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5-羟色氨酸

一月 01, 2024

  提示：此条目的主题不是血清素（5-羟色胺，5-HT）。

5-羟色氨酸（英語：5-Hydroxytryptophan，简称5-HTP），也叫欧西曲坦（INN：oxitriptan），是一种天然的氨基酸代谢中间产物，同时也是血清素与褪黑素的生物合成前体。

5-羟色氨酸
IUPAC名
2-amino-3- (5-hydroxy-1H-indol-3-yl) propanoic acid
识别
CAS号 56-69-9  Y
PubChem 144
ChemSpider 388413
SMILES
 
  • O=C(O)[C@@H](N)Cc2c1cc(O)ccc1nc2
InChI
 
  • 1/C11H12N2O3/c12-9(11(15)16)3-6-5-13-10-2-1-7(14)4-8(6)10/h1-2,4-5,9,13-14H,3,12H2,(H,15,16)/t9-/m0/s1
InChIKey LDCYZAJDBXYCGN-VIFPVBQEBZ
ChEBI 17780
KEGG D07339
MeSH 5-Hydroxytryptophan
ATC代码
性质
化学式 C11H12N2O3
摩尔质量 220.23 g/mol g·mol⁻¹
密度 1.484 g/mL
熔点 298-300 °C（571-573 K）
沸点 520.6 °C（794 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

5-羟色氨酸作为给抑郁症、厌食症及失眠患者服用的膳食补充剂，在美国、英国和加拿大以非处方方式出售；同时也作为治疗重性抑郁障碍的药物在欧洲许多国家销售。[1][2]几个安慰剂双盲临床试验已证明5-HTP有治疗抑郁症的效果[1]，但缺乏极显著性[3]，需要更进一步的临床对照研究[4]。

代谢 编辑

在神经组织和肝细胞中[5]，5-羟色氨酸在芳香族L-氨基酸脱羧酶在维生素B6帮助下脱羧生成血清素（5-羟色胺）[6]。 5-羟色氨酸可以穿过血脑屏障[7]，但血清素不能。过量的5-羟色氨酸会被代谢排出体外，体内的维生素B6会促进这种代谢。[8][9]

5-HTP AAAD 血清素
     
PLP
 
 
 


药理学 编辑

5-羟色氨酸可促进中枢神经系统分泌血清素[10]。

 
Metabolic pathway from tryptophan to serotonin.

另见 编辑

参考文献 编辑

  1. ^ 1.0 1.1 Turner EH, Blackwell AD. 5-Hydroxytryptophan plus SSRIs for interferon-induced depression: synergistic mechanisms for normalizing synaptic serotonin. Medical Hypotheses. 2005, 65 (1): 138–44 [2013-08-14]. PMID 15893130. doi:10.1016/j.mehy.2005.01.026. （原始内容于2018-10-13）. 
  2. ^ Swiss Pharmaceutical Society. Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM). Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers. 2000. ISBN 3-88763-075-0. 
  3. ^ Shaw K, Turner J, Del Mar C. Shaw, Kelly A , 编. Tryptophan and 5-hydroxytryptophan for depression. Cochrane Database of Systematic Reviews (Online). 2002, (1): CD003198. PMID 11869656. doi:10.1002/14651858.CD003198. 
  4. ^ 5-Hydroxytryptophan (5-HTP) （页面存档备份，存于互联网档案馆） University of Maryland Medical Center. 2011. Accessed: 9 January 2012.
  5. ^ Bouchard, S; Bousquet, C; Roberge, AG. Characteristics of dihydroxyphenylalanine/5-hydroxytryptophan decarboxylase activity in brain and liver of cat. Journal of Neurochemistry. 1981, 37 (3): 781–7. PMID 6974228. doi:10.1111/j.1471-4159.1982.tb12555.x. 
  6. ^ Rahman MK, Nagatsu T, Sakurai T, Hori S, Abe M, Matsuda M. Effect of pyridoxal phosphate deficiency on aromatic L-amino acid decarboxylase activity with L-DOPA and L-5-hydroxytryptophan as substrates in rats. Jpn. J. Pharmacol. 1982, 32 (5): 803–11. PMID 6983619. doi:10.1254/jjp.32.803. 
  7. ^ Gomes P, Soares-da-Silva P. L-DOPA transport properties in an immortalised cell line of rat capillary cerebral endothelial cells, RBE 4. Brain Res. 1999, 829 (1–2): 143–150. PMID 18445233. doi:10.1016/S0006-8993(99)01387-6. 
  8. ^ Bouchard S, Roberge AG. Biochemical properties and kinetic parameters of dihydroxyphenylalanine--5-hydroxytryptophan decarboxylase in brain, liver, and adrenals of cat. Can. J. Biochem. 1979, 57 (7): 1014–8. PMID 39668. doi:10.1139/o79-126. 
  9. ^ Amamoto T, Sarai K. On the tryptophan-serotonin metabolism in manic-depressive disorders. Changes in plasma 5-HT and 5-HIAA levels and urinary 5-HIAA excretion following oral loading of L-5HTP in patients with depression. Hiroshima J. Med. Sci. 1976, 25 (2–3): 135–40. PMID 1088369. 
  10. ^ 5-HTP: Uses, Side Effects, Interactions and Warnings - WebMD. [2009-10-05]. （原始内容于2009-11-16）. 

延伸阅读 编辑

  • den Boer JA, Westenberg HG. Behavioral, neuroendocrine, and biochemical effects of 5-hydroxytryptophan administration in panic disorder. Psychiatry Research. 1990, 31 (3): 267–78. PMID 2139731. doi:10.1016/0165-1781(90)90096-N. 
  • Angst J, Woggon B, Schoepf J. The treatment of depression with L-5-hydroxytryptophan versus imipramine. Results of two open and one double-blind study. Archiv für Psychiatrie und Nervenkrankheiten. 1977, 224 (2): 175–86. PMID 336002. 
  • at Psychology Today（英语：Psychology Today）
  • Turner EH, Loftis JM, Blackwell AD. Serotonin a la carte: supplementation with the serotonin precursor 5-hydroxytryptophan. Pharmacol. Ther. 2006, 109 (3): 325–38. PMID 16023217. doi:10.1016/j.pharmthera.2005.06.004. 
  • 5-Hydroxytryptophan (5-HTP) Supplement Information（页面存档备份，存于互联网档案馆） at University of Maryland（英语：University of Maryland, Baltimore） Medical Center

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一月 01, 2024
羟色氨酸, 提示, 此条目的主题不是血清素, 羟色胺, 此條目需要編修, 以確保文法, 用詞, 语气, 格式, 標點等使用恰当, 2016年5月30日, 請按照校對指引, 幫助编辑這個條目, 幫助, 討論, 英語, hydroxytryptophan, 简称5, 也叫欧西曲坦, oxitriptan, 是一种天然的氨基酸代谢中间产物, 同时也是血清素与褪黑素的生物合成前体, iupac名2, amino, hydroxy, indol, propanoic, acid识别cas号, ypubchem, 144che. 提示 此条目的主题不是血清素 5 羟色胺 5 HT 此條目需要編修 以確保文法 用詞 语气 格式 標點等使用恰当 2016年5月30日 請按照校對指引 幫助编辑這個條目 幫助 討論 5 羟色氨酸 英語 5 Hydroxytryptophan 简称5 HTP 也叫欧西曲坦 INN oxitriptan 是一种天然的氨基酸代谢中间产物 同时也是血清素与褪黑素的生物合成前体 5 羟色氨酸IUPAC名2 amino 3 5 hydroxy 1H indol 3 yl propanoic acid识别CAS号 56 69 9 YPubChem 144ChemSpider 388413SMILES O C O C H N Cc2c1cc O ccc1nc2InChI 1 C11H12N2O3 c12 9 11 15 16 3 6 5 13 10 2 1 7 14 4 8 6 10 h1 2 4 5 9 13 14H 3 12H2 H 15 16 t9 m0 s1InChIKey LDCYZAJDBXYCGN VIFPVBQEBZChEBI 17780KEGG D07339MeSH 5 HydroxytryptophanATC代码性质化学式 C11H12N2O3摩尔质量 220 23 g mol g mol 密度 1 484 g mL熔点 298 300 C 571 573 K 沸点 520 6 C 794 K 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 5 羟色氨酸作为给抑郁症 厌食症及失眠患者服用的膳食补充剂 在美国 英国和加拿大以非处方方式出售 同时也作为治疗重性抑郁障碍的药物在欧洲许多国家销售 1 2 几个安慰剂双盲临床试验已证明5 HTP有治疗抑郁症的效果 1 但缺乏极显著性 3 需要更进一步的临床对照研究 4 目录 1 代谢 2 药理学 3 另见 4 参考文献 5 延伸阅读代谢 编辑在神经组织和肝细胞中 5 5 羟色氨酸在芳香族L 氨基酸脱羧酶在维生素B6帮助下脱羧生成血清素 5 羟色胺 6 5 羟色氨酸可以穿过血脑屏障 7 但血清素不能 过量的5 羟色氨酸会被代谢排出体外 体内的维生素B6会促进这种代谢 8 9 5 HTP AAAD 血清素 nbsp nbsp PLP nbsp 药理学 编辑5 羟色氨酸可促进中枢神经系统分泌血清素 10 nbsp Metabolic pathway from tryptophan to serotonin 另见 编辑褪黑素 N 乙酰血清素 血清素 色氨酸参考文献 编辑 1 0 1 1 Turner EH Blackwell AD 5 Hydroxytryptophan plus SSRIs for interferon induced depression synergistic mechanisms for normalizing synaptic serotonin Medical Hypotheses 2005 65 1 138 44 2013 08 14 PMID 15893130 doi 10 1016 j mehy 2005 01 026 原始内容存档于2018 10 13 Swiss Pharmaceutical Society Index Nominum 2000 International Drug Directory Book with CD ROM Boca Raton Medpharm Scientific Publishers 2000 ISBN 3 88763 075 0 Shaw K Turner J Del Mar C Shaw Kelly A 编 Tryptophan and 5 hydroxytryptophan for depression Cochrane Database of Systematic Reviews Online 2002 1 CD003198 PMID 11869656 doi 10 1002 14651858 CD003198 5 Hydroxytryptophan 5 HTP 页面存档备份 存于互联网档案馆 University of Maryland Medical Center 2011 Accessed 9 January 2012 Bouchard S Bousquet C Roberge AG Characteristics of dihydroxyphenylalanine 5 hydroxytryptophan decarboxylase activity in brain and liver of cat Journal of Neurochemistry 1981 37 3 781 7 PMID 6974228 doi 10 1111 j 1471 4159 1982 tb12555 x Rahman MK Nagatsu T Sakurai T Hori S Abe M Matsuda M Effect of pyridoxal phosphate deficiency on aromatic L amino acid decarboxylase activity with L DOPA and L 5 hydroxytryptophan as substrates in rats Jpn J Pharmacol 1982 32 5 803 11 PMID 6983619 doi 10 1254 jjp 32 803 Gomes P Soares da Silva P L DOPA transport properties in an immortalised cell line of rat capillary cerebral endothelial cells RBE 4 Brain Res 1999 829 1 2 143 150 PMID 18445233 doi 10 1016 S0006 8993 99 01387 6 Bouchard S Roberge AG Biochemical properties and kinetic parameters of dihydroxyphenylalanine 5 hydroxytryptophan decarboxylase in brain liver and adrenals of cat Can J Biochem 1979 57 7 1014 8 PMID 39668 doi 10 1139 o79 126 Amamoto T Sarai K On the tryptophan serotonin metabolism in manic depressive disorders Changes in plasma 5 HT and 5 HIAA levels and urinary 5 HIAA excretion following oral loading of L 5HTP in patients with depression Hiroshima J Med Sci 1976 25 2 3 135 40 PMID 1088369 5 HTP Uses Side Effects Interactions and Warnings WebMD 2009 10 05 原始内容存档于2009 11 16 延伸阅读 编辑den Boer JA Westenberg HG Behavioral neuroendocrine and biochemical effects of 5 hydroxytryptophan administration in panic disorder Psychiatry Research 1990 31 3 267 78 PMID 2139731 doi 10 1016 0165 1781 90 90096 N Angst J Woggon B Schoepf J The treatment of depression with L 5 hydroxytryptophan versus imipramine Results of two open and one double blind study Archiv fur Psychiatrie und Nervenkrankheiten 1977 224 2 175 86 PMID 336002 article at Psychology Today 英语 Psychology Today Turner EH Loftis JM Blackwell AD Serotonin a la carte supplementation with the serotonin precursor 5 hydroxytryptophan Pharmacol Ther 2006 109 3 325 38 PMID 16023217 doi 10 1016 j pharmthera 2005 06 004 5 Hydroxytryptophan 5 HTP Supplement Information 页面存档备份 存于互联网档案馆 at University of Maryland 英语 University of Maryland Baltimore Medical CenterTemplate 色胺 取自 https zh wikipedia org w index php title 5 羟色氨酸 amp oldid 79213412, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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