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N-乙酰血清素

十一月 03, 2023

N-乙酰血清素（英語：N-Acetylserotonin，NAS，也作normelatonin）是一种天然存在的化合物，是从血清素到褪黑素的内源性合成的反应中间体[1][2]。它由血清素（又称为5-羟色胺）在N-乙酰基转移酶（AANAT）催化下与乙酰辅酶A反应产生，然后N-乙酰血清素再在乙酰血清素O-甲基转移酶（英语：Acetylserotonin O-methyltransferase）（ASMT）催化下被S-腺苷甲硫氨酸甲基化为褪黑素。和褪黑素一样，N-乙酰血清素也是褪黑素受体（英语：melatonin receptor）（MT1（英语：Melatonin receptor 1A）、MT2（英语：Melatonin receptor 1B）和MT3（英语：Melatonin receptor 1C））的激动剂，並且可以被認為是一種神经递质。[3][4][5][6]

N-乙酰血清素
(N-Acetylserotonin)
IUPAC名
N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
别名 N-acetyl-5-hydroxytryptamine, N-acetyl-5-HT
识别
CAS号 1210-83-9  
PubChem 903
ChemSpider 879
SMILES
 
  • CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)O
InChI
 
  • 1/C12H14N2O2/c1-8(15)13-5-4-9-7-14-12-3-2-10(16)6-11(9)12/h2-3,6-7,14,16H,4-5H2,1H3,(H,13,15)
InChIKey MVAWJSIDNICKHF-UHFFFAOYAX
ChEBI 17697
MeSH N-Acetylserotonin N-Acetylserotonin
性质
化学式 C12H14N2O2
摩尔质量 218.252 g/mol g·mol⁻¹
密度 1.268 g/mL
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

最近，NAS已經顯示出作為一種有效力的TrkB受體激動劑，而血清素和褪黑激素並沒有此種機制。[3] 以"TrkB受體"為介導(TrkB-mediated)而產生出強勁的抗抑鬱，神經保護(neuroprotection)和神经营养因子等效果。[3]

此外，光線照射抑制NAS的合成、和減少單胺氧化抑製劑的抗抑鬱作用。[3] 這些數據強烈支持NAS在調節情緒和引起抗抑鬱藥的治療效益之作用。

通過目前未知的機制，NAS可能是姿位性低血壓的引發因子、且以"單胺氧化抑製劑"(MAOIs)作臨床治療。[7][8] It reduces blood pressure in rodents, and pinealectomy (the pineal gland being a major site of NAS and melatonin synthesis) abolishes the hypotensive effects of clorgyline.[7][8] 為什麼"姿位性低血壓"常見與"單胺氧化抑製劑"(MAOIs)一起發生，而不與SSRIs(這兩者均增加NAS級別)一起，而這方面並不清楚。

另见 编辑

参考文献 编辑

  1. ^ AXELROD J, WEISSBACH H. Enzymatic O-methylation of N-acetylserotonin to melatonin. Science. April 1960, 131 (3409): 1312 [2014-01-15]. PMID 13795316. doi:10.1126/science.131.3409.1312. （原始内容于2019-10-18）. 
  2. ^ WEISSBACH H, REDFIELD BG, AXELROD J. Biosynthesis of melatonin: enzymic conversion of serotonin to N-acetylserotonin. Biochimica et Biophysica Acta. September 1960, 43: 352–3. PMID 13784117. doi:10.1016/0006-3002(60)90453-4. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 Jang SW, Liu X, Pradoldej S; et al. N-acetylserotonin activates TrkB receptor in a circadian rhythm. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. February 2010, 107 (8): 3876 [2014-01-15]. PMC 2840510  . PMID 20133677. doi:10.1073/pnas.0912531107. （原始内容于2019-10-18）. 
  4. ^ Zhao H, Poon AM, Pang SF. Pharmacological characterization, molecular subtyping, and autoradiographic localization of putative melatonin receptors in uterine endometrium of estrous rats. Life Sciences. March 2000, 66 (17): 1581–91 [2014-01-15]. PMID 11261588. doi:10.1016/S0024-3205(00)00478-1. （原始内容于2019-01-25）. 
  5. ^ Nonno R, Pannacci M, Lucini V, Angeloni D, Fraschini F, Stankov BM. Ligand efficacy and potency at recombinant human MT2 melatonin receptors: evidence for agonist activity of some mt1-antagonists. British Journal of Pharmacology. July 1999, 127 (5): 1288–94. PMC 1566130  . PMID 10455277. doi:10.1038/sj.bjp.0702658. 
  6. ^ Paul P, Lahaye C, Delagrange P, Nicolas JP, Canet E, Boutin JA. Characterization of 2-[125I]iodomelatonin binding sites in Syrian hamster peripheral organs. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. July 1999, 290 (1): 334–40 [2014-01-15]. PMID 10381796. （原始内容于2019-12-15）. 
  7. ^ 7.0 7.1 Oxenkrug GF. [N-acetylserotonin and hypotensive effect of MAO-A inhibitors]. Voprosy Meditsinskoi Khimii. 1997, 43 (6): 522–6. PMID 9503569 （俄语）. 
  8. ^ 8.0 8.1 引用错误：没有为名为pmid10591054的参考文献提供内容

十一月 03, 2023
乙酰血清素, 英語, acetylserotonin, 也作normelatonin, 是一种天然存在的化合物, 是从血清素到褪黑素的内源性合成的反应中间体, 它由血清素, 又称为5, 羟色胺, 在n, 乙酰基转移酶, aanat, 催化下与乙酰辅酶a反应产生, 然后再在乙酰血清素o, 甲基转移酶, 英语, acetylserotonin, methyltransferase, asmt, 催化下被s, 腺苷甲硫氨酸甲基化为褪黑素, 和褪黑素一样, 也是褪黑素受体, 英语, melatonin, receptor,. N 乙酰血清素 英語 N Acetylserotonin NAS 也作normelatonin 是一种天然存在的化合物 是从血清素到褪黑素的内源性合成的反应中间体 1 2 它由血清素 又称为5 羟色胺 在N 乙酰基转移酶 AANAT 催化下与乙酰辅酶A反应产生 然后N 乙酰血清素再在乙酰血清素O 甲基转移酶 英语 Acetylserotonin O methyltransferase ASMT 催化下被S 腺苷甲硫氨酸甲基化为褪黑素 和褪黑素一样 N 乙酰血清素也是褪黑素受体 英语 melatonin receptor MT1 英语 Melatonin receptor 1A MT2 英语 Melatonin receptor 1B 和MT3 英语 Melatonin receptor 1C 的激动剂 並且可以被認為是一種神经递质 3 4 5 6 N 乙酰血清素 N Acetylserotonin IUPAC名N 2 5 hydroxy 1H indol 3 yl ethyl acetamide别名 N acetyl 5 hydroxytryptamine N acetyl 5 HT识别CAS号 1210 83 9 PubChem 903ChemSpider 879SMILES CC O NCCC1 CNC2 C1C C C C2 OInChI 1 C12H14N2O2 c1 8 15 13 5 4 9 7 14 12 3 2 10 16 6 11 9 12 h2 3 6 7 14 16H 4 5H2 1H3 H 13 15 InChIKey MVAWJSIDNICKHF UHFFFAOYAXChEBI 17697MeSH N Acetylserotonin N Acetylserotonin性质化学式 C12H14N2O2摩尔质量 218 252 g mol g mol 密度 1 268 g mL若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 最近 NAS已經顯示出作為一種有效力的TrkB受體激動劑 而血清素和褪黑激素並沒有此種機制 3 以 TrkB受體 為介導 TrkB mediated 而產生出強勁的抗抑鬱 神經保護 neuroprotection 和神经营养因子等效果 3 此外 光線照射抑制NAS的合成 和減少單胺氧化抑製劑的抗抑鬱作用 3 這些數據強烈支持NAS在調節情緒和引起抗抑鬱藥的治療效益之作用 通過目前未知的機制 NAS可能是姿位性低血壓的引發因子 且以 單胺氧化抑製劑 MAOIs 作臨床治療 7 8 It reduces blood pressure in rodents and pinealectomy the pineal gland being a major site of NAS and melatonin synthesis abolishes the hypotensive effects of clorgyline 7 8 為什麼 姿位性低血壓 常見與 單胺氧化抑製劑 MAOIs 一起發生 而不與SSRIs 這兩者均增加NAS級別 一起 而這方面並不清楚 另见 编辑褪黑素 血清素参考文献 编辑 AXELROD J WEISSBACH H Enzymatic O methylation of N acetylserotonin to melatonin Science April 1960 131 3409 1312 2014 01 15 PMID 13795316 doi 10 1126 science 131 3409 1312 原始内容存档于2019 10 18 WEISSBACH H REDFIELD BG AXELROD J Biosynthesis of melatonin enzymic conversion of serotonin to N acetylserotonin Biochimica et Biophysica Acta September 1960 43 352 3 PMID 13784117 doi 10 1016 0006 3002 60 90453 4 3 0 3 1 3 2 3 3 Jang SW Liu X Pradoldej S et al N acetylserotonin activates TrkB receptor in a circadian rhythm Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America February 2010 107 8 3876 2014 01 15 PMC 2840510 nbsp PMID 20133677 doi 10 1073 pnas 0912531107 原始内容存档于2019 10 18 引文格式1维护 显式使用等标签 link Zhao H Poon AM Pang SF Pharmacological characterization molecular subtyping and autoradiographic localization of putative melatonin receptors in uterine endometrium of estrous rats Life Sciences March 2000 66 17 1581 91 2014 01 15 PMID 11261588 doi 10 1016 S0024 3205 00 00478 1 原始内容存档于2019 01 25 Nonno R Pannacci M Lucini V Angeloni D Fraschini F Stankov BM Ligand efficacy and potency at recombinant human MT2 melatonin receptors evidence for agonist activity of some mt1 antagonists British Journal of Pharmacology July 1999 127 5 1288 94 PMC 1566130 nbsp PMID 10455277 doi 10 1038 sj bjp 0702658 Paul P Lahaye C Delagrange P Nicolas JP Canet E Boutin JA Characterization of 2 125I iodomelatonin binding sites in Syrian hamster peripheral organs The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics July 1999 290 1 334 40 2014 01 15 PMID 10381796 原始内容存档于2019 12 15 7 0 7 1 Oxenkrug GF N acetylserotonin and hypotensive effect of MAO A inhibitors Voprosy Meditsinskoi Khimii 1997 43 6 522 6 PMID 9503569 俄语 8 0 8 1 引用错误 没有为名为pmid10591054的参考文献提供内容 取自 https zh wikipedia org w index php title N 乙酰血清素 amp oldid 68257263, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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