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二月 17, 2023
赫尔, 乌尔哈, 泽林斯基反应, hell, volhard, zelinski反应, hvz反应, 是羧酸与卤素在催化量的三溴化磷, 三氯化磷, 也可用磷, 卤素代替, 或碘等试剂的作用下, 氢被卤素取代生成α, 卤代羧酸的反应, 控制卤素用量, 可以得到一元或多元的卤代酸, 工业上各种氯代乙酸就是通过这个反应制备的, 这个反应是以三位化学家的名字命名的, 分别是卡尔, 马格纳斯, 赫尔, 1849年, 1926年, 雅各布, 乌尔哈, 1834年, 1910年, 和尼古拉, 泽林斯基, 1861年, 1953年. 赫尔 乌尔哈 泽林斯基反应 Hell Volhard Zelinski反应 HVZ反应 是羧酸与卤素在催化量的三溴化磷 三氯化磷 也可用磷 卤素代替 或碘等试剂的作用下 a 氢被卤素取代生成a 卤代羧酸的反应 控制卤素用量 可以得到一元或多元的卤代酸 工业上各种氯代乙酸就是通过这个反应制备的 这个反应是以三位化学家的名字命名的 分别是卡尔 马格纳斯 冯 赫尔 1849年 1926年 雅各布 乌尔哈 1834年 1910年 和尼古拉 泽林斯基 1861年 1953年 1 2 3 4 反应机理 编辑三溴化磷首先将羧酸转化为酰溴 由于酰卤a 氢更活泼 更容易发生烯醇化反应 使卤化反应变得容易 生成的溴代烯醇与溴反应生成a 溴代酰溴 然后与羧酸发生交换反应生成a 溴代羧酸 交换反应一步的机理见下图 由于反应后又生成一分子酰溴 故只需催化量的三溴化磷便可使反应发生 圖片內彎曲箭有部分錯誤 應做修正 参见 编辑化学反应列表参考资料 编辑 Hell C Ueber eine neue Bromirungsmethode organischer Sauren Berichte 1881 14 891 893 2008 11 17 doi 10 1002 cber 188101401187 原始内容存档于2020 03 21 Volhard J Ueber Darstellung a bromirter Sauren Annalen der Chemie 1887 242 141 163 doi 10 1002 jlac 18872420107 Zelinsky N Ueber eine bequeme Darstellungsweise von a Brompropionsaureester Berichte 1887 20 2026 2008 11 17 doi 10 1002 cber 188702001452 原始内容存档于2019 07 13 Allen C F Kalm M J 1963 2 Methylenedodecanoic Acid Org Synth Coll Vol 4 616 取自 https zh wikipedia org w index php title 赫尔 乌尔哈 泽林斯基反应 amp oldid 73521944, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,