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特尔·梅尔反应

特尔·梅尔反应(德語:Ter-Meer-Reaktion),得名於德国化学家埃德蒙·特尔·梅尔[1],指脂肪α-卤代硝基烷在碱性介质中与亚硝酸钠(或亚硝酸钾)作用,得到二硝基烷类。

特尔·梅尔反应

反应机理 编辑

霍索恩1956年根据动力学同位素效应认为决定此反应速率的慢步骤为α-卤代硝基烷在亚硝酸根离子催化下的电离作用,生成碳负离子(2)。接下来,碳负离子发生质子化,产生一个氮酸酯(nitronate)中间体(3)。而后者再经亲核取代反应,氯被硝基取代,得到最终产物。[2]

拓展 编辑

同样的底物用氢氧化钾处理时,发生两分子偶联,得邻二硝基烷。[3]

 
特尔·梅尔反應制取1,2-二硝基烷

参见 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ Edmund ter Meer (1876): Ueber Dinitroverbindungen der Fettreihe. Justus Liebigs Annalen der Chemie 181 (1): 1–22. doi:10.1002/jlac.18761810102.
  2. ^ M. Frederick Hawthorne: aci-Nitroalkanes. I. The Mechanism of the ter Meer Reaction, J. Am. Chem. Soc.; 1956; 78(19), 4980–4984; doi:10.1021/ja01600a048
  3. ^ D. E. Bisgrove, J. F. Brown, L. B. Clapp: 3,4-Dinitro-3-hexene, Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.372 (1963); Vol. 37, p. 23 (1957). (链接 (页面存档备份,存于互联网档案馆))

特尔, 梅尔反应, 德語, meer, reaktion, 得名於德国化学家埃德蒙, 特尔, 梅尔, 指脂肪α, 卤代硝基烷在碱性介质中与亚硝酸钠, 或亚硝酸钾, 作用, 得到偕二硝基烷类, 目录, 反应机理, 拓展, 参见, 参考资料反应机理, 编辑霍索恩1956年根据动力学同位素效应认为决定此反应速率的慢步骤为α, 卤代硝基烷在亚硝酸根离子催化下的电离作用, 生成碳负离子, 接下来, 碳负离子发生质子化, 产生一个氮酸酯, nitronate, 中间体, 而后者再经亲核取代反应, 氯被硝基取代, 得到最终产物,. 特尔 梅尔反应 德語 Ter Meer Reaktion 得名於德国化学家埃德蒙 特尔 梅尔 1 指脂肪a 卤代硝基烷在碱性介质中与亚硝酸钠 或亚硝酸钾 作用 得到偕二硝基烷类 特尔 梅尔反应目录 1 反应机理 2 拓展 3 参见 4 参考资料反应机理 编辑霍索恩1956年根据动力学同位素效应认为决定此反应速率的慢步骤为a 卤代硝基烷在亚硝酸根离子催化下的电离作用 生成碳负离子 2 接下来 碳负离子发生质子化 产生一个氮酸酯 nitronate 中间体 3 而后者再经亲核取代反应 氯被硝基取代 得到最终产物 2 拓展 编辑同样的底物用氢氧化钾处理时 发生两分子偶联 得邻二硝基烷 3 nbsp 特尔 梅尔反應制取1 2 二硝基烷参见 编辑化学反应列表参考资料 编辑 Edmund ter Meer 1876 Ueber Dinitroverbindungen der Fettreihe Justus Liebigs Annalen der Chemie 181 1 1 22 doi 10 1002 jlac 18761810102 M Frederick Hawthorne aci Nitroalkanes I The Mechanism of the ter Meer Reaction J Am Chem Soc 1956 78 19 4980 4984 doi 10 1021 ja01600a048 D E Bisgrove J F Brown L B Clapp 3 4 Dinitro 3 hexene Organic Syntheses Coll Vol 4 p 372 1963 Vol 37 p 23 1957 链接 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 特尔 梅尔反应 amp oldid 65267807, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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