布赫雷尔-贝格斯反应，是羰基化合物（如醛類、酮類）与氰化钾及碳酸铵，或氰醇与碳酸铵直接反应生成乙内酰脲类化合物的反应。[1][2][3][4]反应以德国化学家汉斯·特奥多尔·布赫雷尔（Hans Theodor Bucherer）和赫尔曼·贝格斯的名字命名。
酮氰醇得到较好的产率，而芳基及烷基醛有副反应。产物乙内酰脲通常能形成很好的晶体，用热无机酸能使乙内酰脲水解为氨基酸。
布赫雷尔-贝格斯反应的一个变体是布赫雷尔-利布反应，是使用稀的醇溶液作为反应介质，如含水50%的醇。这样对醛和酮的反应都有较好的产率。
反应机理 氰根离子与羰基化合物加成为羟腈，碳酸铵释放出的氨对羟腈发生SN2反应生成氨基腈，氨基腈的胺氮原子对二氧化碳发生亲核加成，生成含氰基的氨基甲酸。然后该氨基甲酸发生分子内环化，生成5-亚氨基噁唑烷-2-酮，最后噁唑烷酮通过一个异氰酸酯中间体重排为5,5-二取代的乙内酰脲。
这个机理基本上是布赫雷尔与施泰纳在1934年提出的机理，这个原始机理基本上就一直沿用下来。不过最初提出的机理中，错误地认为5-亚氨基噁唑烷-2-酮是通过一步直接重排为乙内酰脲。直到1980年代，研究才发现在上述两个物质之间还有一个异氰酸酯中间体。
参见参考资料 - ^ Bucherer, H. T.; Fischbeck, H. T. J. Prakt. Chem. 1934, 140, 69.
- ^ Bucherer, H. T.; Steiner, W. J. Prakt. Chem. 1934, 140, 291.
- ^ Bergs, H. Ger. pat. 566,094 (1929).
- ^ Ware, E. Chem. Rev. 1950, 46, 403. doi:10.1021/cr60145a001（综述）
外部链接 - 《杂环化学中的人名反应》一书中的 布赫雷尔-贝格斯反应 一节，于Google图书（英文）
- 布赫雷尔-贝格斯反应（页面存档备份，存于互联网档案馆），于organic-chemistry.org（英文）
布赫雷尔, 贝格斯反应, 是羰基化合物, 如醛類, 酮類, 与氰化钾及碳酸铵, 或氰醇与碳酸铵直接反应生成乙内酰脲类化合物的反应, 反应以德国化学家汉斯, 特奥多尔, 布赫雷尔, hans, theodor, bucherer, 和赫尔曼, 贝格斯的名字命名, 酮氰醇得到较好的产率, 而芳基及烷基醛有副反应, 产物乙内酰脲通常能形成很好的晶体, 用热无机酸能使乙内酰脲水解为氨基酸, 的一个变体是布赫雷尔, 利布反应, 是使用稀的醇溶液作为反应介质, 如含水50, 的醇, 这样对醛和酮的反应都有较好的产率, 目录, . 布赫雷尔 贝格斯反应 是羰基化合物 如醛類 酮類 与氰化钾及碳酸铵 或氰醇与碳酸铵直接反应生成乙内酰脲类化合物的反应 1 2 3 4 反应以德国化学家汉斯 特奥多尔 布赫雷尔 Hans Theodor Bucherer 和赫尔曼 贝格斯的名字命名 酮氰醇得到较好的产率 而芳基及烷基醛有副反应 产物乙内酰脲通常能形成很好的晶体 用热无机酸能使乙内酰脲水解为氨基酸 布赫雷尔 贝格斯反应的一个变体是布赫雷尔 利布反应 是使用稀的醇溶液作为反应介质 如含水50 的醇 这样对醛和酮的反应都有较好的产率 目录 1 反应机理 2 参见 3 参考资料 4 外部链接反应机理 编辑 氰根离子与羰基化合物加成为羟腈 碳酸铵释放出的氨对羟腈发生SN2反应生成氨基腈 氨基腈的胺氮原子对二氧化碳发生亲核加成 生成含氰基的氨基甲酸 然后该氨基甲酸发生分子内环化 生成5 亚氨基噁唑烷 2 酮 最后噁唑烷酮通过一个异氰酸酯中间体重排为5 5 二取代的乙内酰脲 这个机理基本上是布赫雷尔与施泰纳在1934年提出的机理 这个原始机理基本上就一直沿用下来 不过最初提出的机理中 错误地认为5 亚氨基噁唑烷 2 酮是通过一步直接重排为乙内酰脲 直到1980年代 研究才发现在上述两个物质之间还有一个异氰酸酯中间体 参见 编辑化学反应列表 Urech乙内酰脲合成参考资料 编辑 Bucherer H T Fischbeck H T J Prakt Chem 1934 140 69 Bucherer H T Steiner W J Prakt Chem 1934 140 291 Bergs H Ger pat 566 094 1929 Ware E Chem Rev 1950 46 403 doi 10 1021 cr60145a001 综述 外部链接 编辑 杂环化学中的人名反应 一书中的 布赫雷尔 贝格斯反应 一节 于Google图书 英文 布赫雷尔 贝格斯反应 页面存档备份 存于互联网档案馆 于organic chemistry org 英文 取自 https zh wikipedia org w index php title 布赫雷尔 贝格斯反应 amp oldid 65260837, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
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