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本胆烷二酮

本胆烷二酮(英語:Etiocholanedione,也称为5β-雄烷二酮 5β-androstanedione 或本胆烷-3,17-二酮 etiocholane-3,17-dione)是一种天然的本胆烷(5β-雄烷)类甾体物质,和一些雄激素睾酮双氢睾酮(DHT)、脱氢表雄酮(DHEA)、雄烯二酮内源代谢产物。它是5α-雄烷二酮(5α-Androstanedione)在5号C原子上的差向异构体[1],在经过5β还原酶催化后,一系列5β-甾体物质包括本胆烷二酮都不具有雄激素活性[2][3]。本胆烷二酮有一定的造血作用[2]减肥作用[3][4]。这些效应与脱氢表雄酮(DHEA)类似,但和DHEA不同的是,本胆烷二酮无法被进一步代谢为雄激素和雌激素等其它甾体激素[5]

本胆烷二酮
IUPAC名
(5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
别名 Etiocholane-3,17-dione; 5β-Androstanedione; 5β-Androstane-3,17-dione
识别
CAS号 1229-12-5
PubChem 440114
ChemSpider 389114
SMILES
 
  • C[C@]12CCC(=O)C[C@H]1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CCC4=O)C
ChEBI 16985
DrugBank DB07375
KEGG C03772
性质
化学式 C19H28O2
摩尔质量 288.42 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

参考文献 编辑

  1. ^ Human Metabolome Database: Showing metabocard for Etiocholanedione (HMDB0003769). hmdb.ca. [2018-07-13]. (原始内容于2020-09-18). 
  2. ^ 2.0 2.1 Bradlow, H. L.; Murphy, J.; Byrne, J. J. Immunological properties of dehydroepiandrosterone, its conjugates, and metabolites. Annals of the New York Academy of Sciences. 1999-06-22, 876: 91–101 [2021-11-10]. ISSN 0077-8923. PMID 10415598. doi:10.1111/j.1749-6632.1999.tb07627.x. (原始内容于2021-11-10). 
  3. ^ 3.0 3.1 McKeag, Douglas; Moeller, James L. ACSM's Primary Care Sports Medicine. Lippincott Williams & Wilkins. 2007: 616 [2021-11-10]. ISBN 978-0-7817-7028-6. (原始内容于2021-11-10) (英语). 
  4. ^ Rippe, James M. Lifestyle Medicine. CRC Press. 2013-03-15: 559 [2021-11-10]. ISBN 978-1-4398-4544-8. (原始内容于2021-11-10) (英语). 
  5. ^ Clore, J. N. Dehydroepiandrosterone and body fat. Obesity Research. 1995-11,. 3 Suppl 4: 613S–616S [2021-11-10]. ISSN 1071-7323. PMID 8697065. doi:10.1002/j.1550-8528.1995.tb00234.x. (原始内容于2021-11-10). 

外部链接 编辑

  • Etiocholanedione (HMDB0003769) - Human Metabolome Database (页面存档备份,存于互联网档案馆

本胆烷二酮, 英語, etiocholanedione, 也称为5β, 雄烷二酮5β, androstanedione, 或本胆烷, 二酮etiocholane, dione, 是一种天然的本胆烷, 雄烷, 类甾体物质, 和一些雄激素如睾酮, 双氢睾酮, 脱氢表雄酮, dhea, 雄烯二酮的内源性代谢产物, 它是5α, 雄烷二酮, androstanedione, 在5号c原子上的差向异构体, 在经过5β还原酶催化后, 一系列5β, 甾体物质包括都不具有雄激素活性, 有一定的造血作用, 和减肥作用, 这些效应与脱氢. 本胆烷二酮 英語 Etiocholanedione 也称为5b 雄烷二酮5b androstanedione 或本胆烷 3 17 二酮etiocholane 3 17 dione 是一种天然的本胆烷 5b 雄烷 类甾体物质 和一些雄激素如睾酮 双氢睾酮 DHT 脱氢表雄酮 DHEA 雄烯二酮的内源性代谢产物 它是5a 雄烷二酮 5a Androstanedione 在5号C原子上的差向异构体 1 在经过5b还原酶催化后 一系列5b 甾体物质包括本胆烷二酮都不具有雄激素活性 2 3 本胆烷二酮有一定的造血作用 2 和减肥作用 3 4 这些效应与脱氢表雄酮 DHEA 类似 但和DHEA不同的是 本胆烷二酮无法被进一步代谢为雄激素和雌激素等其它甾体激素 5 本胆烷二酮IUPAC名 5R 8R 9S 10S 13S 14S 10 13 dimethyl 2 4 5 6 7 8 9 11 12 14 15 16 dodecahydro 1H cyclopenta a phenanthrene 3 17 dione别名 Etiocholane 3 17 dione 5b Androstanedione 5b Androstane 3 17 dione识别CAS号 1229 12 5PubChem 440114ChemSpider 389114SMILES C C 12CCC O C C H 1CC C H 3 C H 2CC C 4 C H 3CCC4 O CChEBI 16985DrugBank DB07375KEGG C03772性质化学式 C19H28O2摩尔质量 288 42 g mol 1若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 参考文献 编辑 Human Metabolome Database Showing metabocard for Etiocholanedione HMDB0003769 hmdb ca 2018 07 13 原始内容存档于2020 09 18 2 0 2 1 Bradlow H L Murphy J Byrne J J Immunological properties of dehydroepiandrosterone its conjugates and metabolites Annals of the New York Academy of Sciences 1999 06 22 876 91 101 2021 11 10 ISSN 0077 8923 PMID 10415598 doi 10 1111 j 1749 6632 1999 tb07627 x 原始内容存档于2021 11 10 3 0 3 1 McKeag Douglas Moeller James L ACSM s Primary Care Sports Medicine Lippincott Williams amp Wilkins 2007 616 2021 11 10 ISBN 978 0 7817 7028 6 原始内容存档于2021 11 10 英语 Rippe James M Lifestyle Medicine CRC Press 2013 03 15 559 2021 11 10 ISBN 978 1 4398 4544 8 原始内容存档于2021 11 10 英语 Clore J N Dehydroepiandrosterone and body fat Obesity Research 1995 11 3 Suppl 4 613S 616S 2021 11 10 ISSN 1071 7323 PMID 8697065 doi 10 1002 j 1550 8528 1995 tb00234 x 原始内容存档于2021 11 10 外部链接 编辑Etiocholanedione HMDB0003769 Human Metabolome Database 页面存档备份 存于互联网档案馆 nbsp 这是一篇與生物化學相關的小作品 你可以通过编辑或修订扩充其内容 查论编 取自 https zh wikipedia org w index php title 本胆烷二酮 amp oldid 69298351, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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