向山羟醛反应 （Mukaiyama羟醛反应 ；Mukaiyama aldol reaction），由向山光昭（日語：むかいやまてるあき ）在1973年报道。[1] [2] [3]
在四氯化钛 等路易斯酸 介导下，羰基化合物 形成的烯醇硅醚 与醛 、酮 的羟醛反应 ，产物为β-羟基醛、酮。此处烯醇硅醚为烯醇负离子的等效体，但其亲核性不够强，不能直接与酮反应，因此需要加入路易斯酸以活化羰基。
早期反应使用化学剂量的路易斯酸，立体选择性不好。后来发现，如果仔细选择底物和反应条件，可得较好的立体选择性。反应的立体选择性可以通过开链过渡态模型来解释。近些年来此反应主要进展在对映选择性反应方面。
例子
参见
参考资料 ^ New aldol type reaction Teruaki Mukaiyama, Koichi Narasaka and Kazuo Banno Chemistry Letters Vol.2 (1973 ) , No.9 pp.1011–1014 doi :10.1246/cl.1973.1011^ REACTION OF ENOL ACETATE WITH ACETAL AND CARBONYL COMPOUND IN THE PRESENCE OF LEWIS ACID Teruaki Mukaiyama, Toshio Izawa and Kazuhiko Saigo Chemistry Letters Vol.3 (1974 ) , No.4 pp.323-326 doi :10.1246/cl.1974.323 ^ Reactions of silyl enol ethers with carbonyl compounds activated by titanium tetrachloride Teruaki Mukaiyama, Kazuo Banno, and Koichi Narasaka J. Am. Chem. Soc. ; 1974 ; 96(24) pp 7503–7509; doi :10.1021/ja00831a019^ Organic Syntheses , Coll. Vol. 8, p.323 (1993); Vol. 65, p.6 (1987). http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV8P0323.pdf （页面存档备份，存于互联网档案馆 ）^ Asymmetric Total Synthesis of Taxol Teruaki Mukaiyama , Isamu Shiina, Hayato Iwadare, Masahiro Saitoh, Toshihiro Nishimura, Naoto Ohkawa, Hiroki Sakoh, Koji Nishimura, Yu-ichirou Tani, Masatoshi Hasegawa, Koji Yamada , Katsuyuki Saitoh Chem. Eur. J. 1999 , 5, No. 1 doi :10.1002/(SICI)1521-3765(19990104)5:1<121::AID-CHEM121>3.0.CO;2-O
向山羥醛反應, 向山羟醛反应, mukaiyama羟醛反应, mukaiyama, aldol, reaction, 由向山光昭, 日語, むかいやまてるあき, 在1973年报道, 在四氯化钛等路易斯酸介导下, 羰基化合物形成的烯醇硅醚与醛, 酮的羟醛反应, 产物为β, 羟基醛, 此处烯醇硅醚为烯醇负离子的等效体, 但其亲核性不够强, 不能直接与酮反应, 因此需要加入路易斯酸以活化羰基, 早期反应使用化学剂量的路易斯酸, 立体选择性不好, 后来发现, 如果仔细选择底物和反应条件, 可得较好的立体选择性, 反应的立体. 向山羟醛反应 Mukaiyama羟醛反应 Mukaiyama aldol reaction 由向山光昭 日語 むかいやまてるあき 在1973年报道 1 2 3 在四氯化钛等路易斯酸介导下 羰基化合物形成的烯醇硅醚与醛 酮的羟醛反应 产物为b 羟基醛 酮 此处烯醇硅醚为烯醇负离子的等效体 但其亲核性不够强 不能直接与酮反应 因此需要加入路易斯酸以活化羰基 早期反应使用化学剂量的路易斯酸 立体选择性不好 后来发现 如果仔细选择底物和反应条件 可得较好的立体选择性 反应的立体选择性可以通过开链过渡态模型来解释 近些年来此反应主要进展在对映选择性反应方面 例子 编辑1 4 2 Mukaiyama紫杉醇全合成 5 参见 编辑化学反应列表参考资料 编辑 New aldol type reaction Teruaki Mukaiyama Koichi Narasaka and Kazuo Banno Chemistry Letters Vol 2 1973 No 9 pp 1011 1014 doi 10 1246 cl 1973 1011 REACTION OF ENOL ACETATE WITH ACETAL AND CARBONYL COMPOUND IN THE PRESENCE OF LEWIS ACID Teruaki Mukaiyama Toshio Izawa and Kazuhiko Saigo Chemistry Letters Vol 3 1974 No 4 pp 323 326 doi 10 1246 cl 1974 323 Reactions of silyl enol ethers with carbonyl compounds activated by titanium tetrachloride Teruaki Mukaiyama Kazuo Banno and Koichi Narasaka J Am Chem Soc 1974 96 24 pp 7503 7509 doi 10 1021 ja00831a019 Organic Syntheses Coll Vol 8 p 323 1993 Vol 65 p 6 1987 http www orgsynth org orgsyn pdfs CV8P0323 pdf 页面存档备份 存于互联网档案馆 Asymmetric Total Synthesis of Taxol Teruaki Mukaiyama Isamu Shiina Hayato Iwadare Masahiro Saitoh Toshihiro Nishimura Naoto Ohkawa Hiroki Sakoh Koji Nishimura Yu ichirou Tani Masatoshi Hasegawa Koji Yamada Katsuyuki Saitoh Chem Eur J 1999 5 No 1 doi 10 1002 SICI 1521 3765 19990104 5 1 lt 121 AID CHEM121 gt 3 0 CO 2 O 取自 https zh wikipedia org w index php title 向山羥醛反應 amp oldid 74682600, 维基百科，wiki ，书籍，书籍，图书馆，
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