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5-甲基胞嘧啶
5-甲基胞嘧啶（5-methylcytosine）為胞嘧啶受到甲基化之後，附加一個甲基於5號碳上的的型態，結構改變，但與互補鹼基的配對性質不變。
| 5-甲基胞嘧啶 | |
|---|---|
| IUPAC名 4-amino-5-methyl-3H-pyrimidin-2-one | |
| 识别 | |
| CAS号 | 554-01-8 |
| PubChem | 65040 |
| ChemSpider | 58551 |
| SMILES |
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| InChI |
|
| InChIKey | LRSASMSXMSNRBT-UHFFFAOYAO |
| ChEBI | 27551 |
| KEGG | C02376 |
| MeSH | 5-Methylcytosine |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H7N3O |
| 摩尔质量 | 125.129 g·mol⁻¹ |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
5-甲基胞嘧啶是一種表观遺傳修飾，參與的酵素稱為DNA甲基轉移酶（DNA methyltransferase）。對於細菌而言，5-甲基胞嘧啶可見於各式不同的位置，可用來作為一種標記，保護DNA不受自身的甲基化敏感（methylation-sensitive）限制酶破壞。在植物體內，5-甲基胞嘧啶出現於CpG與CpNpG序列裡。而對真菌及動物來說，則主要存在於CpG雙核苷酸（CpG dinucleotides）中。所有真核生物細胞中皆只有少量此類位置，脊椎動物的CpG胞嘧啶約有70%到80%受到甲基化。
胞嘧啶受到脫氨作用後，會轉變成尿嘧啶，不過此情形相會被DNA修復酵素辨識並移除，而5-甲基胞嘧啶在脫氨作用之後則會形成胸腺嘧啶。此種轉變會導致置換突變（transition mutation）的發生。
一般的胞嘧啶可在某些化學物質，如亞硝酸的作用下而發生脫氨作用，進而轉變成胸腺嘧啶。5-甲基胞嘧啶可以抵抗亞硫酸所可能造成的脫氨作用，因此可用亞硫酸定序法（bisulfite sequencing）來分析DNA胞嘧啶的甲基化情形。
參考來源 编辑
- Clark, Susan J., Janet Harrison, Cheryl L. Paul, and Marianne Frommer. (1994). High sensitivity mapping of methylated cytosines Nucleic Acids Research, Vol. 22, No. 15, 2990-2997.
- Colot, Vincent and Jean-Luc Rossignol. (1999). Eukaryotic DNA methylation as an evolutionary device BioEssays, Vol. 21, 402-411.
- Griffiths, Anthony J.F.; Miller, Jeffrey H.; Suzuki, David T.; Lewontin, Richard C.; & Gelbart, William M. (2000). Chapter 15: Gene Mutation in An Introduction to Genetic Analysis (7th Ed.). New York: W. H. FREEMAN. ISBN 0-7167-3520-2. (available online（页面存档备份，存于互联网档案馆） at the United States National Center for Biotechnology Information)