮助)
  5. ^ Becher, J. Synthesis. 1980: 589–612.  缺少或|title=为空 (帮助)
  6. ^ Becher, J.; Finsen, L.; Winckelmann, I. Tetrahedron. 1981, 37: 2375–2378.  缺少或|title=为空 (帮助)
  7. ^ Cheng, W.-C.; Kurth, M. J. Org. Prep. Proced. Int. 2002, 34: 587–608.  缺少或|title=为空 (帮助)
  8. ^ Synthesis of Nitrogen Heterocycle\s by the Ring Opening of Pyridinium Salts Aaron M. Kearney, Christopher D. Vanderwal Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7803 –7806 doi:10.1002/anie.200602996
  9. ^ Steinhardt, S.E.; Silverston, J.S.; Vanderwal, C.D. Stereocontrolled Synthesis of Z-Dienes via an Unexpected Pericyclic Cascade Rearrangement of 5-Amino-2,4-pentadienals. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130: 7560–7561. doi:10.1021/ja8028125. 
  10. ^ Steinhardt, S.E.; Vanderwal, C.D. Complex Polycyclic Lactams from Pericyclic Cascade Reactions of Zincke Aldehydes. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131: 7546–7547. doi:10.1021/ja902439f. 
  11. ^ Michels, T.; Rhee, J.U.; Vanderwal, C.D. Synthesis of delta-Tributylstannyl Unsaturated Aldehydes from Pyridines. Org. Lett. 2008, 10: 4787–4790. doi:10.1021/ol8020435. 
  12. ^ Martin, D.B.C.; Vanderwal, C.D. Efficient Access to the Core of the Strychnos, Aspidosperma and Iboga Alkaloids. A Short Synthesis of Norfluorocurarine. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131: 3472–3473. doi:10.1021/ja900640v. 

外部链接 编辑

一月 08, 2024
zincke醛, zincke, aldehydes, 即5, 氨基, 戊二烯醛类, 属于供体, 受体双烯类, donor, acceptor, dienes, 是吡啶盐与两分子仲胺发生作用然后水解得到的产物, 此反应与, zincke, 反应类似, 不过仲胺的使用令吡啶发生开环, 而且端位的亚胺离子基团被水解为醛, 最终得到非环取代氨基烯醛, 使用二硝基苯基以活化吡啶环的技术最早是由, theodor, zincke, 报道的, 以溴化氰活化吡啶环的方法则是由, könig, 分别报道, 相关综述, zincke. Zincke醛 Zincke aldehydes 即5 氨基 2 4 戊二烯醛类 属于供体 受体双烯类 donor acceptor dienes 是吡啶盐与两分子仲胺发生作用然后水解得到的产物 此反应与 Zincke 反应类似 不过仲胺的使用令吡啶发生开环 而且端位的亚胺离子基团被水解为醛 最终得到非环取代氨基烯醛 使用二硝基苯基以活化吡啶环的技术最早是由 Theodor Zincke 报道的 1 2 3 以溴化氰活化吡啶环的方法则是由 W Konig 分别报道 4 Zincke醛相关综述 5 6 7 Zincke 反应的一个变体最近 Vanderwal 2006 被用于新颖吲哚衍生物的合成 其中以溴化氰作为吡啶环的活化试剂 8 Zincke醛 Kearney 20062008年 Steinhardt 等在试图作分子内 Diels Alder 反应时 偶然发现 Zincke 醛可在加热的条件下 以较高的立体选择性重排为相应的 Z a b g d 不饱和酰胺类 9 次年 Steinhardt 又实现 Zincke 醛热重排 分子内 Diels Alder 串联反应 成功构建产物中的多环内酰胺骨架 10 Zincke醛重排为Z 不饱和酰胺类2008年 Vanderwal 等又报道了利用 Zincke 醛与三丁基锡负离子作用 并用乙酰氯终止反应以合成4 锡基二烯醛类的反应 11 这个反应的产物可用作 Stille 反应合成新颖多烯结构的原料 从Zincke醛合成锡基二烯醛2009年 Vanderwal 等 页面存档备份 存于互联网档案馆 报道了由色胺衍生出的 Zincke 醛 在以强碱处理时重排为环合烯醛的反应 表环加成 此反应被用于马钱子生物碱 norfluorocurarine 的全合成中 12 Zincke醛的表环加成参考资料 编辑 Zincke Th Heuser G Moller W Ueber Dinitrophenylpyridiniumchlorid und dessen Umwandlungsproducte Justus Liebigs Annalen der Chemie 1904 333 2 3 296 345 doi 10 1002 jlac 19043330212 Zincke Th Heuser G Moller W Ueber Dinitrophenylpyridiniumchlorid und dessen Umwandlungsproducte Justus Liebigs Annalen der Chemie 1904 330 2 361 374 doi 10 1002 jlac 19043300217 Zincke T H Weisspfenning G Uber Dinitrophenylisochinoliniumchlorid und dessen Umwandlungsprodukte Justus Liebigs Annalen der Chemie 1913 396 1 103 131 doi 10 1002 jlac 19133960107 Konig W J Prakt Chem 1904 69 105 137 缺少或 title 为空 帮助 Becher J Synthesis 1980 589 612 缺少或 title 为空 帮助 Becher J Finsen L Winckelmann I Tetrahedron 1981 37 2375 2378 缺少或 title 为空 帮助 Cheng W C Kurth M J Org Prep Proced Int 2002 34 587 608 缺少或 title 为空 帮助 Synthesis of Nitrogen Heterocycle s by the Ring Opening of Pyridinium Salts Aaron M Kearney Christopher D Vanderwal Angew Chem Int Ed 2006 45 7803 7806 doi 10 1002 anie 200602996 Steinhardt S E Silverston J S Vanderwal C D Stereocontrolled Synthesis of Z Dienes via an Unexpected Pericyclic Cascade Rearrangement of 5 Amino 2 4 pentadienals J Am Chem Soc 2008 130 7560 7561 doi 10 1021 ja8028125 Steinhardt S E Vanderwal C D Complex Polycyclic Lactams from Pericyclic Cascade Reactions of Zincke Aldehydes J Am Chem Soc 2009 131 7546 7547 doi 10 1021 ja902439f Michels T Rhee J U Vanderwal C D Synthesis of delta Tributylstannyl Unsaturated Aldehydes from Pyridines Org Lett 2008 10 4787 4790 doi 10 1021 ol8020435 Martin D B C Vanderwal C D Efficient Access to the Core of the Strychnos Aspidosperma and Iboga Alkaloids A Short Synthesis of Norfluorocurarine J Am Chem Soc 2009 131 3472 3473 doi 10 1021 ja900640v 外部链接 编辑Vanderwal Group Homepage 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title Zincke醛 amp oldid 64210683, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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