丁烯酮

丁烯酮（MVK），结构式CH₃COCH＝CH₂。是最简单的α,β-不饱和酮。

丁烯酮^[1]
IUPAC名 Butenone
别名	甲基乙烯基酮 3-丁烯-2-酮 MVK
识别
CAS号	78-94-4 ^?
PubChem	6570
SMILES	CC(C=C)=O
性质
化学式	C4H6O
摩尔质量	70.09 g·mol⁻¹
外观	无色有刺激性气味的挥发性液体^[2]
密度	0.8407 g/cm^3
熔点	-7 °C
沸点	81.4 °C
蒸氣壓	100 hPa (20°C)^[3]
折光度n D	1.4086 (20°C)^[4]
危险性
欧盟分类	可燃（F） 剧毒（T+） 对环境有害（N）
NFPA 704	3 4 2
闪点	-6.67°C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

无色具有刺激性臭味的挥发性液体。可燃。易溶于水、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、冰醋酸，微溶于烃。与水形成二元共沸物，共沸点75°C（101.3kPa），含水12％。有毒，对皮肤、眼、鼻和咽喉粘膜有刺激作用，致视力障碍。可经皮肤吸收中毒，与皮肤接触造成斑痕。蒸气吸入时可引起喘息、支气管炎和肺气肿。

制备

由丙酮与甲醛在氢氧化钠存在下於80～90°C缩合和(草酸作用下)脱水而得。

${\displaystyle \ CH_{3}COCH_{3}+HCHO\rightarrow CH_{3}COCH_{2}CH_{2}OH}$ ${\displaystyle \ CH_{3}COCH\!=\!CH_{2}}$ 

也可由乙烯基乙炔在硫酸／硫酸汞存在下水合制得。

 

用途

用作单体、阴离子树脂原料、烷化剂，以及甾族化合物、维生素A和毒气等的合成中间体等。

参考资料

1. Merck Index, 11th Edition, 6052.
2. H. Beyer u. W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 211.
3. Record of Butenon in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
4. 中国化工产品大全 上卷，Da142 丁烯酮，页513