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2,2'-二氯乙醚

行進 31, 2023

2,2'-二氯乙醚是一种有机化合物，化学式 O(CH2CH2Cl)2。它是一种醚，氧原子的两边都是 2-氯乙基。它是一种无色液体，有氯代溶剂的气味。[3]

2,2'-二氯乙醚
IUPAC名
1-Chloro-2-(2-chloroethoxy)ethane
别名 氧芥
识别
CAS号 111-44-4  
PubChem 8115
ChemSpider 21106016
SMILES
InChI
InChIKey ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYAN
UN编号 1916
ChEBI 34573
RTECS KN0875000
KEGG C14688
性质
化学式 C4H8Cl2O
摩尔质量 143.01 g·mol−1
外观 无色液体[1]
氣味 氯代溶剂[1]
密度 1.22 g/mL[1]
熔点 -50 °C（223 K）（[1]）
沸点 178 °C（451 K）（分解[1]）
溶解性（水） 0.01 g·l−1 当20 °C[2]
蒸氣壓 0.7 mmHg (20 °C)[1]
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词 Danger
H-术语 H226, H300, H310, H315, H319, H330, H351
P-术语 P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P262, P264, P270, P271, P280
主要危害 剧毒 (T+)
对环境有害 (N)
糜烂性毒剂
NFPA 704
1
4
1
 
爆炸極限 2.7%-?[1]
PEL TWA 15 ppm (90 mg/m3) [skin][1]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 74 mg/kg （大鼠口服）[3]
LC50（中位浓度）
 77 ppm (小鼠，4 hr)
152 ppm (小鼠，2 hr)
500 ppm (豚鼠，1 hr)[4]
LCLo（最低）
 250 ppm (大鼠，4 hr)
500 ppm (豚鼠，5 hr)[4]
相关物质
相关化学品 芥子气
氮芥
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

反应和应用

2,2'-二氯乙醚的反应性比对应的硫化合物芥子气 S(CH2CH2Cl)2低。[3]在碱存在下，2,2'-二氯乙醚会和邻苯二酚反应，形成二苯并-18-冠-6：[5]

 

2,2'-二氯乙醚可用于合成止咳药非屈酯（英语：fedrilate）。它和强碱反应，形成二乙烯醚，一种麻醉剂：[6]

O(CH2CH2Cl)2 + 2 KOH → O(CH=CH2)2 + 2 KCl + 2 H2O

毒性

2,2'-二氯乙醚被认为是潜在的致癌物。[7]

参见

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 1.7 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0196. NIOSH. 
  2. ^ Record of Bis(2-chlorethyl)ether in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 Wang, Q. Q.; Begum, R. A.; Day, V. W.; Bowman-James, K. Sulfur, Oxygen, and Nitrogen Mustards: Stability and Reactivity Wang, Qi-Qiang; Begum, Rowshan Ara; Day, Victor W.; Bowman-James, Kristin. Organic & Biomolecular Chemistry. 2012, 10 (44): 8786–8793. PMID 23070251. S2CID 9721325. doi:10.1039/c2ob26482j. 
  4. ^ 4.0 4.1 Dichloroethyl ether. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  5. ^ Pedersen, C. J. (1972). "Macrocyclic Polyethers: Dibenzo-18-Crown-6 Polyether and Dicyclohexyl-18-Crown-6 Polyether". Org. Synth. 52: 66; Coll. Vol. 6: 395. 
  6. ^ Wollweber, Hartmund, Anesthetics, General, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_289 
  7. ^ . www.cdc.gov. 2017-11-07 [2018-10-31]. （原始内容存档于2017-08-16） （美国英语）. 

行進 31, 2023
二氯乙醚, 是一种有机化合物, 化学式, ch2ch2cl, 它是一种醚, 氧原子的两边都是, 氯乙基, 它是一种无色液体, 有氯代溶剂的气味, iupac名1, chloro, chloroethoxy, ethane别名, 氧芥识别cas号, pubchem, 8115chemspider, 21106016smiles, clccoccclinchi, c4h8cl2o, 4h2inchikey, znsmnvmltjeldz, uhfffaoyanun编号, 1916chebi, 34573rtecs, k. 2 2 二氯乙醚是一种有机化合物 化学式 O CH2CH2Cl 2 它是一种醚 氧原子的两边都是 2 氯乙基 它是一种无色液体 有氯代溶剂的气味 3 2 2 二氯乙醚IUPAC名1 Chloro 2 2 chloroethoxy ethane别名 氧芥识别CAS号 111 44 4 PubChem 8115ChemSpider 21106016SMILES ClCCOCCClInChI 1 C4H8Cl2O c5 1 3 7 4 2 6 h1 4H2InChIKey ZNSMNVMLTJELDZ UHFFFAOYANUN编号 1916ChEBI 34573RTECS KN0875000KEGG C14688性质化学式 C4H8Cl2O摩尔质量 143 01 g mol 1外观 无色液体 1 氣味 氯代溶剂 1 密度 1 22 g mL 1 熔点 50 C 223 K 1 沸点 178 C 451 K 分解 1 溶解性 水 0 01 g l 1 当20 C 2 蒸氣壓 0 7 mmHg 20 C 1 危险性GHS危险性符号GHS提示词 DangerH 术语 H226 H300 H310 H315 H319 H330 H351P 术语 P201 P202 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P262 P264 P270 P271 P280主要危害 剧毒 T 对环境有害 N 糜烂性毒剂NFPA 704 1 4 1 爆炸極限 2 7 1 PEL TWA 15 ppm 90 mg m3 skin 1 致死量或浓度 LD50 中位剂量 74 mg kg 大鼠口服 3 LC50 中位浓度 77 ppm 小鼠 4 hr 152 ppm 小鼠 2 hr 500 ppm 豚鼠 1 hr 4 LCLo 最低 250 ppm 大鼠 4 hr 500 ppm 豚鼠 5 hr 4 相关物质相关化学品 芥子气 氮芥若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 反应和应用 2 毒性 3 参见 4 参考资料反应和应用 编辑2 2 二氯乙醚的反应性比对应的硫化合物芥子气 S CH2CH2Cl 2低 3 在碱存在下 2 2 二氯乙醚会和邻苯二酚反应 形成二苯并 18 冠 6 5 2 2 二氯乙醚可用于合成止咳药非屈酯 英语 fedrilate 它和强碱反应 形成二乙烯醚 一种麻醉剂 6 O CH2CH2Cl 2 2 KOH O CH CH2 2 2 KCl 2 H2O毒性 编辑2 2 二氯乙醚被认为是潜在的致癌物 7 参见 编辑二氯甲基醚 芥子气参考资料 编辑 1 0 1 1 1 2 1 3 1 4 1 5 1 6 1 7 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0196 NIOSH Record of Bis 2 chlorethyl ether in the GESTIS Substance Database from the IFA 英语 Institute for Occupational Safety and Health 3 0 3 1 3 2 Wang Q Q Begum R A Day V W Bowman James K Sulfur Oxygen and Nitrogen Mustards Stability and Reactivity Wang Qi Qiang Begum Rowshan Ara Day Victor W Bowman James Kristin Organic amp Biomolecular Chemistry 2012 10 44 8786 8793 PMID 23070251 S2CID 9721325 doi 10 1039 c2ob26482j 4 0 4 1 Dichloroethyl ether Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations IDLH National Institute for Occupational Safety and Health NIOSH Pedersen C J 1972 Macrocyclic Polyethers Dibenzo 18 Crown 6 Polyether and Dicyclohexyl 18 Crown 6 Polyether Org Synth 52 66 Coll Vol 6 395 Wollweber Hartmund Anesthetics General Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH 2005 doi 10 1002 14356007 a02 289 CDC Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations IDLH Dichloroethyl ether NIOSH Publications and Products www cdc gov 2017 11 07 2018 10 31 原始内容存档于2017 08 16 美国英语 取自 https zh wikipedia org w index php title 2 2 27 二氯乙醚 amp oldid 71422008, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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