埃施魏勒-克拉克反应（Eschweiler-Clarke reaction），又称埃施魏勒-克拉克甲基化反应
伯胺或仲胺用过量甲酸和甲醛处理，得到N-甲基化产物。[1][2][3][4]
此反应是一种还原胺化反应。 反应到叔胺停止，不再生成季铵盐。
反应以德国化学家威廉·埃施魏勒 (Wilhelm Eschweiler，1860－1936) 和英国化学家汉斯·撒切尔·克拉克 (Hans Thacher Clarke，1887－1972) 的名字命名。
Eschweiler-Clark反应反应机理 编辑
首先胺与甲醛缩合为亚甲基亚胺（羰基化合物-胺缩合反应），亚胺被甲酸质子化为亚胺离子。然后甲酸根离子向亚胺离子转移一个负氢，生成仲胺，同时放出二氧化碳。 仲胺可与第二分子甲醛再缩合为亚胺离子，并被甲酸根离子还原，生成叔胺，不过这一步较慢。
Eschweiler-Clark反应的机理
叔胺不能继续与甲醛缩合为亚胺或亚胺离子，因此反应到叔胺停止，不会进一步作用产生季铵盐。
有手性的胺在反应条件下一般不会发生外消旋化。[5]
参见 编辑
参考资料 编辑
- ^ Eschweiler, W. Ber. 1905, 38, 880.
- ^ Clarke, H. T.; Gillespie, H. B.; Weisshaus, S. Z. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 4571.
- ^ Moore, M. L. Org. React. 1949, 5, 301-330. (Review)
- ^ Icke, R. N.; Wisegarver, B. B.; Alles, G. A. . Org. Synth. 1945, 25: 89 [2009-10-08]. （原始内容存档于2011-06-05）.
- ^ Farkas, E.; Sunman, C. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 1110. (doi:10.1021/jo00207a037)
埃施魏勒, 克拉克反应, eschweiler, clarke, reaction, 又称埃施魏勒, 克拉克甲基化反应伯胺或仲胺用过量甲酸和甲醛处理, 得到n, 甲基化产物, 此反应是一种还原胺化反应, 反应到叔胺停止, 不再生成季铵盐, 反应以德国化学家威廉, 埃施魏勒, wilhelm, eschweiler, 1860, 1936, 和英国化学家汉斯, 撒切尔, 克拉克, hans, thacher, clarke, 1887, 1972, 的名字命名, eschweiler, clark反应反应机理, 编辑. 埃施魏勒 克拉克反应 Eschweiler Clarke reaction 又称埃施魏勒 克拉克甲基化反应伯胺或仲胺用过量甲酸和甲醛处理 得到N 甲基化产物 1 2 3 4 此反应是一种还原胺化反应 反应到叔胺停止 不再生成季铵盐 反应以德国化学家威廉 埃施魏勒 Wilhelm Eschweiler 1860 1936 和英国化学家汉斯 撒切尔 克拉克 Hans Thacher Clarke 1887 1972 的名字命名 Eschweiler Clark反应反应机理 编辑首先胺与甲醛缩合为亚甲基亚胺 羰基化合物 胺缩合反应 亚胺被甲酸质子化为亚胺离子 然后甲酸根离子向亚胺离子转移一个负氢 生成仲胺 同时放出二氧化碳 仲胺可与第二分子甲醛再缩合为亚胺离子 并被甲酸根离子还原 生成叔胺 不过这一步较慢 nbsp Eschweiler Clark反应的机理叔胺不能继续与甲醛缩合为亚胺或亚胺离子 因此反应到叔胺停止 不会进一步作用产生季铵盐 有手性的胺在反应条件下一般不会发生外消旋化 5 参见 编辑Leuckart Wallach反应 还原胺化反应 化学反应列表参考资料 编辑 Eschweiler W Ber 1905 38 880 Clarke H T Gillespie H B Weisshaus S Z J Am Chem Soc 1933 55 4571 Moore M L Org React 1949 5 301 330 Review Icke R N Wisegarver B B Alles G A b Phenylethyldimethylamine Org Synth 1945 25 89 2009 10 08 原始内容存档于2011 06 05 Farkas E Sunman C J J Org Chem 1985 50 1110 doi 10 1021 jo00207a037 取自 https zh wikipedia org w index php title 埃施魏勒 克拉克反应 amp oldid 76350216, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
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