19-去甲-4-雄烯二酮

19-去甲-4-雄烯二酮（英語：19-norandrostenedione，也被称为Bolandione，19-去甲雄甾-4-烯-3,17-二酮，19-norandrost-4-en-3,17-dione 或雌-4-烯-3,17-二酮，estr-4-ene-3,17-dione）是同化類固醇（AAS）19-去甲睾酮（诺龙）的前体物质。世界反運動禁藥機構将其列为兴奋剂，禁止在奥林匹克运动会与其它运动会中使用^[1]。Bolandione进入人体后，会很快代谢为19-去甲睾酮，但其对雄激素受体依赖性基因表达的影响比双氢睾酮（DHT）低了10倍^[2]。

19-去甲-4-雄烯二酮

臨床資料
其他名稱	19-Norandrostenedione; Estr-4-ene-3,17-dione; 19-Norandrost-4-en-3,17-dione
给药途径	口服给药
法律規範狀態
法律規範	美：附表III
识别信息
IUPAC命名法 (8R,9S,10R,13S,14S)-13-Methyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
CAS号	734-32-7
PubChem CID	92834
DrugBank	DB01434
ChemSpider	83803
UNII	U90987PVU5
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID50862392
ECHA InfoCard	100.010.906
化学信息
化学式	C18H24O2
摩尔质量	272.38 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES O=C4/C=C3/CC[C@@H]2[C@H](CC[C@@]1(C(=O)CC[C@H]12)C)[C@H]3CC4
InChI InChI=1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h10,13-16H,2-9H2,1H3/t13-,14+,15+,16-,18-/m0/s1 Key:JRIZOGLBRPZBLQ-QXUSFIETSA-N

参考文献

1. (PDF). World Anti-Doping Agency. [2012-07-16]. （原始内容 (PDF)存档于2012-05-13）. 
2. Diel P, Friedel A, Geyer H, Kamber M, Laudenbach-Leschowsky U, Schänzer W, Schleipen B, Thevis M, Vollmer G, Zierau O. The prohormone 19-norandrostenedione displays selective androgen receptor modulator (SARM) like properties after subcutaneous administration. Toxicol. Lett. April 2008, 177 (3): 198–204 [2019-06-11]. PMID 18325697. doi:10.1016/j.toxlet.2008.01.014. （原始内容于2019-08-21）.