仲丁醇

仲丁醇（IUPAC名：2-丁醇）為二級醇，其分子式為CH₃CH(OH)CH₂CH₃。仲丁醇是易燃的無色液體，在水中有中等的溶解度，也可以和常見的極性有機溶劑完全互溶，例如醚類和其他醇類。工業製程上主要作為丁酮的前驅物。仲丁醇為一手性分子，結構中有一個立體中心，而一般都是以等量對掌異構物之外消旋混合體的形式存在。

仲丁醇
IUPAC名 2-丁醇
别名	第二丁醇 二級丁醇 甲基乙基甲醇
识别
CAS号	78-92-2 (+): 4221-99-2 (-): 14898-79-4
PubChem	6568
ChemSpider	6320
SMILES	OC(C)CC
InChI	1/C4H10O/c1-3-4(2)5/h4-5H,3H2,1-2H3
InChIKey	BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYAZ
UN编号	1120
EC编号	201-158-5
RTECS	EO1750000
性质^[1]^[2]^[3]^[4]
化学式	C4H10O
摩尔质量	74.122 g·mol⁻¹
密度	0.8063 g/cm^3 (20 °C)
熔点	-114.7 °C（158 K）
沸点	99 °C（372 K）
溶解性（水）	35 g/100 ml (20 °C) 29 g/100 ml (25 °C)
折光度n D	1.3978 (20 °C)
危险性^[3]
警示术语	R：R10, R36/37, R67
安全术语	S：S2, S7/9, S13, S24/25, S26, S46
MSDS	ICSC 0112
欧盟编号	603-127-00-5
欧盟分类	刺激性 Xi
NFPA 704	3 1 0
闪点	24 °C (75 °F)
自燃温度	406 °C (763 °F)
爆炸極限	1.7–9.0%
相关物质
相关丁醇	正丁醇 異丁醇 叔丁醇
相关化学品	丁酮
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

• (R)-(−)-仲丁醇
• (S)-(+)-仲丁醇

工業製程及應用

仲丁醇工業上是透過1-丁烯或2-丁烯的水合來製備。:

 

在此製程中使用硫酸為催化劑。^[5]

雖然有時候仲丁醇被當作溶劑來使用，但主要是拿來製造丁酮（重要的工業溶劑，也常被使用於清潔劑或脫漆劑）。仲丁醇衍生的易揮發醚類常常有著芳香的氣味，有時候會作為香水的添加物或人工香料。

溶解度

長久以來，仲丁醇對水的溶解度一直被錯誤地引用，包括許多著名的參考書籍^[6]。這一切都源自於Beilstein's Handbuch der Organischen Chemie引用了不正確的資料（12.5 g/100 mL水）。正確的溶解度為35.0 g/100 mL（20°C）, 29 g/100 mL（25°C），22 g/100 mL（30°C）。這個資料首次被Alexejew記載，爾後也有其它科學家包括Dolgolenko和Dryer也發表了類似的數據。

參見條目

• 丁醇
• 正丁醇
• 異丁醇
• 叔丁醇

參考資料

1. Template:Merck11th
2. Weast, Robert C. (编). CRC Handbook of Chemistry and Physics 62nd. Boca Raton, FL: CRC Press. 1981: C-192. ISBN 0-8493-0462-8. .
3. Template:ICSC-ref.
4. The Water Solubility of 2-butanol: A widespread Error by Donald B. Alger of California State University
5. Hahn, Heinz-Dieter; Dämbkes, Georg; Rupprich, Norbert, Butanols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005 .
6. 像是Merck Index；CRC Handbook of Chemistry and Physics；Lange's Handbook of Chemistry；甚至是International Programme on Chemical Safety等

外部連結

• 国际化学品安全卡0112
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0077
• Template:EHC
• Template:HSG