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十二月 13, 2023
波罗诺夫斯基反应, polonovski, reaction, 得名於化学家马克斯, 波罗诺夫斯基, polonovski, 1861年, 1939年, 指叔胺氧化物在醇溶液中用乙酸酐或乙酰氯处理, 一个c, n键切断, 得到相应的乙酰胺衍生物和醛, 反应机理, 编辑一般认为, 氧化胺中的带负电荷的氧原子首先与乙酸酐作用, 酯化, 得到o, 乙酰基衍生物, 接着, 该中间物的α, 氢被夺去, 并伴随乙酸根离子的消除, 亦有认为此处生成鎓内盐中间体, 得到一个亚胺离子中间体, 然后, 乙酸根离子与亚胺离子中亲电的碳原. 波罗诺夫斯基反应 Polonovski reaction 得名於化学家马克斯 波罗诺夫斯基 Max Polonovski 1861年 1939年 1 2 3 指叔胺氧化物在醇溶液中用乙酸酐或乙酰氯处理 一个C N键切断 得到相应的乙酰胺衍生物和醛 反应机理 编辑一般认为 氧化胺中的带负电荷的氧原子首先与乙酸酐作用 酯化 得到O 乙酰基衍生物 接着 该中间物的a 氢被夺去 并伴随乙酸根离子的消除 亦有认为此处生成鎓内盐中间体 得到一个亚胺离子中间体 然后 乙酸根离子与亚胺离子中亲电的碳原子发生加成 得半缩胺中间物 其中的氮原子再受到乙酸酐的进攻 发生 N 乙酰化 得一季铵离子 最后 另一分子乙酸根离子进攻该季铵离子 生成乙酸酐 并消除醛 得最终产物 4 2 5 nbsp 变体 编辑应用三氟乙酸酐时 反应可停在亚胺离子一步 得到的亚胺离子又可作为其他合成用途 称为波罗诺夫斯基 Potier反应 6 7 8 参考资料 编辑 A R Katritzky J N Lagowski In Chemistry of Heterocyclic N Oxides Academic Press New York 1971 362 279 2 0 2 1 D Grierson In Org React 1990 39 85 295 D S Grierson H P Husson In Comp Org Syn 1991 6 909 924 Rolf Huisgen Friedrich Bayerlein Wolfgang Heydkamp In Die Acylierung der N N Dimethyl arylamin oxyde der Mechanismus der Polonovski Reaktion Chem Ber 1959 92 3 223 3241 Heinrich Volz Liselotte Ruchti In Ein Beitrag zum Mechanismus der Polonovski Reaktion Liebigs Ann 1972 763 184 197 A Cave et al In Tetrahedron 1967 23 4681 T Tamminenet al InTetrahedron1989 45 2683 R J Sundberg et al In Tetrahedron 1992 48 277 取自 https zh wikipedia org w index php title 波罗诺夫斯基反应 amp oldid 67124549, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
