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3-脱氧-D-阿拉伯庚糖酮酸-7-磷酸

3-脱氧-D-阿拉伯庚糖酮酸-7-磷酸(英語:3-Deoxy-D-arabino-heptulosonic acid 7-phosphate,缩写DAHP)是一种七碳糖酮酸,是氨基酸生物合成莽草酸途径的中间体。

3-脱氧-D-阿糖基庚糖酮酸-7-磷酸
IUPAC名
(4R,5S,6R)-4,5,6-Trihydroxy-2-oxo-7-phosphonooxyheptanoic acid
别名 3-Deoxy-D-arabino-heptulosonic acid 7-phosphate
3-Deoxy-D-arabino-heptulosonate-7-phosphate
DAHP
7-Phospho-2-dehydro-3-deoxy-D-arabino-heptonate
识别
CAS号 2627-73-8  N
PubChem 160647
ChemSpider 141160
SMILES
 
  • C([C@H]([C@@H]([C@@H](COP(=O)(O)O)O)O)O)C(=O)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C7H13O10P/c8-3(1-4(9)7(12)13)6(11)5(10)2-17-18(14,15)16/h3,5-6,8,10-11H,1-2H2,(H,12,13)(H2,14,15,16)/t3-,5-,6+/m1/s1
InChIKey PJWIPEXIFFQAQZ-PUFIMZNGBD
性质
化学式 C7H13O10P
摩尔质量 288.15 g·mol−1
精确质量 288.024633 u
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

磷酸烯醇式丙酮酸和赤鲜糖-4-磷酸在DAHP合酶英语DAHP synthase的催化下生成3-脱氧-D-阿拉伯庚糖酮酸-7-磷酸(DAHP):

磷酸烯醇式丙酮酸赤藓糖-4-磷酸生成DAHP








DAHP再由3-脱氢奎尼酸合酶英语3-dehydroquinate synthase催化生成3-脱氢奎尼酸(DHQ):

3-脱氢奎尼酸合酶英语3-dehydroquinate synthase催化的反应










此反应需要烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD)作为辅因子,但酶会使其再生,不会消耗NAD,其成环机制复杂,涉及2号C原子和7号C原子之间的羟醛缩合

参考文献 编辑

外部链接 编辑

  • Webby, Celia J.; Baker, Heather M.; Lott, J. Shaun; Baker, Edward N.; Parker, Emily J. The Structure of 3-Deoxy-d-arabino-heptulosonate 7-phosphate Synthase from Mycobacterium tuberculosis Reveals a Common Catalytic Scaffold and Ancestry for Type I and Type II Enzymes. Journal of Molecular Biology. 2005, 354 (4): 927–39. PMID 16288916. doi:10.1016/j.jmb.2005.09.093. 

脱氧, 阿拉伯庚糖酮酸, 磷酸, 英語, deoxy, arabino, heptulosonic, acid, phosphate, 缩写dahp, 是一种七碳糖酮酸, 是氨基酸生物合成的莽草酸途径的中间体, 脱氧, 阿糖基庚糖酮酸, 磷酸iupac名, trihydroxy, phosphonooxyheptanoic, acid别名, deoxy, arabino, heptulosonic, acid, phosphate3, deoxy, arabino, heptulosonate, phosphate. 3 脱氧 D 阿拉伯庚糖酮酸 7 磷酸 英語 3 Deoxy D arabino heptulosonic acid 7 phosphate 缩写DAHP 是一种七碳糖酮酸 是氨基酸生物合成的莽草酸途径的中间体 3 脱氧 D 阿糖基庚糖酮酸 7 磷酸IUPAC名 4R 5S 6R 4 5 6 Trihydroxy 2 oxo 7 phosphonooxyheptanoic acid别名 3 Deoxy D arabino heptulosonic acid 7 phosphate3 Deoxy D arabino heptulosonate 7 phosphateDAHP7 Phospho 2 dehydro 3 deoxy D arabino heptonate识别CAS号 2627 73 8 NPubChem 160647ChemSpider 141160SMILES C C H C H C H COP O O O O O O C O C O OInChI 1 C7H13O10P c8 3 1 4 9 7 12 13 6 11 5 10 2 17 18 14 15 16 h3 5 6 8 10 11H 1 2H2 H 12 13 H2 14 15 16 t3 5 6 m1 s1InChIKey PJWIPEXIFFQAQZ PUFIMZNGBD性质化学式 C7H13O10P摩尔质量 288 15 g mol 1精确质量 288 024633 u若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 磷酸烯醇式丙酮酸和赤鲜糖 4 磷酸在DAHP合酶 英语 DAHP synthase 的催化下生成3 脱氧 D 阿拉伯庚糖酮酸 7 磷酸 DAHP 由磷酸烯醇式丙酮酸和赤藓糖 4 磷酸生成DAHPDAHP再由3 脱氢奎尼酸合酶 英语 3 dehydroquinate synthase 催化生成3 脱氢奎尼酸 DHQ 3 脱氢奎尼酸合酶 英语 3 dehydroquinate synthase 催化的反应此反应需要烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 NAD 作为辅因子 但酶会使其再生 不会消耗NAD 其成环机制复杂 涉及2号C原子和7号C原子之间的羟醛缩合 参考文献 编辑外部链接 编辑Webby Celia J Baker Heather M Lott J Shaun Baker Edward N Parker Emily J The Structure of 3 Deoxy d arabino heptulosonate 7 phosphate Synthase from Mycobacterium tuberculosis Reveals a Common Catalytic Scaffold and Ancestry for Type I and Type II Enzymes Journal of Molecular Biology 2005 354 4 927 39 PMID 16288916 doi 10 1016 j jmb 2005 09 093 取自 https zh wikipedia org w index php title 3 脱氧 D 阿拉伯庚糖酮酸 7 磷酸 amp oldid 68878681, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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