科尔贝－施密特反应（德語：Kolbe-Schmitt-Reaktion）是干燥的酚钠或酚钾与二氧化碳在加温（125-150°C）加压（100atm）下生成羟基苯甲酸的反应。[1][2][3] 它是向芳环上引入羧基的一种常用方法，常用的工业原料水杨酸（邻羟基苯甲酸）就是利用此法，通过苯酚盐与二氧化碳作用制得的。反应以德国化学家阿道夫·威廉·赫尔曼·科尔贝和鲁道夫·施密特命名。
Kolbe-Schmitt反应羧基的位置很大程度上取决于反应温度和酚盐的种类。酚钾和温度较高时有利于对位异构体的生成，為熱力學產物；酚钠及反应温度较低时利于产生邻位产物，為動力學產物。邻位异构体加热可以异构为对位产物。
对于取代的酚，环上烷基、甲氧基、羟基和氨基使反应容易进行，产率增加；吸电子的氰基、硝基和羧基使反应速率减慢，反应条件变得苛刻，产率也较低。磺酸基的存在使反应不能发生。
反应机理 编辑
酚盐负离子对二氧化碳发生亲核加成，经过一个钠与两个氧配位的六元环中间体，生成羟基苯甲酸负离子，酸化生成羟基苯甲酸。
Kolbe-Schmitt反应机理参见 编辑
参考资料 编辑
- ^ Hermann Kolbe. Ueber Synthese der Salicylsäure. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1860, 113 (1): 125–127. doi:10.1002/jlac.18601130120.
- ^ R. Schmitt. Beitrag zur Kenntniss der Kolbe'schen Salicylsäure Synthese. Journal für Praktische Chemie. 1885, 31 (1): 397–411. doi:10.1002/prac.18850310130.
- ^ A. S. Lindsey and H. Jeskey. The Kolbe-Schmitt Reaction. Chem. Rev. 1957, 57 (4): 583–620. doi:10.1021/cr50016a001. （综述）
科尔贝, 施密特反应, 科尔贝, 施密特反应, 德語, kolbe, schmitt, reaktion, 是干燥的酚钠或酚钾与二氧化碳在加温, 加压, 100atm, 下生成羟基苯甲酸的反应, 它是向芳环上引入羧基的一种常用方法, 常用的工业原料水杨酸, 邻羟基苯甲酸, 就是利用此法, 通过苯酚盐与二氧化碳作用制得的, 反应以德国化学家阿道夫, 威廉, 赫尔曼, 科尔贝和鲁道夫, 施密特命名, kolbe, schmitt反应羧基的位置很大程度上取决于反应温度和酚盐的种类, 酚钾和温度较高时有利于对位异构体的生成. 科尔贝 施密特反应 德語 Kolbe Schmitt Reaktion 是干燥的酚钠或酚钾与二氧化碳在加温 125 150 C 加压 100atm 下生成羟基苯甲酸的反应 1 2 3 它是向芳环上引入羧基的一种常用方法 常用的工业原料水杨酸 邻羟基苯甲酸 就是利用此法 通过苯酚盐与二氧化碳作用制得的 反应以德国化学家阿道夫 威廉 赫尔曼 科尔贝和鲁道夫 施密特命名 Kolbe Schmitt反应羧基的位置很大程度上取决于反应温度和酚盐的种类 酚钾和温度较高时有利于对位异构体的生成 為熱力學產物 酚钠及反应温度较低时利于产生邻位产物 為動力學產物 邻位异构体加热可以异构为对位产物 对于取代的酚 环上烷基 甲氧基 羟基和氨基使反应容易进行 产率增加 吸电子的氰基 硝基和羧基使反应速率减慢 反应条件变得苛刻 产率也较低 磺酸基的存在使反应不能发生 反应机理 编辑酚盐负离子对二氧化碳发生亲核加成 经过一个钠与两个氧配位的六元环中间体 生成羟基苯甲酸负离子 酸化生成羟基苯甲酸 nbsp Kolbe Schmitt反应机理参见 编辑化学反应列表参考资料 编辑 Hermann Kolbe Ueber Synthese der Salicylsaure Annalen der Chemie und Pharmacie 1860 113 1 125 127 doi 10 1002 jlac 18601130120 R Schmitt Beitrag zur Kenntniss der Kolbe schen Salicylsaure Synthese Journal fur Praktische Chemie 1885 31 1 397 411 doi 10 1002 prac 18850310130 A S Lindsey and H Jeskey The Kolbe Schmitt Reaction Chem Rev 1957 57 4 583 620 doi 10 1021 cr50016a001 综述 取自 https zh wikipedia org w index php title 科尔贝 施密特反应 amp oldid 77134847, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
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