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Nierenstein反应

十二月 07, 2023

Nierenstein反应（Nierenstein reaction）

用重氮甲烷将酰氯转化为卤代酮。[1][2]


Nierenstein反应

反应机理 编辑

反应机理与Arndt-Eistert反应类似，即酰氯与重氮甲烷缩合为重氮酮中间体，然后重氮酮发生质子化、放出氮气得到产物。


 
Nierenstein反应机理


以苯乙酰氯合成苄基氯甲基酮时，需要通入氯化氢气体才能使重氮酮转化为卤代酮产物。[3]

应用 编辑

1、Nierenstein (1924) 最初发现的反应：[4]


 
Nierenstein 1924


2、以苯甲酰溴为原料，反应后得到溴甲酰苯及环状二噁烷二聚体[5]


 
Nierenstein 1924

参见 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ Clibbens, D.; Nierenstein, M. The action of diazomethane on some aromatic acyl chlorides. J. Chem. Soc. 1915, 107: 1491. doi:10.1039/CT9150701491. 
  2. ^ Bachman, W. E.; Struve, W. S. Org. React. 1942, 1: 38.  缺少或|title=为空 (帮助)（综述）
  3. ^ McPhee, W. D; Klingsberg, E. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.119 (1955); Vol. 26, p.13 (1946). (Article （页面存档备份，存于互联网档案馆）)
  4. ^ M. Nierenstein, D. G. Wang, and J. C. Warr. The Action of Diazomethane on some Aromatic Acyl Chlorides II. Synthesis of Fisetol. J. Am. Chem. Soc. 1924, 46 (11): 2551–2555. doi:10.1021/ja01676a028. 
  5. ^ H. H. Lewis, M. Nierenstein, and Enid M. Rich. The Action of Diazomethane on some Aromatic Acyl Chlorides III. The Mechanism of the Reaction. J. Am. Chem. Soc. 1925, 47 (6): 1728–1732. doi:10.1021/ja01683a036. 

十二月 07, 2023
nierenstein反应, nierenstein, reaction, 用重氮甲烷将酰氯转化为卤代酮, 目录, 反应机理, 应用, 参见, 参考资料反应机理, 编辑反应机理与arndt, eistert反应类似, 即酰氯与重氮甲烷缩合为重氮酮中间体, 然后重氮酮发生质子化, 放出氮气得到产物, nbsp, 机理以苯乙酰氯合成苄基氯甲基酮时, 需要通入氯化氢气体才能使重氮酮转化为卤代酮产物, 应用, 编辑1, nierenstein, 1924, 最初发现的反应, nbsp, nierenstein, 19242. Nierenstein反应 Nierenstein reaction 用重氮甲烷将酰氯转化为卤代酮 1 2 Nierenstein反应目录 1 反应机理 2 应用 3 参见 4 参考资料反应机理 编辑反应机理与Arndt Eistert反应类似 即酰氯与重氮甲烷缩合为重氮酮中间体 然后重氮酮发生质子化 放出氮气得到产物 nbsp Nierenstein反应机理以苯乙酰氯合成苄基氯甲基酮时 需要通入氯化氢气体才能使重氮酮转化为卤代酮产物 3 应用 编辑1 Nierenstein 1924 最初发现的反应 4 nbsp Nierenstein 19242 以苯甲酰溴为原料 反应后得到溴甲酰苯及环状二噁烷二聚体 5 nbsp Nierenstein 1924参见 编辑Curtius重排反应 Wolff重排反应 化学反应列表参考资料 编辑 Clibbens D Nierenstein M The action of diazomethane on some aromatic acyl chlorides J Chem Soc 1915 107 1491 doi 10 1039 CT9150701491 Bachman W E Struve W S Org React 1942 1 38 缺少或 title 为空 帮助 综述 McPhee W D Klingsberg E Organic Syntheses Coll Vol 3 p 119 1955 Vol 26 p 13 1946 Article 页面存档备份 存于互联网档案馆 M Nierenstein D G Wang and J C Warr The Action of Diazomethane on some Aromatic Acyl Chlorides II Synthesis of Fisetol J Am Chem Soc 1924 46 11 2551 2555 doi 10 1021 ja01676a028 H H Lewis M Nierenstein and Enid M Rich The Action of Diazomethane on some Aromatic Acyl Chlorides III The Mechanism of the Reaction J Am Chem Soc 1925 47 6 1728 1732 doi 10 1021 ja01683a036 取自 https zh wikipedia org w index php title Nierenstein反应 amp oldid 61970015, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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