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2,3,7,8-四氯雙苯環二噁英

行進 17, 2023

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2,3,7,8-四氯雙苯環對二噁英（英語：2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin，简稱2,3,7,8-TCDD），简称四氯双苯二𫫇英，是類戴奧辛物質中被認為毒性最強的一种[4][5]，因此大部分的動物實驗研究皆使用TCDD做為檢測二噁英類化合物毒性的標準，其餘的二噁英類化合物對人類的影響則尚待確認。二噁英類化合物具有脂溶性，因此容易進行生物累積作用。以TCDD為例，對哺乳類動物的研究指出雖然存在致死劑量，但不同物種之間可忍受的劑量差異頗大。

2,3,7,8-四氯雙苯環二噁英
IUPAC名
2,3,7,8-Tetrachlorodibenzo[b,e][1,4]-dioxin[1]
2,3,7,8-四氯代双苯并[b,e][1,4]-二𫫇环己熳
别名 Tetradioxin; Tetrachlorodibenzodioxin; Tetrachlorodibenzo-p-dioxin
识别
缩写 2,3,7,8-TCDD; 2,3,7,8-TCDBD; PCDD-2378
CAS号 1746-01-6  
PubChem 15625
ChemSpider 14865
SMILES
InChI
InChIKey HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYAA
ChEBI 28119
KEGG C07557
性质
化学式 C12H4Cl4O2
摩尔质量 321.97 g·mol−1
外观 Colorless to white crystalline solid[2]
密度 1.8 g cm-3
熔点 305 °C（578 K）
溶解性（水） 0.2 µg/L[3]
log P 6.8
蒸氣壓 1.5 × 10-9 mmHg
危险性
警示术语 R：R26/27/28 R45
安全术语 S：S36/37 S62
欧盟分类 T+
主要危害 carcinogen, teratogen[2]
NFPA 704
1
4
0
 
PEL none[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

毒理

二噁英是一種細胞毒。以TCDD為例，其進入人體後將誘導δ-氨基乙醯丙酸合酶（Aminolevulinic acid synthetase,ALAS）的產生，此酶為血紅素合成的限速酶。過多的ALAS會破壞細胞組織，並可能表現出類似卟啉症的病徵[6]。二噁英可以誘導淋巴細胞凋亡，抑制殺傷性T細胞（cytotoxic T cell,Tc或CTL）的產生並促進免疫抑制因子的高度表達[7]，引起免疫系統調節功能障礙。二噁英亦能侵入DNA分子，誘發突變，由此而具有致畸與致癌作用。二噁英在體內不易代謝，可隨排泄物進入環境。

另外，TCDD雖不具有直接的致突變性與基因毒性[8]，但是卻可能透過間接的生理途徑而致癌。由於尚未出現人類因二噁英類化合物急性致死的案例，因此推斷人類接觸的二噁英濃度相對來說為較低劑量，但仍有可能經由生物累積而出現慢性症狀。這種情況下，經由動物實驗與臨床病例推論出的TCDD對人類的健康風險主要有：

  • 氯痤瘡。這是目前唯一可確認且有臨床病例的、人體積存高濃度的二噁英而引發的現象。[9]
  • 癌症。動物實驗顯示TCDD對某些種動物具有高度致癌性，但是要超過某一門檻劑量才會發生。對人類的致癌性目前尚在研究中，不過塞維索事件後的臨床案例顯示高濃度TCDD可能會稍稍增加多發性骨髓瘤與白血病的發生機率。[10]
  • 其他在動物實驗中出現的生理症狀包括免疫功能下降、腎功能下降、牙齒發育受阻等等。其中牙齒發育的問題也在塞維索事件中出現病例[11]。另外根據塞維索事件的研究，TCDD尚可能與糖尿病、子宮內膜異位、內分泌失調等有關。[12]

軍事用途

斯德哥爾摩國際和平研究所在《化學、生物戰問題》中將二噁英視為一種潛在的軍用毒劑，部分原因如下：

  • 毒性：大多數二噁英類化合物對哺乳動物具有高毒性。以大白鼠為材料的實驗表明，TCDD的毒性與沙林相近[LD50（TCDD）:0.447mg/ LD50（Sarin）:0.55mg]。
  • 診療：病程長，所造成的傷害長期不癒，且無特效藥物。
  • 持久性：性質高度穩定，洗消困難，可長期染毒。
  • 施放：可形成氣溶膠，使用方便。
  • 原料：來源廣泛，但目前產率尚低。

另見

  • 毒性當量因子（英语：Toxic equivalency factor）

參考資料

  1. ^ 國際純化學和應用化學聯合會，化學術語概略，第二版。（金皮書）(1997)。在線校正版: (2006–) "dioxin"。doi:10.1351/goldbook.D01750
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0594. NIOSH. 
  3. ^ Shiu WY; et al. Physical-chemical properties of chlorinated dibenzo-p-dioxins. Environ Sci Technol. 1988, 22 (6): 651–658. Bibcode:1988EnST...22..651S. doi:10.1021/es00171a006. 
  4. ^ « Des molécules à la vie dure » （页面存档备份，存于互联网档案馆）, sur univ-fcomte.fr, mai 2011.
  5. ^ Pohjanvirta R, Tuomisto J. Short-term toxicity of 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin in laboratory animals: effects, mechanisms, and animal models. Pharmacological Reviews. December 1994, 46 (4): 483–549. PMID 7899475. 
  6. ^ Poland A, Glover E: 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin: A potent inducer of delta-aminolevulinic acid synthetase. Science 179:476-477 (1973).
  7. ^ Fewer CTL, not enhanced NK cells, are sufficient for viral clearance from the lungs of immunocompromised mice. Cell Immunol. 2003 Nov; 226 (1):54-64
  8. ^ Y.P. Dragan, D. Schrenk. Animal studies addressing the carcinogenicity of TCDD (or related compounds) with an emphasis on tumour promotion. Food Additives and Contaminants. 2000, 17 (4): 289–302. PMID 10912243. doi:10.1080/026520300283360. 
  9. ^ P. Mocarelli; et al. Serum concentrations of 2,3,7,8- tetrachlorodibenzo-p-dioxin and test results from selected residents of Seveso, Italy. J. Toxicol. Environ. Health. 1991, 32 (4): 357–366. PMID 1826746. doi:10.1080/15287399109531490. 
  10. ^ Angela Cecilia Pesatori, Dario Consonni, Maurizia Rubagotti, Paolo Grillo and Pier Alberto Bertazzi. Cancer incidence in the population exposed to dioxin after the "Seveso accident": twenty years of follow-up. Environmental Health. 2009, 8: 39. doi:10.1186/1476-069X-8-39. 
  11. ^ S. Alaluusua; et al. Developmental dental aberrations after the dioxin accident in Seveso. Environ. Health Perspect. 2004, 112 (13): 1313–1318. PMC 1247522  . PMID 15345345. doi:10.1289/ehp.6920. 
  12. ^ Baccarelli A, Mocarelli P, Patterson DG; et al. Immunologic effects of dioxin: new results from Seveso and comparison with other studies. Environ. Health Perspect. 2002, 110 (12): 1169–73. PMID 12460794. 

外部連結

  • 2,3,7,8-四氯雙苯環二噁英在ChemIDplus
  • U.S. National Library of Medicine: Hazardous Substances Databank – 2,3,7,8-Tetrachlorodibenzodioxin（页面存档备份，存于互联网档案馆）
  • Dioxin synopsis
  • Dioxins（页面存档备份，存于互联网档案馆）
  • CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards（页面存档备份，存于互联网档案馆）

行進 17, 2023
四氯雙苯環二噁英, 注意, 本页面含有unihan扩展e区汉字, 𫫇, 有关字符可能會错误显示, 詳见unicode扩展汉字, 四氯雙苯環對二噁英, 英語, tetrachlorodibenzo, dioxin, 简稱2, tcdd, 简称四氯双苯二𫫇英, 是類戴奧辛物質中被認為毒性最強的一种, 因此大部分的動物實驗研究皆使用tcdd做為檢測二噁英類化合物毒性的標準, 其餘的二噁英類化合物對人類的影響則尚待確認, 二噁英類化合物具有脂溶性, 因此容易進行生物累積作用, 以tcdd為例, 對哺乳類動物的研究指出雖然存. 注意 本页面含有Unihan扩展E区汉字 𫫇 有关字符可能會错误显示 詳见Unicode扩展汉字 2 3 7 8 四氯雙苯環對二噁英 英語 2 3 7 8 tetrachlorodibenzo p dioxin 简稱2 3 7 8 TCDD 简称四氯双苯二𫫇英 是類戴奧辛物質中被認為毒性最強的一种 4 5 因此大部分的動物實驗研究皆使用TCDD做為檢測二噁英類化合物毒性的標準 其餘的二噁英類化合物對人類的影響則尚待確認 二噁英類化合物具有脂溶性 因此容易進行生物累積作用 以TCDD為例 對哺乳類動物的研究指出雖然存在致死劑量 但不同物種之間可忍受的劑量差異頗大 2 3 7 8 四氯雙苯環二噁英IUPAC名2 3 7 8 Tetrachlorodibenzo b e 1 4 dioxin 1 2 3 7 8 四氯代双苯并 b e 1 4 二𫫇环己熳别名 Tetradioxin Tetrachlorodibenzodioxin Tetrachlorodibenzo p dioxin识别缩写 2 3 7 8 TCDD 2 3 7 8 TCDBD PCDD 2378CAS号 1746 01 6 PubChem 15625ChemSpider 14865SMILES Clc2cc1Oc3c Oc1cc2Cl cc Cl c Cl c3InChI 1 C12H4Cl4O2 c13 5 1 9 10 2 6 5 14 18 12 4 8 16 7 15 3 11 12 17 9 h1 4HInChIKey HGUFODBRKLSHSI UHFFFAOYAAChEBI 28119KEGG C07557性质化学式 C12H4Cl4O2摩尔质量 321 97 g mol 1外观 Colorless to white crystalline solid 2 密度 1 8 g cm 3熔点 305 C 578 K 溶解性 水 0 2 µg L 3 log P 6 8蒸氣壓 1 5 10 9 mmHg危险性警示术语 R R26 27 28 R45安全术语 S S36 37 S62欧盟分类 T 主要危害 carcinogen teratogen 2 NFPA 704 1 4 0 PEL none 2 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 毒理 2 軍事用途 3 另見 4 參考資料 5 外部連結毒理 编辑二噁英是一種細胞毒 以TCDD為例 其進入人體後將誘導d 氨基乙醯丙酸合酶 Aminolevulinic acid synthetase ALAS 的產生 此酶為血紅素合成的限速酶 過多的ALAS會破壞細胞組織 並可能表現出類似卟啉症的病徵 6 二噁英可以誘導淋巴細胞凋亡 抑制殺傷性T細胞 cytotoxic T cell Tc或CTL 的產生並促進免疫抑制因子的高度表達 7 引起免疫系統調節功能障礙 二噁英亦能侵入DNA分子 誘發突變 由此而具有致畸與致癌作用 二噁英在體內不易代謝 可隨排泄物進入環境 另外 TCDD雖不具有直接的致突變性與基因毒性 8 但是卻可能透過間接的生理途徑而致癌 由於尚未出現人類因二噁英類化合物急性致死的案例 因此推斷人類接觸的二噁英濃度相對來說為較低劑量 但仍有可能經由生物累積而出現慢性症狀 這種情況下 經由動物實驗與臨床病例推論出的TCDD對人類的健康風險主要有 氯痤瘡 這是目前唯一可確認且有臨床病例的 人體積存高濃度的二噁英而引發的現象 9 癌症 動物實驗顯示TCDD對某些種動物具有高度致癌性 但是要超過某一門檻劑量才會發生 對人類的致癌性目前尚在研究中 不過塞維索事件後的臨床案例顯示高濃度TCDD可能會稍稍增加多發性骨髓瘤與白血病的發生機率 10 其他在動物實驗中出現的生理症狀包括免疫功能下降 腎功能下降 牙齒發育受阻等等 其中牙齒發育的問題也在塞維索事件中出現病例 11 另外根據塞維索事件的研究 TCDD尚可能與糖尿病 子宮內膜異位 內分泌失調等有關 12 軍事用途 编辑斯德哥爾摩國際和平研究所在 化學 生物戰問題 中將二噁英視為一種潛在的軍用毒劑 部分原因如下 毒性 大多數二噁英類化合物對哺乳動物具有高毒性 以大白鼠為材料的實驗表明 TCDD的毒性與沙林相近 LD50 TCDD 0 447mg LD50 Sarin 0 55mg 診療 病程長 所造成的傷害長期不癒 且無特效藥物 持久性 性質高度穩定 洗消困難 可長期染毒 施放 可形成氣溶膠 使用方便 原料 來源廣泛 但目前產率尚低 另見 编辑毒性當量因子 英语 Toxic equivalency factor 參考資料 编辑 國際純化學和應用化學聯合會 化學術語概略 第二版 金皮書 1997 在線校正版 2006 dioxin doi 10 1351 goldbook D01750 2 0 2 1 2 2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0594 NIOSH Shiu WY et al Physical chemical properties of chlorinated dibenzo p dioxins Environ Sci Technol 1988 22 6 651 658 Bibcode 1988EnST 22 651S doi 10 1021 es00171a006 Des molecules a la vie dure 页面存档备份 存于互联网档案馆 sur univ fcomte fr mai 2011 Pohjanvirta R Tuomisto J Short term toxicity of 2 3 7 8 tetrachlorodibenzo p dioxin in laboratory animals effects mechanisms and animal models Pharmacological Reviews December 1994 46 4 483 549 PMID 7899475 Poland A Glover E 2 3 7 8 tetrachlorodibenzo p dioxin A potent inducer of delta aminolevulinic acid synthetase Science 179 476 477 1973 Fewer CTL not enhanced NK cells are sufficient for viral clearance from the lungs of immunocompromised mice Cell Immunol 2003 Nov 226 1 54 64 Y P Dragan D Schrenk Animal studies addressing the carcinogenicity of TCDD or related compounds with an emphasis on tumour promotion Food Additives and Contaminants 2000 17 4 289 302 PMID 10912243 doi 10 1080 026520300283360 P Mocarelli et al Serum concentrations of 2 3 7 8 tetrachlorodibenzo p dioxin and test results from selected residents of Seveso Italy J Toxicol Environ Health 1991 32 4 357 366 PMID 1826746 doi 10 1080 15287399109531490 引文格式1维护 显式使用等标签 link Angela Cecilia Pesatori Dario Consonni Maurizia Rubagotti Paolo Grillo and Pier Alberto Bertazzi Cancer incidence in the population exposed to dioxin after the Seveso accident twenty years of follow up Environmental Health 2009 8 39 doi 10 1186 1476 069X 8 39 S Alaluusua et al Developmental dental aberrations after the dioxin accident in Seveso Environ Health Perspect 2004 112 13 1313 1318 PMC 1247522 PMID 15345345 doi 10 1289 ehp 6920 引文格式1维护 显式使用等标签 link Baccarelli A Mocarelli P Patterson DG et al Immunologic effects of dioxin new results from Seveso and comparison with other studies Environ Health Perspect 2002 110 12 1169 73 PMID 12460794 引文格式1维护 显式使用等标签 link 外部連結 编辑2 3 7 8 四氯雙苯環二噁英在ChemIDplus U S National Library of Medicine Hazardous Substances Databank 2 3 7 8 Tetrachlorodibenzodioxin 页面存档备份 存于互联网档案馆 Dioxin synopsis Dioxins 页面存档备份 存于互联网档案馆 CDC NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 2 3 7 8 四氯雙苯環二噁英 amp oldid 76299855, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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